1-bromo-2-dodecene | 65560-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1-bromo-2-dodecene
• 英文别名: (E/Z)-1-bromododec-2-ene；1-Brom-dodecen-(2)；2-Dodecenylbromid；1-bromo-dodec-2-ene；1-Brom-dodec-2-en；1-Bromododec-2-ene
• CAS: 65560-54-5
• 化学式: C₁₂H₂₃Br
• 分子量: 247.219
• InChiKey: CBUMLQARZGPRLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-dodecene 在 正丁基锂 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 2-十二烯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  α-杂芳基碳负离子与单过氧缩醛的亲电醚化反应，可合成烯酮O，O-和N，O-缩醛

  摘要：

  烷基烯酮缩醛在各种合成过程中都是有用的反应物，然而，形成可分离产物的途径有限。现在，我们报告了烷氧基（δ + OR）从亲电子过氧化物分子间转移到锂化苯并呋喃，吲哚和吡啶的成功合成和杂芳基乙烯酮缩醛的分离。伯和仲过氧缩醛能够以中等至高收率选择性转移非端基烷氧基。带有给电子取代基的底物对亲电子氧的反应性增强。在整个传统纯化技术中，杂芳基乙烯酮缩醛非常稳定。与乙烯酮O相比，乙烯酮N，O-缩醛的稳定性更高，O-缩醛大概是由于吲哚和吡啶结构的芳香性增加。提出的方法克服了与烷基烯酮缩醛合成相关的典型问题，因为所报道的产物经受了后处理和快速柱色谱程序。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02506
• 作为产物：
  描述：

  Δ³-dodecen-1-ol 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 生成 1-bromo-2-dodecene
  参考文献：
  名称：

  Kaiser,C.; Pueschel,F., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 2926 - 2933

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Transition-Metal-Free Cross-Coupling Reaction of Allylic Bromides with Aryl- and Vinylboronic Acids
  作者：Mitsuhiro Ueda、Ilhyong Ryu、Kota Nishimura、Ryo Kashima

  DOI：10.1055/s-0031-1290656

  日期：2012.4

  A cross-coupling reaction between aryl- and vinylboronic acids and various allylic bromides proceeded without the use of a transition-metal catalyst to give the corresponding allylated products in moderate to good yields. The use of an inorganic base (KF or Cs2CO3) and a small amount of water is crucial in obtaining good performance in the present transition-metal-free reaction. transition-metal-free

  在不使用过渡金属催化剂的情况下，进行了芳基和乙烯基硼酸与各种烯丙基溴之间的交叉偶联反应，以中等至良好的产率得到了相应的烯丙基化产物。在目前的无过渡金属反应中，使用无机碱（KF或Cs 2 CO 3）和少量水对于获得良好的性能至关重要。 无过渡金属-CC键形成-芳基和乙烯基硼酸
• Delaby; Lecomte, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1937, vol. <5>4, p. 750
  作者：Delaby、Lecomte

  DOI：——

  日期：——
• Delaby, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1936, vol. <5>3, p. 2380
  作者：Delaby

  DOI：——

  日期：——
• Moenomycin analogues with modified lipid side chains from indium-mediated Barbier-type reactions
  作者：Stefan Vogel、Katherina Stembera、Lothar Hennig、Matthias Findeisen、Sabine Giesa、Peter Welzel、Maxime Lampilas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00301-5

  日期：2001.5

  From moenomycin A both the chromophore part and the Lipid side chain were degraded by ozonolysis to give an analogue with a glycolaldehyde unit in 2-position of the glyceric acid moiety. The aldehyde was converted to a number of homoallylic alcohols by indium-mediated Barbier-type reactions with allylic and benzylic halides. With exception of the phytyl bromide-derived reaction product all compounds were antibiotically inactive. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Electrophilic Etherification of α-Heteroaryl Carbanions with Monoperoxyacetals as a Route to Ketene <i>O</i>,<i>O</i>- and <i>N</i>,<i>O</i>-Acetals
  作者：Timothy J. Paris、Chris Schwartz、Rachel Willand-Charnley

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02506

  日期：2021.2.5

  electrophilic oxygen. Heteroaryl ketene acetals are remarkably stable throughout traditional purification techniques; the superior stability of ketene N,O-acetals compared to ketene O,O-acetals is presumably due to increased aromaticity of the indole and pyridine structures. The presented method overcomes typical problems associated with alkyl ketene acetal synthesis as reported products withstood workup

  烷基烯酮缩醛在各种合成过程中都是有用的反应物，然而，形成可分离产物的途径有限。现在，我们报告了烷氧基（δ + OR）从亲电子过氧化物分子间转移到锂化苯并呋喃，吲哚和吡啶的成功合成和杂芳基乙烯酮缩醛的分离。伯和仲过氧缩醛能够以中等至高收率选择性转移非端基烷氧基。带有给电子取代基的底物对亲电子氧的反应性增强。在整个传统纯化技术中，杂芳基乙烯酮缩醛非常稳定。与乙烯酮O相比，乙烯酮N，O-缩醛的稳定性更高，O-缩醛大概是由于吲哚和吡啶结构的芳香性增加。提出的方法克服了与烷基烯酮缩醛合成相关的典型问题，因为所报道的产物经受了后处理和快速柱色谱程序。