undec-10-en-1-yl 3-methylbut-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: undec-10-en-1-yl 3-methylbut-2-enoate
• 英文别名: 3-Methyl-2-butenoic acid, undec-10-enyl ester；undec-10-enyl 3-methylbut-2-enoate
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂
• 分子量: 252.397
• InChiKey: RGCJNNBKNWGZDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  undec-10-en-1-yl 3-methylbut-2-enoate 在 过氧化双月桂酰 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 9-cyclopropylnonyl 3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序原子转移自由基加成1,3-消除对末端烯烃进行环丙烷化。

  摘要：

  已经开发出一种可操作的简单方法来影响将可商购的ICH2 Bpin原子转移自由基加成到末端烯烃上。在用氟化物源处理后，中间体碘化物可以一锅法转化为相应的环丙烷。该方法对于未活化的末端烯烃在非末端烯烃和缺电子的烯烃上的环丙烷化是高度选择性的。由于该过程温和，因此可以很好地耐受各种官能团，例如酯，酰胺，醇，酮和乙烯基环丙烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201907962
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 、 10-十一烯-1-醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以70%的产率得到undec-10-en-1-yl 3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序原子转移自由基加成1,3-消除对末端烯烃进行环丙烷化。

  摘要：

  已经开发出一种可操作的简单方法来影响将可商购的ICH2 Bpin原子转移自由基加成到末端烯烃上。在用氟化物源处理后，中间体碘化物可以一锅法转化为相应的环丙烷。该方法对于未活化的末端烯烃在非末端烯烃和缺电子的烯烃上的环丙烷化是高度选择性的。由于该过程温和，因此可以很好地耐受各种官能团，例如酯，酰胺，醇，酮和乙烯基环丙烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201907962

文献信息

• Cyclopropanation of Terminal Alkenes through Sequential Atom‐Transfer Radical Addition/1,3‐Elimination
  作者：Nicholas D. C. Tappin、Weronika Michalska、Simon Rohrbach、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/anie.201907962

  日期：2019.10

  An operationally simple method to affect an atom-transfer radical addition of commercially available ICH2 Bpin to terminal alkenes has been developed. The intermediate iodide can be transformed in a one-pot process into the corresponding cyclopropane upon treatment with a fluoride source. This method is highly selective for the cyclopropanation of unactivated terminal alkenes over non-terminal alkenes

  已经开发出一种可操作的简单方法来影响将可商购的ICH2 Bpin原子转移自由基加成到末端烯烃上。在用氟化物源处理后，中间体碘化物可以一锅法转化为相应的环丙烷。该方法对于未活化的末端烯烃在非末端烯烃和缺电子的烯烃上的环丙烷化是高度选择性的。由于该过程温和，因此可以很好地耐受各种官能团，例如酯，酰胺，醇，酮和乙烯基环丙烷。