10,11-difluoroundecan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 10,11-difluoroundecan-1-ol
• 化学式: C₁₁H₂₂F₂O
• 分子量: 208.292
• InChiKey: CQSBLDBUZUBZID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯-1-醇 在 triethylamine pentahydrogen fluoride salt 、 4-碘甲苯 、 N,N’-difluoro-2,2’-bipyridinium bis(tetrafluoroborate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62 %的产率得到10,11-difluoroundecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  N,N'-二氟-2,2'-联吡啶双(四氟硼酸盐)：碘芳烃催化氟化反应的新型终端氧化剂

  摘要：

  报道了一种新的 N−F 试剂，N , N '-二氟-2,2'-联吡啶鎓双（四氟硼酸盐），作为末端氧化剂用于碘芳烃催化的氟化反应。该反应可有效氟化简单烯烃、芳香烯烃和1,3-二羰基化合物，分别以良好至高产率生成1,2-二氟化烷烃、偕二氟化化合物、2-氟化-1,3-二羰基化合物。这是一种有用的氟化反应，不仅改善了使用传统 mCPBA 作为末端氧化剂的氟化反应的问题，而且构建了更简单的催化循环。本发明的NF试剂可以作为2,2'-联吡啶回收。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300265

文献信息

• Difluorination of Alkenes with Iodotoluene Difluoride
  作者：Shoji Hara、Jun Nakahigashi、Kenji Ishi-i、Masaki Sawaguchi、Hiroshi Sakai、Tsuyoshi Fukuhara、Norihiko Yoneda

  DOI：10.1055/s-1998-1714

  日期：1998.5

  Terminal and cyclic alkenes reacted with iodotoluene difluoride and Et3N-5HF to give vic-difluoro products selectively.

  端位和环状烯烃与碘甲苯二氟化物和Et3N-5HF反应，选择性地生成邻位二氟化物产物。
• Electrochemical Vicinal Difluorination of Alkenes: Scalable and Amenable to Electron‐Rich Substrates
  作者：Sayad Doobary、Alexi T. Sedikides、Henry P. Caldora、Darren L. Poole、Alastair J. J. Lennox

  DOI：10.1002/anie.201912119

  日期：2020.1.13

  oxidative difluorination of alkenes represents an important strategy for their preparation, yet current methods are limited in their alkene-types and tolerance of electron-rich, readily oxidized functionalities, as well as in their safety and scalability. Herein, we report a method for the difluorination of a number of unactivated alkene-types that is tolerant of electron-rich functionality, giving products

  氟化烷基是生物活性化合物中的重要基序，对药代动力学，效能和构象有积极影响。烯烃的氧化二氟化代表了其制备的重要策略，但是目前的方法在其烯烃类型和对富电子，易氧化的官能团的耐受性以及其安全性和可扩展性方面受到限制。在此，我们报告了一种可耐受多种富电子功能的未活化烯烃类型二氟化的方法，可得到原本无法获得的产物。成功的关键是使用“细胞外”方法电化学生成高价碘介体，该方法可避免氧化性底物分解。可持续性更高的条件可在高达十亿磅的范围内带来出色的产量。
• Catalytic Difluorination of Olefins
  作者：István Gábor Molnár、Ryan Gilmour

  DOI：10.1021/jacs.6b01183

  日期：2016.4.20

  In the current arsenal of catalytic dihalogenation technologies, the direct generation of the vicinal difluoride moiety from simple olefins without a prefunctionalization step remains conspicuously absent. Herein we report a catalytic, vicinal difluorination of olefins displaying broad functional group tolerance, using inexpensive p-iodotoluene as the catalyst. Preliminary efforts toward the development

  氟分子编辑是一种经过验证的调节有机系统结构和功能的策略。在当前的催化二卤化技术库中，从简单的烯烃直接生成邻二氟化物部分而无需预官能化步骤仍然明显不存在。在此，我们报告了使用廉价的对碘甲苯作为催化剂，对具有广泛官能团耐受性的烯烃进行催化、邻位二氟化。还公开了开发对映选择性变体的初步努力。
• <i>N</i>,<i>N’</i>‐Difluoro‐2,2’‐bipyridinium Bis(tetrafluoroborate): a New Terminal Oxidant for Iodoarene‐catalyzed Fluorination Reactions
  作者：Tsugio Kitamura、Daichi Kitamura、Juzo Oyamada、Masahiro Higashi、Yosuke Kishikawa

  DOI：10.1002/adsc.202300265

  日期：2023.8.15

  iodoarene-catalyzed fluorination reactions as a terminal oxidant is reported. This reaction is effective for the fluorination of simple alkenes, aromatic alkenes and 1,3-dicarbonyl compounds, giving 1,2-difluorinated alkanes, geminal difluorinated compounds, 2-fluorinated-1,3-dicarbonyl compounds in good to high yields, respectively. This is a useful fluorination reaction that not only improves the issues

  报道了一种新的 N−F 试剂，N , N '-二氟-2,2'-联吡啶鎓双（四氟硼酸盐），作为末端氧化剂用于碘芳烃催化的氟化反应。该反应可有效氟化简单烯烃、芳香烯烃和1,3-二羰基化合物，分别以良好至高产率生成1,2-二氟化烷烃、偕二氟化化合物、2-氟化-1,3-二羰基化合物。这是一种有用的氟化反应，不仅改善了使用传统 mCPBA 作为末端氧化剂的氟化反应的问题，而且构建了更简单的催化循环。本发明的NF试剂可以作为2,2'-联吡啶回收。
• Molecular Iodine as a Catalyst for Alkene Difluorination
  作者：Tsugio Kitamura、Juzo Oyamada、Masahiro Higashi、Yosuke Kishikawa

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00179

  日期：2024.4.19

  The difluorination reaction of alkenes catalyzed by molecular iodine was revealed for the first time. This difluorination reaction affords a simple and practical experimental method and can be applied to many aliphatic and aromatic alkenes bearing synthetically useful functional groups, such as ester, amide, hydroxy, and aryl groups. Preliminary mechanistic studies of this alkene difluorination suggest

  首次揭示了分子碘催化烯烃的二氟化反应。该二氟化反应提供了一种简单实用的实验方法，可应用于许多带有合成有用的官能团（例如酯、酰胺、羟基和芳基）的脂肪族和芳香族烯烃。这种烯烃二氟化的初步机理研究表明存在两个催化循环：IF驱动循环和IF加合物催化循环。