反式-2-丁烯-1,4-二甲酸 | 4436-74-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 反式-2-丁烯-1,4-二甲酸
• 中文别名: 反式-3-己烯二酸；反-2-丁烯-1,4-二甲酸；反式β-氢化己二烯二酸；反式-β-氢黏康酸；反式氢化己二烯二酸
• 英文名称: hex-3-ene-1,6-dicarboxylic acid
• 英文别名: 3-hexenedioic acid；2-Butene-1,4-dicarboxylic acid(Technical)；hex-3-enedioic acid
• CAS: 4436-74-2
• 化学式: C₆H₈O₄
• 分子量: 144.127
• InChiKey: YHGNXQAFNHCBTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C(lit.)
• 沸点：
  368.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2917190090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风干燥的地方，并密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 反式-β-氢黏康酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Dihydromuconic acid
trans-3-Hexenedioic acid
2-Butene-1,4-dicarboxylic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Dihydromuconic acid
别名
trans-3-Hexenedioic acid
2-Butene-1,4-dicarboxylic acid
: C6H8O4
分子式
: 144.13 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 195 - 196 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

转-β-羟基戊二酸（trans-2-丁烯-1,4-二羧酸、3-己烯二酸、β-羟基戊二酸）是一种正常的非饱和二羧酸代谢物。在由脂肪酸代谢障碍导致的二羧酸尿症患者中，其排泄量会增加。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-2-丁烯-1,4-二甲酸 在 硫酸 、 水 作用下， 以68%的产率得到己二酸
  参考文献：
  名称：

  由二烯和二氧化碳高度区域选择性电化学合成二酸

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的电化学方法，用于由1,3-二烯和CO 2高度区域选择性地合成不饱和1,6-二酸。在3 MPa的CO 2压力下，在恒定电流的n - Bu 4 NBr-DMF电解液的分隔电池中，使用镍阴极和铝阳极成功地进行了电合成，唯一的1,4-加成产物为获得的良品率极高。简要讨论了1，3-丁二烯与CO 2进行电二羧化反应的合理机理。此外，进一步的研究表明，通过在稀释的H 2中进行电还原，3-己烯-1,6-二甲酸可以很容易地转化为己二酸。SO 4解决方案。

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2010.06.057
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙酸 在 (Mes₂-imidazolidine)RuCl₂[(4iPrO-3vinyl)C₆H₃CH₂CH₂CONH-PEGA] 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 12.0h， 以7%的产率得到反式-2-丁烯-1,4-二甲酸
  参考文献：
  名称：

  固体负载的无膦的钌亚烷基钌，可在甲醇和水中进行烯烃复分解。

  摘要：

  据报道，在质子溶剂为7的合成和烯烃复分解活性中，无膦的钌亚烷基钌键合到亲水性固体载体上。这种非均相催化剂在甲醇和水中均能促进相对有效的闭环和交叉复分解反应。还证明了均相催化剂2在甲醇中进行烯烃复分解的潜在效用。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00260-3

文献信息

• Mechanistic and Synthetic Investigations on the Dual Selenium-π-Acid/Photoredox Catalysis in the Context of the Aerobic Dehydrogenative Lactonization of Alkenoic Acids
  作者：Stefan Ortgies、Rene Rieger、Katharina Rode、Konrad Koszinowski、Jonas Kind、Christina M. Thiele、Julia Rehbein、Alexander Breder

  DOI：10.1021/acscatal.7b02729

  日期：2017.11.3

  efficiency and practicality, good functional group tolerance, and high sustainability, since ambient air and visible light are adequate for the clean conversion of alkenoic acids into their respective lactones. The title method has been used as a case study to elucidate the general mechanistic aspects of the dual selenium-π-acid/photoredox catalysis. On the basis of NMR spectroscopic, mass spectrometric, and

  据报道，通过协同的非金属催化剂对促进了链烯酸的好氧脱氢内酯化。标题程序依赖于光氧化还原和硒-π-酸催化剂之间调节的相互作用，这允许以区域控制的方式构造五元和六元内酯环，收率最高可达96％。该方法的显着特征是明显的效率和实用性，良好的官能团耐受性和高度的可持续性，因为环境空气和可见光足以将链烯酸干净地转化为其各自的内酯。标题方法已被用作案例研究，以阐明硒-π-酸/光氧化还原双重催化的一般机理。在NMR光谱，质谱和计算研究的基础上，
• A GENERAL ASYMMETRIC CYCLIZATION. ASYMMETRIC SYNTHETHIS OF OPTICALLY ACTIVE 2-OXO-5-PYRROLIDINEACETIC ACID DERIVATIVES
  作者：Toshio Wakabayashi、Yoshinori Kato、Kenzo Watanabe

  DOI：10.1246/cl.1976.1283

  日期：1976.11.5

  Novel asymmetric intramolecular Michael addition by chiral amide anion to α,β-unsaturated ester was performed for the asymmetric synthesis of (S)-2-oxo-5-pyrrolidineacetic acid. The acid was related to (S)-(−)-ecgoninic acid in order to determine its absolute configuration. Much higher diastereoselectivity of the chiral amide than that of the chiral ester was also demonstrated.

