4'-(6-aminohexyloxy)-2,2':6',2''-terpyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4'-(6-aminohexyloxy)-2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: 6-(2,2’:6’,2’’-terpyridine-4’-yloxy)hexylamine；6-(2, 2’:6’, 2’’-terpyridin-4'-yloxy)hexan-1-amine；6-(2,2':6',2"-terpyridine-4'-yloxy)-hexylamine；6-aminohexyl 4′-(2,2′:6′,2′′-terpyridinyl)ether；6-aminohexyl 4’-(2,2’:6’,2”-terpyridinyl) ether；6-([2,2':6',2''-terpyridin]-4′-yloxy)hexan-1-amine；6-aminohexyl 4'-(2,2':6',2''-terpyridinyl) ether；6-(2,2':6',2''-Terpyridine-4'-yloxy)-hexylamine；6-(2,6-dipyridin-2-ylpyridin-4-yl)oxyhexan-1-amine
• 化学式: C₂₁H₂₄N₄O
• 分子量: 348.448
• InChiKey: CWWZKPCOIDPUQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-2-甲氧基-9-苯氧基吖啶 、 4'-(6-aminohexyloxy)-2,2':6',2''-terpyridine 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到6-chloro-2-methoxy-9-[4'-(6-aminohexyloxy)-2,2':6',2''-terpyridine]acridine
  参考文献：
  名称：

  竞争配体和不可逆配体的偶联产生了锥虫锥虫锥虫亚硫醚还原酶的混合型抑制剂。

  摘要：

  9-氨基ac啶和（叔吡啶）铂（II）配合物分别是来自恰加斯氏病的致病性锥虫Trypanosoma cruzi的锥虫硫醚还原酶的竞争性抑制剂和不可逆抑制剂。合成并研究了其中2-甲氧基-6-氯-9-氨基ac啶共价连接到（2-羟基乙硫醇盐）（2,2'：6'，2''-吡啶）铂（II）络合物的四个嵌合化合物作为寄生虫酶的抑制剂。衍生物的区别在于连接两个芳族体系的间隔基的性质和/或长度。这四种化合物都是锥虫硫醚还原酶的有效混合型抑制剂，其K（i）和K（i）'值分别为0.3-4和2-11 microM。最有效的抑制剂在两个芳香环系统之间具有乙硫醚键，其他化合物包含具有4-6个亚甲基的烷基醚基。与寄生虫酶人谷胱甘肽还原酶相反，最接近的相关宿主酶不受这些化合物的抑制。竞争性抑制剂和不可逆抑制剂的结合可产生可逆混合型抑制剂的发现，突显了基于锥虫硫磷还原酶三维结构的抑制剂设计相关的困难。

  DOI：

  10.1021/jm020885k
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸乙酯 在 ammonium acetate 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4'-(6-aminohexyloxy)-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  联吡啶葡萄糖酸衍生物及其可逆的刺激响应性白光发射溶液的胶凝特性

  摘要：

  设计并合成了两个带有一个吡啶基部分的葡糖酸衍生物C3和C6。由于来自葡糖基部分的亲水性相互作用，C3和C6可以溶解在极性溶剂和凝胶芳香族溶剂中，其临界凝胶浓度为重量的1.5％。由有机配体C3作为敏化剂和Ln （III）离子作为发射体组成的溶液可以实现白光发射，并在发光光谱中具有热和化学刺激响应特性。此外，通过混合密度泛函理论（DFT）的理论计算与C3和C6的自组装，1 H核磁共振（1 HNMR）和粉末X射线衍射（PXRD）分析。该研究实际上为形成潜在的功能智能材料提供了可靠的方法。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2018.04.034

文献信息

• Healable terpyridine-based supramolecular gels and the luminescent properties of the rare earth metal complex
  作者：Hewei Yang、An Wang、Limin Zhang、Xinyu Zhou、Guang Yang、Yanjie Li、Yuzhe Zhang、Bao Zhang、Jian Song、Yaqing Feng

  DOI：10.1039/c7nj03175k

  日期：——

  temperature. The excellent self-healing properties of the gels were studied using rheological experiments. Based on the 1H NMR, IR spectrum and PXRD, the self-assembly pattern of C6S was proposed through theoretical calculation. After coordinating with Ln(III) metal ions, the multicolor luminescent metallogel C6S–Eu/Tb was investigated. The luminescence properties of the gels were characterized by fluorescence

  基于葡糖酸缩醛和吡啶基，我们制备了两种新的超分子胶凝剂C3S和C6S，其在芳基卤化物中的临界胶凝浓度为0.1％，并且能够在室温下在DMF / DMSO + H 2 O中胶凝。使用流变实验研究了凝胶优异的自愈性能。基于1 H NMR，IR光谱和PXRD，通过理论计算，提出了C6S的自组装模式。与Ln （III）金属离子配位后，多色发光金属化合物C6S–对Eu / Tb进行了调查。通过荧光光谱和荧光寿命测量来表征凝胶的发光性质，证实了有机化合物和Ln （III）金属离子之间的能量转移。
• Taking advantage of a terpyridine ligand for the deposition of Pd nanoparticles onto a magnetic material for selective hydrogenation reactions
  作者：Miguel Guerrero、Natalia J. S. Costa、Lucas L. R. Vono、Liane M. Rossi、Elena V. Gusevskaya、Karine Philippot

