diethyl (S)-2-allyl-2-(1-phenylallyl)malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl (S)-2-allyl-2-(1-phenylallyl)malonate
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄
• 分子量: 316.397
• InChiKey: VIAAVPOUASDQTQ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (S)-2-allyl-2-(1-phenylallyl)malonate 在 [(PCy₃)2Ru(=CHPh)Cl₂] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到diethyl (S)-2-phenyl-cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铱催化的烯丙基取代中的亚磷酰胺配体。

  摘要：

  在铱催化的烯丙基取代反应中使用了新的亚磷酰胺配体。这允许在多种底物和亲核试剂上具有很高的区域和对映选择性。由于通过使用支链底物获得的反应的立体特异性，尝试进行动力学拆分反应。详细研究了该配体在动力学方面令人印象深刻的效率的起因，以及取代基在胺部分邻位中的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200501180
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二乙酯 、 (E)-methyl cinnamyl carbonate 在 [{Ir(cod)Cl}2] sodium hydride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diethyl (S)-2-allyl-2-(1-phenylallyl)malonate 、 diethyl allyl(cinnamyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  铱催化的烯丙基取代中的亚磷酰胺配体。

  摘要：

  在铱催化的烯丙基取代反应中使用了新的亚磷酰胺配体。这允许在多种底物和亲核试剂上具有很高的区域和对映选择性。由于通过使用支链底物获得的反应的立体特异性，尝试进行动力学拆分反应。详细研究了该配体在动力学方面令人印象深刻的效率的起因，以及取代基在胺部分邻位中的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200501180

文献信息

• Phosphoramidite Ligands in Iridium-Catalyzed Allylic Substitution
  作者：Damien Polet、Alexandre Alexakis、Karine Tissot-Croset、Clémence Corminboeuf、Klaus Ditrich

  DOI：10.1002/chem.200501180

  日期：2006.4.24

  A new phosphoramidite ligand was used in the iridium-catalyzed allylic substitution reaction. This permitted high regio- and enantioselectivities on a wide variety of substrates and nucleophiles. Because of the stereospecificity of the reaction obtained by using branched substrates, a kinetic resolution reaction was attempted. The origin of the impressive efficiency of this ligand in terms of kinetics

  在铱催化的烯丙基取代反应中使用了新的亚磷酰胺配体。这允许在多种底物和亲核试剂上具有很高的区域和对映选择性。由于通过使用支链底物获得的反应的立体特异性，尝试进行动力学拆分反应。详细研究了该配体在动力学方面令人印象深刻的效率的起因，以及取代基在胺部分邻位中的作用。