  通过手性酰胺阴离子对α,β-不饱和酯进行新型不对称分子内迈克尔加成反应，成功合成了(S)-2-氧代-5-吡咯烷乙酸。该酸与(S)-(−)-埃可戈宁酸相关，以确定其绝对构型。此外，手性酰胺的非对映体选择性远高于手性酯。
• ALTERNATIVE PATHWAYS TO ADIPIC ACID BY COMBINED FERMENTATION AND CATALYTIC METHODS
  申请人：BioAmber Inc.

  公开号：US20150225329A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  Processes process for producing adipate or adipic acid using biological pathways and chemical catalyzes are disclosed. Homocitric acid may be a substrate in reaction pathways leading to adipic acid or a salt thereof.

  揭示了利用生物途径和化学催化剂生产己二酸盐或己二酸的过程。顺己二酸可能是通向己二酸或其盐的反应途径中的底物。
• Bis-benzoxaboroles: Design, Synthesis, and Biological Evaluation as Carbonic Anhydrase Inhibitors
  作者：Adèle Larcher、Alessio Nocentini、Claudiu T. Supuran、Jean-Yves Winum、Arie van der Lee、Jean-Jacques Vasseur、Danielle Laurencin、Michael Smietana

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00252

  日期：2019.8.8

  and single crystals were obtained for two of them. These compounds were then evaluated as carbonic anhydrase inhibitors against the cytosolic hCA I and II and the transmembrane hCA IV, IX, and XII isoforms. While the benzoxaborole scaffold has been recently introduced as a new chemotype for carbonic anhydrase inhibition, these new multivalent derivatives exhibited superior inhibitory activity against

  据报道一系列结合了两个或三个苯并氧杂硼杂环戊烷部分的化合物的合成，表征和生物学评估。三种不同的合成策略被用来探索这个系列中尽可能多的化学空间，所有这些策略都是从6-氨基苯并xaborole试剂开始的：酰胺偶联，亚胺键形成和方酸偶联。分离出11种纯净形式的新化合物，并为其中两个获得了单晶。然后将这些化合物评估为针对细胞质hCA I和II和跨膜hCA IV，IX和XII同工型的碳酸酐酶抑制剂。虽然最近引入了苯并氧杂硼骨架支架作为抑制碳酸酐酶的新化学型，这些新的多价衍生物对肿瘤相关的同工型hCA IX表现出优异的抑制活性。特别是，与一价6-氨基苯并恶唑硼酸酯（发现K I = 813 nM）和6-羧基苯并xaborole（K I = 400 nM），以谷氨酸结构核心和两个苯并xaborole部分为特征的衍生物2h被发现对人hCA的效力更高（K I = 64 nM），选择性更高。二。
• Mechanistic Studies on the Anodic Functionalization of Alkenes Catalyzed by Diselenides
  作者：Mona Wilken、Stefan Ortgies、Alexander Breder、Inke Siewert

  DOI：10.1021/acscatal.8b01236

  日期：2018.11.2

  Herein, we present a detailed kinetic and thermodynamic analysis of the anodic allylic esterification of alkenes as well as the bulk application of the anodic amination and esterification of nonactivated alkenes catalyzed by diselenides. The electrochemical study led to a comprehensive picture of the coupled electrochemical and chemical reaction steps. Cyclic voltammetry measurements are consistent

  在这里，我们提出了烯烃的阳极烯丙基酯化的详细动力学和热力学分析，以及二硒化物催化的未活化烯烃的阳极胺化和酯化的大量应用。电化学研究得出了耦合的电化学和化学反应步骤的全貌。循环伏安法测量是与初始电化学1E后的双分子步骤一致-二苯联硒化物催化剂，氧化1A，因此，我们假定阳离子，其与烯烃反应非常迅速的二聚化，形成加成产物，即selenolactone 2a中。随后2a的电化学氧化发生的电位略高于1a的初始氧化电位。第二次氧化还跟随着一个双分子过程，我们假设阳离子是二聚化的，最终消除了1a和质子在速率确定步骤中，形成产物。各种催化剂的电化学分析，即具有吸电子和供电子取代基的非空间需求的二芳基二硒化物，表明该催化剂和中间体的氧化势可通过取代基轻松调节，因此，有望广泛用于烯烃和亲核底物。烯烃上的取代基图案对加合物的氧化还原电势的影响较小。使用不同亲核试剂的受控电势电解实验证明，该反应可以电化学进行。N