4,4-dimethyl-(1-trimethylsilanyl)pentan-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-(1-trimethylsilanyl)pentan-3-ol
• 英文别名: 4,4-dimethyl-1-(trimethylsilyl)-3-pentanol；4,4-Dimethyl-1-trimethylsilylpentan-3-ol
• 化学式: C₁₀H₂₄OSi
• 分子量: 188.385
• InChiKey: IGAYCFRZBFEQHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 、 乙烯基三甲基硅烷 在 titanium(IV) isopropylate 、 异丙基氯化镁 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以66%的产率得到4,4-dimethyl-(1-trimethylsilanyl)pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  生成甲硅烷基乙烯-钛醇盐配合物。一种用于不饱和化合物的甲硅烷基乙基化和甲硅烷基乙基化的通用试剂

  摘要：

  由三甲基（乙烯基）硅烷，Ti（Oi-Pr）（4）和i-PrMgCl作为预制的烯烃-钛络合物生成（三甲基甲硅烷基）乙烯-钛醇盐络合物（1），并与几种不饱和化合物如醛反应，亚胺，其他乙烯基硅烷和乙炔以区域选择性方式得到相应的偶联产物4a-f，6、8和10a-d。配合物1的两个碳-钛键都与酯连续反应，得到甲硅烷基环丙醇11a-j，13和15，在β-甲硅烷基酮16和环丙烯17的制备中说明了它们的一些合成应用。将1的化合物与手性的酰基恶唑烷酮19结合，得到50％ee的光学活性环丙醇（+）-11a。

  DOI：

  10.1021/jo000925x

文献信息

• The Reactivity of Epoxides with Lithium 2,2,6,6-Tetramethylpiperidide in Combination with Organolithiums or Grignard Reagents
  作者：David M. Hodgson、Matthew J. Fleming、Steven J. Stanway

  DOI：10.1021/jo070291v

  日期：2007.6.1

  2-disubstituted epoxides in the presence of LTMP to generate alkenes in a completely regio- and highly stereoselective manner. Arylated alkenes, dienes, allylsilanes, and enynes are accessed using this procedure. The methodology is applied in the synthesis of the roller leaf moth pheromone, (3E,5Z)-dodecadienyl acetate. The corresponding reaction without LTMP has also been examined, and a study using deuterated

  详细介绍了2,2,6,6-四甲基哌啶锂（LTMP）修饰的环氧化物还原烷基化的范围和局限性。在LTMP存在下，将各种有机锂添加到末端和2，2-二取代的环氧化物中，以完全区域选择性和高度立体选择性的方式生成烯烃。使用该程序可得到丙烯酸化的烯烃，二烯，烯丙基硅烷和烯炔。该方法是在辊叶蛾信息素的合成应用，（3 é，5 Ž）-dodecadienyl乙酸酯。还研究了没有LTMP的相应反应，使用氘代环氧化物的研究提供了对该机理的深入了解。在存在LTMP的情况下，格氏试剂也被证明可以直接从环氧化物生产E-烯烃。
• Generation of a Silylethylene−Titanium Alkoxide Complex. A Versatile Reagent for Silylethylation and Silylethylidenation of Unsaturated Compounds
  作者：Ryo Mizojiri、Hirokazu Urabe、Fumie Sato

  DOI：10.1021/jo000925x

  日期：2000.9.1

  (Trimethylsilyl)ethylene-titanium alkoxide complex (1) was generated from trimethyl(vinyl)silane, Ti(O-i-Pr)(4), and i-PrMgCl as a preformed alkene-titanium complex and reacted with several unsaturated compounds such as aldehyde, imine, other vinylsilane, and acetylene to give the corresponding coupling products 4a-f, 6, 8, and 10a-d in a regioselective manner. Both of the two carbon-titanium bonds

  由三甲基（乙烯基）硅烷，Ti（Oi-Pr）（4）和i-PrMgCl作为预制的烯烃-钛络合物生成（三甲基甲硅烷基）乙烯-钛醇盐络合物（1），并与几种不饱和化合物如醛反应，亚胺，其他乙烯基硅烷和乙炔以区域选择性方式得到相应的偶联产物4a-f，6、8和10a-d。配合物1的两个碳-钛键都与酯连续反应，得到甲硅烷基环丙醇11a-j，13和15，在β-甲硅烷基酮16和环丙烯17的制备中说明了它们的一些合成应用。将1的化合物与手性的酰基恶唑烷酮19结合，得到50％ee的光学活性环丙醇（+）-11a。