[6-bromo-1-(2,5-dimethylbenzyl)-1H-benzimidazol-2-yl](pyridin-4-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: [6-bromo-1-(2,5-dimethylbenzyl)-1H-benzimidazol-2-yl](pyridin-4-yl)methanol
• 英文别名: (6-bromo-1-(2,5-dimethylbenzyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)(pyridin-4-yl)methanol；{6-bromo-1-[(2,5-dimethylphenyl)methyl]benzimidazol-2-yl}(pyridin-4-yl)methanol；[6-bromo-1-[(2,5-dimethylphenyl)methyl]benzimidazol-2-yl]-pyridin-4-ylmethanol
• 化学式: C₂₂H₂₀BrN₃O
• 分子量: 422.324
• InChiKey: OZZCRTQZHDGURV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-bromo-1-(2,5-dimethylbenzyl)-1H-benzimidazol-2-yl](pyridin-4-yl)methanol 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 tert-butyl N2-(4-(((2-amino-4-oxo-3,4-dihydropteridin-6-yl)methyl)amino)benzoyl)-N5-(12-(2-(4-(1-(2,5-dimethylbenzyl)-2-(hydroxy(pyridin-4-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-6-yl)-1H-pyrazol-1-yl)ethoxy)dodecyl)-L-glutaminate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIFUNCTIONAL FOLATE RECEPTOR BINDING COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS BIFONCTIONNELS DE LIAISON AU RÉCEPTEUR DES FOLATES

  摘要：

  公开号：

  WO2022150721A9
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-硝基苯胺 在 sodium hydride 、 氯化铵 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.67h， 生成 [6-bromo-1-(2,5-dimethylbenzyl)-1H-benzimidazol-2-yl](pyridin-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  TNF -Alpha Modulating Benzimidazoles

  摘要：

  一系列苯并咪唑衍生物，作为人类肿瘤坏死因子α活性的强效调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经和神经退行性疾病；疼痛和痛觉障碍；心血管疾病；代谢性疾病；眼科疾病；以及肿瘤学疾病。

  公开号：

  US20150152065A1

文献信息

• TNF receptor signaling modulator assay
  申请人：UCB Biopharma SRL

  公开号：US10705094B2

  公开（公告）日：2020-07-07

  It has been demonstrated that certain compounds bind to TNF and stabilise a conformation of trimeric TNF that binds to the TNF receptor. Accordingly, these compounds can be used as modulators of TNF. A new assay for identifying compounds with this mechanism of action is also disclosed.

  研究表明，某些化合物能与 TNF 结合，并稳定与 TNF 受体结合的三聚 TNF 的构象。因此，这些化合物可用作 TNF 的调节剂。此外，还公开了一种用于鉴定具有这种作用机制的化合物的新测定法。
• TNF -ALPHA MODULATING BENZIMIDAZOLES
  申请人：UCB Biopharma SPRL

  公开号：EP2858983A1

  公开（公告）日：2015-04-15
• TNF-ALPHA MODULATING BENZIMIDAZOLES
  申请人：UCB Biopharma SPRL

  公开号：EP2858983B1

  公开（公告）日：2018-04-18
• MODULATOR ASSAY
  申请人：UCB Biopharma SRL

  公开号：EP3311169B1

  公开（公告）日：2021-09-29
• US9550737B2
  申请人：——

  公开号：US9550737B2

  公开（公告）日：2017-01-24