(E)-N-(3-methoxypropyl)-3-phenylprop-2-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(3-methoxypropyl)-3-phenylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.28
• InChiKey: WTXFGFZUGOPNTM-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 magnesium bromide ethyl etherate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以64 %的产率得到(E)-N-(3-methoxypropyl)-3-phenylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  无外氧化剂催化脱氢合成α,β-不饱和仲酰胺

  摘要：

  α,β-不饱和仲酰胺的直接脱氢合成仍然是一种难以捉摸的转变。在此，我们描述了钯催化的氧化还原中性去饱和来制备 α,β-共轭仲酰胺。在没有外部氧化剂的情况下，该方法依靠 N-O 键断裂作为实现正式脱氢的驱动力。作为对已知方案的补充，这种转化是通过异羟肟酸的独特反应性实现的，从而代表了一种实现羰基去饱和的新策略。所需的共轭仲酰胺可以在反应性更强的酯甚至酮存在下有效合成，从而通过C-C 去饱和作用解决长期存在的 α,β-不饱和仲酰胺问题。

  DOI：

  10.1039/d4sc04419c

文献信息

• 10.1039/d4sc04419c
  作者：An, Shaokang、Lai, Guoyin、Liu, Wenbo H.

  DOI：10.1039/d4sc04419c

  日期：——

  Direct dehydrogenative synthesis of α,β-unsaturated secondary amides still represents an elusive transformation. Herein we describe a palladium-catalyzed redox-neutral desaturation to prepare α,β-conjugated secondary amides. Without external oxidants, this approach relies on the N–O bond cleavage as the driving force to achieve formal dehydrogenation. Complementary to known protocols, this transformation

  α,β-不饱和仲酰胺的直接脱氢合成仍然是一种难以捉摸的转变。在此，我们描述了钯催化的氧化还原中性去饱和来制备 α,β-共轭仲酰胺。在没有外部氧化剂的情况下，该方法依靠 N-O 键断裂作为实现正式脱氢的驱动力。作为对已知方案的补充，这种转化是通过异羟肟酸的独特反应性实现的，从而代表了一种实现羰基去饱和的新策略。所需的共轭仲酰胺可以在反应性更强的酯甚至酮存在下有效合成，从而通过C-C 去饱和作用解决长期存在的 α,β-不饱和仲酰胺问题。