1-(4-chloro-2-(2-(trimethylsilyl)ethyl)phenyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-chloro-2-(2-(trimethylsilyl)ethyl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[4-Chloro-2-(2-trimethylsilylethyl)phenyl]ethanone；1-[4-chloro-2-(2-trimethylsilylethyl)phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₃H₁₉ClOSi
• 分子量: 254.832
• InChiKey: XJNUEVMDLAJQEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以53.3 mg的产率得到1-(4-chloro-2-(2-(trimethylsilyl)ethyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  轻度反应条件下钴-菲咯啉催化剂用于芳香亚胺的邻位烷基化

  摘要：

  温和的态度：与菲咯啉型配体络合并用格氏试剂活化的钴催化剂，对于将 芳族亚胺与多种烯烃进行正烷基化反应而言，是廉价而有效的催化剂（参见方案）。新的催化体系配有对C显着地温和的反应条件 H键活化和官能化。

  DOI：

  10.1002/anie.201101823

文献信息

• Addition of Olefins to Aromatic Ketones Catalyzed by Rh(I) Olefin Complexes
  作者：Christian P. Lenges、Maurice Brookhart

  DOI：10.1021/ja990702s

  日期：1999.7.1

  [C5Me5Rh(C2H3SiMe3)2], 1, has been shown to be a catalyst for the selective addition of olefins to the ortho position of aromatic ketones. The addition of vinyltrimethylsilane to benzophenone was studied by NMR spectroscopy, which indicated that 1 was the catalyst resting state for this process. This reaction was applied to a series of olefins (allyltrimethylsilane, 1-pentene, norbornene, 2,2‘-dimethyl-3-butene

  铑双烯烃配合物 [C5Me5Rh(C2H3SiMe3)2], 1 已被证明是一种将烯烃选择性加成到芳族酮邻位的催化剂。通过核磁共振光谱研究了乙烯基三甲基硅烷添加到二苯甲酮中，这表明 1 是该过程的催化剂静止状态。该反应适用于一系列烯烃（烯丙基三甲基硅烷、1-戊烯、降冰片烯、2,2'-二甲基-3-丁烯、环戊烯和乙烯基乙醚）和芳族酮（二苯甲酮、4,4'-二甲氧基二苯甲酮、3 ,3'-双(三氟甲基)二苯甲酮、二苯并芴酮、苯乙酮、对氯苯乙酮和对(三氟甲基)苯乙酮)。研究了转换频率对底物浓度的依赖性。在过量酮的存在下形成二苯甲酮络合物，5，在消耗烯烃后观察到[(C5Me5Rh)2-η4-η4-C6H5C(O)Ph]。5. 加入烯烃后，活性催化剂再生。 根据动力学实验和标记...
• Cobalt-Phenanthroline Catalysts for the ortho Alkylation of Aromatic Imines under Mild Reaction Conditions
  作者：Ke Gao、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201101823

  日期：2011.7.18

  with phenanthroline‐type ligands and activated with Grignard reagents serve as inexpensive and effective catalysts for the ortho alkylation of aromatic imines with a variety of olefins (see scheme). The new catalytic systems feature remarkably mild reaction conditions for CH bond activation and functionalization.

  温和的态度：与菲咯啉型配体络合并用格氏试剂活化的钴催化剂，对于将 芳族亚胺与多种烯烃进行正烷基化反应而言，是廉价而有效的催化剂（参见方案）。新的催化体系配有对C显着地温和的反应条件 H键活化和官能化。