(E)-1,1,1-Triphenyl-4-(benz[a]azulen-10-yl)but-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (E)-1,1,1-Triphenyl-4-(benz[a]azulen-10-yl)but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-benzo[a]azulen-10-yl-1,1,1-triphenylbut-3-en-2-one
• 化学式: C₃₆H₂₆O
• 分子量: 474.602
• InChiKey: SQDKMUZYWIYPFC-OCEACIFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trityl tetrafluoroborate 、 o-(2-furyl)cycloheptatrienylbenzene 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以41.3%的产率得到(E)-1,1,1-Triphenyl-4-(benz[a]azulen-10-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过邻-[2-呋喃基]环庚三烯基苯的分子内环化反应合成β-（10-苯并[ a ]氮杂烯基）-α，β-不饱和酮的新方法

  摘要：

  在二氯甲烷中用四氟硼酸三苯甲基酯（三苯甲基盐）处理邻-[2-呋喃基]环庚三烯基苯，得到一锅内β-（10-苯并[ a ] azulenyl）-α，β-不饱和酮，其中涉及分子内的新型环化反应假定对yl离子对呋喃环的α-位的侵袭。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00979-3

文献信息

• A versatile and efficient method for the synthesis of benz[a]azulenic enones starting from readily available o-(2-furyl)cycloheptatrienylbenzenes
  作者：Misako Sasabe、Yuuko Houda、Hideki Takagi、Takashi Sugane、Xu Bo、Kimiaki Yamamura

  DOI：10.1039/b005948j

  日期：——

  A facile, one-pot synthesis of β-(benz[a]azulen-10-yl)-α,β-unsaturated ketones from the corresponding o-(2-furyl)cycloheptatrienylbenzenes is reported. A mechanism involving a novel ring-opening cyclisation reaction by the intramolecular attack of the tropylium ion to the 2-position of the furan ring is proposed.

  据报道，由相应的邻-（2-呋喃基）环庚三烯基苯可方便地一锅合成β-（苯并[ a ] azulen-10-基）-α，β-不饱和酮。提出了一种涉及新的开环环化反应的机理，该环化反应是由对苯二甲基离子的分子内攻击呋喃环的2位引起的。