7-((1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)-N-(naphthalen-1-yl)-5-(propylthio)thiazolo[5,4-d]pyrimidin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 7-((1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)-N-(naphthalen-1-yl)-5-(propylthio)thiazolo[5,4-d]pyrimidin-2-amine
• 英文别名: N-naphthalen-1-yl-5-propylsulfanyl-7-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)-[1,3]thiazolo[5,4-d]pyrimidin-2-amine
• 化学式: C₂₀H₁₆N₆S₄
• 分子量: 468.651
• InChiKey: RCUMUBZMYCUZSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-2-(丙基硫代)-4(3h)-嘧啶酮 在 硝酸 、 铁粉 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 7-((1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)-N-(naphthalen-1-yl)-5-(propylthio)thiazolo[5,4-d]pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[5,4- d ]嘧啶衍生物的设计，合成及抗增殖活性

  摘要：

  通过基于生物学验证的支架的原子替换策略，设计了一系列噻唑并[5,4- d ]嘧啶衍生物，然后评估其在癌细胞系中的抗增殖活性。进行了结构活性关系研究，从而鉴定出了化合物22，该化合物对HGC-27表现出良好的抗增殖活性，IC 50值为1.22μM，对GES-1细胞的毒性低。机理研究表明，化合物22抑制HGC-27的菌落形成和迁移以及诱导细胞凋亡。免疫印迹实验证明化合物22上调Bax的表达，下调Bcl-2的表达水平并切割caspased-3 / 9。这些发现表明，化合物22可以用作设计用于治疗人胃癌的新药物的模板。原子替代策略可能是设计新的抗癌药物的可行策略，并且可能会在药物设计中找到其应用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.07.039

文献信息

• Design, synthesis and antiproliferative activity of thiazolo[5,4-d]pyrimidine derivatives through the atom replacement strategy
  作者：Zhong-Hua Li、Xue-Qi Liu、Peng-Fei Geng、Ji Zhang、Jin-Lian Ma、Bo Wang、Tao-Qian Zhao、Bing Zhao、Xin-Hui Zhang、Bin Yu、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.039

  日期：2017.9

  A series of thiazolo[5,4-d]pyrimidine derivatives were designed through the atom replacement strategy based on biologically validated scaffolds and then evaluated for their antiproliferative activities on cancer cell lines. The structure-activity relationship studies were conducted, leading to the identification of compound 22, which exhibited good antiproliferative activity against HGC-27 with an

  通过基于生物学验证的支架的原子替换策略，设计了一系列噻唑并[5,4- d ]嘧啶衍生物，然后评估其在癌细胞系中的抗增殖活性。进行了结构活性关系研究，从而鉴定出了化合物22，该化合物对HGC-27表现出良好的抗增殖活性，IC 50值为1.22μM，对GES-1细胞的毒性低。机理研究表明，化合物22抑制HGC-27的菌落形成和迁移以及诱导细胞凋亡。免疫印迹实验证明化合物22上调Bax的表达，下调Bcl-2的表达水平并切割caspased-3 / 9。这些发现表明，化合物22可以用作设计用于治疗人胃癌的新药物的模板。原子替代策略可能是设计新的抗癌药物的可行策略，并且可能会在药物设计中找到其应用。