benzyl (R)-2-chloro-4-(N-(4-cyclohexylbenzyl)-1-((perfluorophenyl)sulfonyl)pyrrolidine-2-carboxamido)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (R)-2-chloro-4-(N-(4-cyclohexylbenzyl)-1-((perfluorophenyl)sulfonyl)pyrrolidine-2-carboxamido)benzoate
• 英文别名: benzyl 2-chloro-4-[(4-cyclohexylphenyl)methyl-[(2R)-1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]benzoate
• 化学式: C₃₈H₃₄ClF₅N₂O₅S
• 分子量: 761.209
• InChiKey: QADOIRDUZJWGBX-SSEXGKCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (R)-2-chloro-4-(N-(4-cyclohexylbenzyl)-1-((perfluorophenyl)sulfonyl)pyrrolidine-2-carboxamido)benzoate 在 三甲基氢氧化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (R)-2-chloro-4-(N-(4-cyclohexylbenzyl)-1-((perfluorophenyl)sulfonyl)-pyrrolidine-2-carboxamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于羧酸的小分子STAT3抑制剂的接头变异与结构-活性关系分析

  摘要：

  研究了已报道的苯甲酸（SH4-54），水杨酸（BP-1-102）和苯并异羟肟酸（SH5-07）的STAT3抑制剂的分子决定因素，以设计优化的类似物。所有三个导联均基于N-甲基甘氨酰胺支架，其两个胺基缩合成三个不同的官能团。甘氨酰胺支架的三个功能和CH 2基团分别进行了修饰。五氟苯或环己基苯的取代，或用杂环成分（含氮和氧元素）取代芳族羧酸或异羟肟酸基序的苯环，均会降低效能。值得注意的是，Ala-linker类似物1a和2v，以及在手性中心均具有（R）构型的基于Pro的衍生物5d在体外具有更高的抑制活性和针对STAT3 DNA结合活性的选择性，IC 50为3.0±0.9、1.80±0.94和2.4分别为±0.2μM。化合物1a，2v，5d和其他类似物在人乳腺癌和黑色素瘤细胞系中抑制STAT3组成型STAT3的磷酸化和激活，并在体外阻断肿瘤细胞的活力，生长，集落形成和迁移。基于专业的模拟，5h具

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00544
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯磺酰氯 在 草酰氯 、 甲基溴化镁 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.37h， 生成 benzyl (R)-2-chloro-4-(N-(4-cyclohexylbenzyl)-1-((perfluorophenyl)sulfonyl)pyrrolidine-2-carboxamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-ARYLSULFONAMIDO-N-ARYLACETAMIDE DERIVATIZED STAT3 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE STAT3 DÉRIVÉS DE 2-ARYLSULFONAMIDO-N-ARYLACÉTAMIDE

  摘要：

  本公开提供了含有2-芳基磺酰胺基-N-芳基乙酰胺衍生的Stat3抑制剂及其某些药用盐的制药组合物，以及它们的使用方法。

  公开号：

  WO2018136935A1