(E)-2,2,4,4-tetramethylpentan-3-yl 4-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)-2-oxobut-3-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2,2,4,4-tetramethylpentan-3-yl 4-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)-2-oxobut-3-enoate
• 英文别名: 2,2,4,4-tetramethylpentan-3-yl (E)-4-(1-acetylindol-3-yl)-2-oxobut-3-enoate
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₄
• 分子量: 383.488
• InChiKey: XVLWAJFDFUBEJM-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,2,4,4-tetramethylpentan-3-yl 4-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)-2-oxobut-3-enoate 、 烯丙基三苯基硅烷 在 copper(II) bis[bis((trifluoromethyl)sulfonyl)amide] 、 4,5-dihydro-2-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)propan-2-yl)oxazole 作用下， 反应 17.0h， 以77%的产率得到(2S,4S)-2,2,4,4-tetramethylpentan-3-yl 4-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)-2-((triphenylsilyl)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷的催化对映选择性逆电子需量杂狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  描述了β，γ-不饱和α-酮酸酯与烯丙基硅烷的第一个非对映和对映选择性逆电子需求异Diels-Alder反应。手性铜（II）催化剂成功活化了β，γ-不饱和α-酮酸酯，并以优异的对映选择性促进了与烯丙基硅烷的反应。该过程代表了手性恶烷的新进入。

  DOI：

  10.1002/anie.201402934
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4,4-四甲基-3-戊醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 1-hydroxy-5-methyl-1H-1,2,3-benziodoxathiole 1,2,3-trioxide 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (E)-2,2,4,4-tetramethylpentan-3-yl 4-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)-2-oxobut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷的催化对映选择性逆电子需量杂狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  描述了β，γ-不饱和α-酮酸酯与烯丙基硅烷的第一个非对映和对映选择性逆电子需求异Diels-Alder反应。手性铜（II）催化剂成功活化了β，γ-不饱和α-酮酸酯，并以优异的对映选择性促进了与烯丙基硅烷的反应。该过程代表了手性恶烷的新进入。

  DOI：

  10.1002/anie.201402934

文献信息

• Catalytic Enantioselective Inverse Electron Demand Hetero-Diels-Alder Reaction with Allylsilanes
  作者：Yuki Matsumura、Takahiro Suzuki、Akira Sakakura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201402934

  日期：2014.6.10

  The first diastereo‐ and enantioselective inverse electron demand hetero‐Diels–Alder reaction of β,γ‐unsaturated α‐ketoesters with allylsilanes is described. Chiral copper(II) catalysts successfully activate the β,γ‐unsaturated α‐ketoesters and promote the reaction with allylsilanes with excellent enantioselectivities. This process represents a new entry to chiral oxanes.

  描述了β，γ-不饱和α-酮酸酯与烯丙基硅烷的第一个非对映和对映选择性逆电子需求异Diels-Alder反应。手性铜（II）催化剂成功活化了β，γ-不饱和α-酮酸酯，并以优异的对映选择性促进了与烯丙基硅烷的反应。该过程代表了手性恶烷的新进入。