  DOI：10.1039/c2ta00199c

  日期：——

  A hybrid terpyridine ligand was designed to functionalize a magnetic support constituted of magnetite cores surrounded by a silica shell with the aim of improving the stabilization of supported-palladium nanoparticles for the later application of the obtained composite nanomaterial in hydrogenation catalysis. The preparation of the nanomaterial was performed by direct decomposition of the organometallic complex [Pd2(dba)3] on the terpyridine-modified magnetic support providing well-dispersed Pd NPs of 2.5 ± 0.6 nm mean size. This new nanomaterial is a highly active catalyst for the hydrogenation of cyclohexene under mild conditions reaching turnover frequencies up to ca. 58 000 h−1 or 129 000 h−1 when corrected for surface Pd atoms. Furthermore, in the hydrogenation of β-myrcene, this nanocatalyst is highly selective for the formation of monohydrogenated compounds. When compared to a similar nanocatalyst consisting of palladium nanoparticles supported on an amino-modified magnetic support or on Pd/C, the activity and selectivity of the nanocatalyst are largely increased. These results show how the design of an appropriate hybrid ligand used to functionalize the support can strongly influence the catalytic properties of supported metal nanoparticles.

  我们设计了一种混合萜吡啶配体来对由磁铁矿核和二氧化硅壳构成的磁性支撑物进行功能化，目的是提高支撑钯纳米粒子的稳定性，以便日后将获得的复合纳米材料应用于氢化催化。这种纳米材料的制备方法是将有机金属复合物[Pd2(dba)3]直接分解在terpyridine修饰的磁性载体上，从而得到平均粒径为2.5 ± 0.6 nm的分散良好的钯纳米粒子。这种新型纳米材料是一种高活性催化剂，可在温和条件下催化环己烯的氢化反应，转化率高达约 58 000 h-1 或 129 000 h-1（按表面钯原子校正）。此外，在 β-月桂烯的氢化过程中，这种纳米催化剂对形成单氢化化合物具有高度选择性。与由支撑在氨基改性磁性载体或 Pd/C 上的钯纳米颗粒组成的类似纳米催化剂相比，该纳米催化剂的活性和选择性都有很大提高。这些结果表明，设计适当的混合配体来对载体进行官能化，可以极大地影响金属纳米颗粒的催化特性。
• Multi-stimuli-responsive self-healing metallo-supramolecular polymer nanocomposites
  作者：Qifeng Zheng、Zhenqiang Ma、Shaoqin Gong

  DOI：10.1039/c5ta10694j

  日期：——

  Metallo-supramolecular polymer nanocomposites show a rare combination of strong, tough, and elastic mechanical properties and were able to self-heal via multiple stimuli.

  金属超分子聚合物纳米复合材料表现出强、韧、有弹性的机械性能，能够通过多种刺激自我修复。
• Synthesis and photochemical response of Ru(<scp>ii</scp>)-coordinated double-decker silsesquioxane
  作者：Asuman Celik Kucuk、Jun Matsui、Tokuji Miyashita

  DOI：10.1039/c7ra12290j

  日期：——

  A double-decker silsesquioxane based bis(terpyridine) ruthenium(II) complex (2Tpy/Ru-DDSQ), a member of the polyhedral oligomeric silsesquioxane (POSS) class, has been synthesized. Its structure has been characterized using comprehensive techniques such as nuclear magnetic resonance (1H NMR) spectroscopy, X-ray photoelectron spectroscopy (XPS), and UV-visible spectroscopy. This work not only deals

  合成了基于双层倍半硅氧烷的双(三联吡啶)钌( II )络合物(2Tpy/Ru-DDSQ)，它是多面体低聚倍半硅氧烷(POSS)类的成员。其结构已通过核磁共振（ 1 H NMR）光谱、X射线光电子能谱（XPS）和紫外-可见光谱等综合技术进行了表征。这项工作不仅涉及2Tpy/Ru-DDSQ的合成，而且首次基于POSS成员的光致发光和电化学特征进行全面研究。通过这种结构，获得了有效的阳极光电流响应。这一结果归因于DDSQ纳米结构单元中钌( II )-双(三联吡啶)(tpy)([Ru(Tpy) 2 ] 2+ )部分的完美排列。因此，2Tpy/Ru-DDSQ可以被认为是开发新一代光敏剂的有希望的候选者。
• White-Light-Emitting Lanthanide Metallogels with Tunable Luminescence and Reversible Stimuli-Responsive Properties
  作者：Pangkuan Chen、Qiaochu Li、Scott Grindy、Niels Holten-Andersen

  DOI：10.1021/jacs.5b07394

  日期：2015.9.16

  Furthermore, the dynamic nature of the Ln-N coordination bonding leads to a broad variety of reversible stimuli-responsive properties (mechano-, vapo-, thermo-, and chemochromism) of both sol-gel systems and solid thin films. The versatile functional performance combined with the ease of assembly suggests that this lanthanide coordination polymer design approach offers a robust pathway for future engineering

  我们开发了模型发光金属凝胶，通过三联吡啶封端的四臂聚（乙二醇）聚合物用镧系金属-配体配位配合物功能化。这些高发光聚合物网络的光学特性很容易在很宽的光谱范围内进行调制，包括白光发射，只需通过调节镧系金属离子的化学计量即可。此外，Ln-N 配位键的动态性质导致溶胶-凝胶系统和固体薄膜的多种可逆刺激响应特性（机械、蒸汽、热和化学变色）。多功能的功能性能与易于组装的结合表明，这种镧系元素配位聚合物设计方法为多刺激响应聚合物材料的未来工程提供了可靠的途径。