2-(1-chloro-2,2-dimethylpropyl)-1-methyl-1H-imidazole hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(1-chloro-2,2-dimethylpropyl)-1-methyl-1H-imidazole hydrochloride
• 英文别名: 2-(1-chloro-2,2-dimethylpropyl)-3-methyl-1H-imidazol-3-ium;chloride
• 化学式: C₉H₁₅ClN₂*ClH
• 分子量: 223.145
• InChiKey: VHFIBBDQZVJSGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.83
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  19.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-chloro-2,2-dimethylpropyl)-1-methyl-1H-imidazole hydrochloride 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-methyl-5-dimethylamino-2-(2,2-dimethylpropyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  胺与咪唑核的双亲核反应和5-氨基咪唑的选择性合成

  摘要：

  2-（1-氯-2,2-二甲基丙基）-1-甲基-1 H-咪唑在室温下与过量的N，N-二甲基胺反应生成异常的加合物，反式-4,5-双（二甲基氨基） ）-1-甲基-2,2-二甲基丙基-2-咪唑啉，由串联双亲核加成到咪唑核中，产率为74％，与正常的S N产物1-甲基-2-（1 -二甲基氨基-2，2-二甲基丙基）-1 H-咪唑，产率为15％。仅通过在甲苯中回流就可以将前者容易地转化为1-甲基-5-（二甲基氨基）-2-（2，2-二甲基丙基）-1 H-咪唑，产率为90％。讨论了这些反应的范围，机理和局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.088
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)propan-1-ol 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以86.5%的产率得到2-(1-chloro-2,2-dimethylpropyl)-1-methyl-1H-imidazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  胺向咪唑核的连续双亲核加成

  摘要：

  在室温下，用过量的N，N-二甲基胺处理2-（1-氯-2,2-二甲基丙基）-1-甲基-1 H-咪唑盐酸盐（2a ·HCl），得到异常的加成产物，4 ，5-双（N，N-二甲基氨基）-1-甲基-2-（2,2-二甲基丙基）-2-咪唑啉（4a），与常规的S N 2产物2-（1一起）产率为74.2％。- N，N-二甲基氨基-2,2-二甲基丙基）-1-甲基- 1 H ^ -咪唑（3a中），产率为15.0％。前者可能是由仲胺分子向咪唑核的系列双亲核加成反应演变而来的，咪唑核通常被认为是电子过量且稳定的芳环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01283-1

文献信息

• Serial double nucleophilic addition of amines to the imidazole nucleus
  作者：Shunsaku Ohta、Tomohisa Osaki、Satoko Nishio、Akemi Furusawa、Masayuki Yamashita、Ikuo Kawasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01283-1

  日期：2000.9

  N-dimethylamine at room temperature to give an abnormal addition product, 4,5-bis(N,N-dimethylamino)-1-methyl-2-(2,2-dimethylpropyl)-2-imidazoline (4a), in 74.2% yield together with a normal SN2 product, 2-(1-N,N-dimethylamino-2,2-dimethylpropyl)-1-methyl-1H-imidazole (3a), in 15.0% yield. The former might be evolved from a serial double nucleophilic addition of the secondary amine molecules to the imidazole

  在室温下，用过量的N，N-二甲基胺处理2-（1-氯-2,2-二甲基丙基）-1-甲基-1 H-咪唑盐酸盐（2a ·HCl），得到异常的加成产物，4 ，5-双（N，N-二甲基氨基）-1-甲基-2-（2,2-二甲基丙基）-2-咪唑啉（4a），与常规的S N 2产物2-（1一起）产率为74.2％。- N，N-二甲基氨基-2,2-二甲基丙基）-1-甲基- 1 H ^ -咪唑（3a中），产率为15.0％。前者可能是由仲胺分子向咪唑核的系列双亲核加成反应演变而来的，咪唑核通常被认为是电子过量且稳定的芳环。
• Novel nucleophilic CC bond-forming<i>tele</i>-reaction of imidazole ring
  作者：Shunsaku Ohta、Kentaro Sato、Ikuo Kawasaki、Yuko Yamaguchi、Satoko Nishio、Masayuki Yamashita

  DOI：10.1002/jhet.5570410305

  日期：2004.5

  Reaction of 2-(1-chloro-2,2-dimethylpropyl)-1-methyl-1H-irnidazoles with diethyl methylmalonate in the presence of NaH gave a normal SN product, 2-[(1,1-diethoxycarbonylethyl)-2,2-dimethylpropyl]-1-methyl-1H-imidazole (2a), and two tele-reaction products, 5-(1,1-diethoxycarbonylethyl)-1-methyl-2-(2,2-dimethylpropyl)-1H-imidazole (3a) and trans-4,5-di-(1,1-diethoxycarbonylethyl)-4,5-dihydro-1-methyl-2-(2

  在NaH存在下，2-（1-氯-2,2-二甲基丙基）-1-甲基-1 H - irnidazoles与甲基丙二酸二乙酯反应生成标准的S N产物2-[（（1,1-二乙氧基羰基乙基）- 2,2-二甲基丙基] -1-甲基-1 H-咪唑（2a）和两个远程反应产物5-（1,1-二乙氧羰基乙基）-1-甲基-2-（2,2-二甲基丙基）- 1 H-咪唑（3a）和反式-4,5-二-（1,1-二乙氧羰基乙基）-4,5-二氢-1-甲基-2-（2,2-二甲基丙基）-1 H-咪唑（4a ）分别以5％，17％和70％的收益率提供。讨论了该反应的范围和机理。
• Double nucleophilic reaction of amines to the imidazole nucleus and selective synthesis of 5-aminoimidazoles
  作者：Ikuo Kawasaki、Tomohisa Osaki、Kazuya Tsunoda、Emiko Watanabe、Makie Matsuyama、Akiko Sanai、Abdul Khadeer、Masayuki Yamashita、Shunsaku Ohta

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.088

  日期：2004.7

  Reaction of 2-(1-chloro-2,2-dimethylpropyl)-1-methyl-1H-imidazole with an excess of N,N-dimethylamine at room temperature gave an abnormal adduct, trans-4,5-bis(dimethylamino)-1-methyl-2,2-dimethylpropyl-2-imidazoline, which was derived from a serial, double nucleophilic addition into the imidazole nucleus in 74% yield together with a normal SN product, 1-methyl-2-(1-dimethylamino-2,2-dimethylpropyl)-1H-imidazole

  2-（1-氯-2,2-二甲基丙基）-1-甲基-1 H-咪唑在室温下与过量的N，N-二甲基胺反应生成异常的加合物，反式-4,5-双（二甲基氨基） ）-1-甲基-2,2-二甲基丙基-2-咪唑啉，由串联双亲核加成到咪唑核中，产率为74％，与正常的S N产物1-甲基-2-（1 -二甲基氨基-2，2-二甲基丙基）-1 H-咪唑，产率为15％。仅通过在甲苯中回流就可以将前者容易地转化为1-甲基-5-（二甲基氨基）-2-（2，2-二甲基丙基）-1 H-咪唑，产率为90％。讨论了这些反应的范围，机理和局限性。