反式-2-十二烯醛 | 22104-81-0

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醇类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 反式-2-十二烯醛
• 中文别名: 反-2-十二烯醛；2-十一烯-1-醇
• 英文名称: 2-dodecen-1-ol
• 英文别名: dodec-2-en-1-ol
• CAS: 22104-81-0
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: MLRYPOCSLBIUHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105°C (estimate)
• 沸点：
  283.3°C (estimate)
• 密度：
  0.846 g/mL at 20 °C(lit.)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇（少许）
• LogP：
  4.712 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2905290000

制备方法与用途

化学性质：这是一种微黄色的液体，具有类似柑橘和脂肪的气味。它能溶于乙醇和大多数挥发性油中，但不溶于水，沸点为272℃。

用途：根据GB 2760--1996的规定，它被列为允许使用的食用香料。主要应用于红橘和其他柑橘类香精的配制。

生产方法：它是通过乙醛与癸醛缩合而成的。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-十二烯醛	2-dodecenal	4826-62-4	C12H22O	182.306

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-bromo-2-dodecene	65560-54-5	C12H23Br	247.219

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-2-十二烯醛 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到1-bromo-2-dodecene
  参考文献：
  名称：

  Moenomycin analogues with modified lipid side chains from indium-mediated Barbier-type reactions

  摘要：

  From moenomycin A both the chromophore part and the Lipid side chain were degraded by ozonolysis to give an analogue with a glycolaldehyde unit in 2-position of the glyceric acid moiety. The aldehyde was converted to a number of homoallylic alcohols by indium-mediated Barbier-type reactions with allylic and benzylic halides. With exception of the phytyl bromide-derived reaction product all compounds were antibiotically inactive. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00301-5
• 作为产物：
  描述：

  2-十二烯醛 在 甲酸 、 chlorine[2-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-6-methoxypyridine](pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到反式-2-十二烯醛
  参考文献：
  名称：

  高度依赖pH的水中α，β-不饱和醛的化学选择性转移加氢

  摘要：

  在水中实现了pH依赖的选择性Ir催化的α，β-不饱和醛的加氢反应。在低pH下使用HCOOH作为氢化物供体，仅获得不饱和醇产物，而在高pH下，优先使用HCOONa作为氢化物供体形成饱和醇产物。可以耐受包括α，β-不饱和醛的芳基上的富电子以及贫电子取代基在内的各种官能团，从而以高收率提供具有高收率的相应产物。还观察到具有脂族取代基的α，β-不饱和醛的高选择性和产率。我们的机理研究表明，pH值对化学选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00353

文献信息

• The Reactivity of Epoxides with Lithium 2,2,6,6-Tetramethylpiperidide in Combination with Organolithiums or Grignard Reagents
  作者：David M. Hodgson、Matthew J. Fleming、Steven J. Stanway

  DOI：10.1021/jo070291v

  日期：2007.6.1

  2-disubstituted epoxides in the presence of LTMP to generate alkenes in a completely regio- and highly stereoselective manner. Arylated alkenes, dienes, allylsilanes, and enynes are accessed using this procedure. The methodology is applied in the synthesis of the roller leaf moth pheromone, (3E,5Z)-dodecadienyl acetate. The corresponding reaction without LTMP has also been examined, and a study using deuterated

  详细介绍了2,2,6,6-四甲基哌啶锂（LTMP）修饰的环氧化物还原烷基化的范围和局限性。在LTMP存在下，将各种有机锂添加到末端和2，2-二取代的环氧化物中，以完全区域选择性和高度立体选择性的方式生成烯烃。使用该程序可得到丙烯酸化的烯烃，二烯，烯丙基硅烷和烯炔。该方法是在辊叶蛾信息素的合成应用，（3 é，5 Ž）-dodecadienyl乙酸酯。还研究了没有LTMP的相应反应，使用氘代环氧化物的研究提供了对该机理的深入了解。在存在LTMP的情况下，格氏试剂也被证明可以直接从环氧化物生产E-烯烃。
• Tethered Silanoxymercuration of Allylic Alcohols
  作者：Anand H. Shinde、Shyam Sathyamoorthi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03257

  日期：2020.11.6

  first examples of tethered olefin functionalization reactions using a silanol auxiliary. A range of allylic alcohols are readily condensed with di-tert-butylsilyl bis(trifluoromethanesulfonate) to form allylic silanols. When treated with Hg(OTf)2 and NaHCO3, these silanols easily transform into cyclic silanediol organomercurial compounds. In most cases, the reactions are exquisitely diastereoselective

  我们介绍了使用硅烷醇助剂进行栓链烯烃官能化反应的第一个例子。一系列烯丙醇很容易与双（三氟甲磺酸）二叔丁基甲硅烷基酯缩合形成烯丙基硅醇。当用 Hg(OTf) 2和 NaHCO 3处理时，这些硅烷醇很容易转化为环状硅烷二醇有机汞化合物。在大多数情况下，反应具有非常好的非对映选择性。在不损失产量和选择性的情况下，规模可以增加 10 倍以上。我们证明硅二醇是用于各种进一步反应的多功能合成子。
• Direct and Selective Synthesis of Adipic and Other Dicarboxylic Acids by Palladium‐Catalyzed Carbonylation of Allylic Alcohols
  作者：Ji Yang、Jiawang Liu、Yao Ge、Weiheng Huang、Helfried Neumann、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202008916

  日期：2020.11.9

  A general and direct synthesis of dicarboxylic acids including industrially important adipic acid by palladium‐catalyzed dicarbonylation of allylic alcohol is reported. Specifically, the combination of PdCl2 and a bisphosphine ligand (HeMaRaphos) promotes two different carbonylation reactions with high activity and excellent selectivity.

  据报道，通过钯催化烯丙基醇的二羰基化，可以直接合成包括工业上重要的己二酸在内的二羧酸。具体而言，PdCl 2和双膦配体（HeMaRaphos）的组合可促进两个不同的羰基化反应，并具有高活性和出色的选择性。
• Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Pyrazol-5-ones with Allylic Alcohols: The Role of the Chiral Phosphoric Acid in C–O Bond Cleavage and Stereocontrol
  作者：Zhong-Lin Tao、Wen-Quan Zhang、Dian-Feng Chen、Arafate Adele、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ja402740q

  日期：2013.6.26

  The combination of a palladium complex with a chiral phosphoramidite ligand and a chiral phosphoric acid enables the first highly efficient asymmetric allylic alkylation of pyrazol-5-ones with allylic alcohols, affording multiply functionalized heterocyclic products in high yields with excellent enantioselectivities that would be of great potential in the synthesis of pharmaceutically interesting molecules

  钯配合物与手性亚磷酰胺配体和手性磷酸的组合使吡唑-5-酮与烯丙醇首次高效不对称烯丙基烷基化，以高产率提供多官能化杂环产物，具有优异的对映选择性在合成药学上感兴趣的分子方面的潜力。
• Resin composition and resin molded product
  申请人：Fuji Xerox Co., Ltd.

  公开号：US08765878B2

  公开（公告）日：2014-07-01

  Provided is a resin composition including a compound in which a vinyl group in a side chain of a phosphazene compound is bonded to an α carbon in an aliphatic polyester resin.

  提供的是一种树脂组合物，其中磷氮化合物的侧链中的乙烯基与脂肪族聚酯树脂中的α碳键合。