3-(benzo[d]thiazol-2yl)-6-chloroquinolin-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(benzo[d]thiazol-2yl)-6-chloroquinolin-4-ol
• 英文别名: 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-6-chloro-1H-quinolin-4-one
• 化学式: C₁₆H₉ClN₂OS
• 分子量: 312.779
• InChiKey: KNBOGUJVFPKAIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzo[d]thiazol-2yl)-6-chloroquinolin-4-ol 在 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-（苯并[d]噻唑-2-基）-4-氨基喹啉衍生物通过DNA嵌入作为新型支架拓扑异构酶I抑制剂：设计，合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  已经设计并合成了二十七个3-（苯并[ d ]噻唑-2-基）-4-氨基喹啉衍生物作为拓扑异构酶I抑制剂。在体外针对四种人类肿瘤细胞系（MGC-803，人肝癌HepG-2，T24，和NCI-H460）和一个正常细胞系的抗增殖评价（HL-7702）表示，其中大部分表现出强的细胞毒性。其中，5a被认为是最有前途的候选物，其IC 50值低至约2.20±0.14，并被选作进一步探索。光谱分析和琼脂糖凝胶电泳分析表明5a可以与DNA相互作用并强烈抑制拓扑异构酶I（Topo I）。进一步筛选化合物5b的Topo I活性，5c，5e，5f，5h，5i，5j，5l和5n表明一些化合物可能与5a具有完全不同的细胞毒性。分子建模研究证实5a采用独特的模式与DNA和Topo I相互作用。其他分子机理研究表明，用5a处理MGC-803细胞可诱导S期阻滞，上调促凋亡蛋白，下调抗凋亡蛋白，激活caspase-3，随后诱导

  DOI：

  10.1039/c9nj05846j
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-氯苯基氨基)亚甲基)缩苹果酸二乙基酯 在 二苯醚 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(benzo[d]thiazol-2yl)-6-chloroquinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  3-（苯并[d]噻唑-2-基）-4-氨基喹啉衍生物通过DNA嵌入作为新型支架拓扑异构酶I抑制剂：设计，合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  已经设计并合成了二十七个3-（苯并[ d ]噻唑-2-基）-4-氨基喹啉衍生物作为拓扑异构酶I抑制剂。在体外针对四种人类肿瘤细胞系（MGC-803，人肝癌HepG-2，T24，和NCI-H460）和一个正常细胞系的抗增殖评价（HL-7702）表示，其中大部分表现出强的细胞毒性。其中，5a被认为是最有前途的候选物，其IC 50值低至约2.20±0.14，并被选作进一步探索。光谱分析和琼脂糖凝胶电泳分析表明5a可以与DNA相互作用并强烈抑制拓扑异构酶I（Topo I）。进一步筛选化合物5b的Topo I活性，5c，5e，5f，5h，5i，5j，5l和5n表明一些化合物可能与5a具有完全不同的细胞毒性。分子建模研究证实5a采用独特的模式与DNA和Topo I相互作用。其他分子机理研究表明，用5a处理MGC-803细胞可诱导S期阻滞，上调促凋亡蛋白，下调抗凋亡蛋白，激活caspase-3，随后诱导

  DOI：

  10.1039/c9nj05846j

文献信息

• 3-(2-苯并五元杂环)-4-(3-二甲胺丙氨基)喹啉衍生物及其制备方法和应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN109651355A

  公开（公告）日：2019-04-19

  本发明提供一类3‑(2‑苯并五元杂环)‑4‑(3‑二甲胺丙氨基)喹啉衍生物及其制备方法和应用，3‑(2‑苯并五元杂环)‑4‑(3‑二甲胺丙氨基)喹啉衍生物的通式为：。该类化合物具有很好的抗肿瘤活性，能应用于制备抗肿瘤药物。