1-(tert-butylaminocarbonyl)-1-(3-(4-nitrooxybutoxy)phenyl)methyl 6-methoxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: 1-(tert-butylaminocarbonyl)-1-(3-(4-nitrooxybutoxy)phenyl)methyl 6-methoxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylate
• 英文别名: [2-(Tert-butylamino)-1-[3-(4-nitrooxybutoxy)phenyl]-2-oxoethyl] 6-methoxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromene-2-carboxylate；[2-(tert-butylamino)-1-[3-(4-nitrooxybutoxy)phenyl]-2-oxoethyl] 6-methoxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromene-2-carboxylate
• 化学式: C₃₁H₄₂N₂O₉
• 分子量: 586.682
• InChiKey: PAXOVWOVZSTAJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 四丁基碘化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 1-(tert-butylaminocarbonyl)-1-(3-(4-nitrooxybutoxy)phenyl)methyl 6-methoxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylate 、 N-(1-(tert-butylaminocarbonyl)-1-(3-(4-nitrooxybutoxy)phenyl)methyl)-N-phenyl-6-methoxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有抗增殖活性的生育酚类似物的绿色多组分合成

  摘要：

  通过Passerini和Ugi多组分反应，在无水或无溶剂条件下，开发了一种一锅高效，实用且环保的生育酚类似物合成方法。可以使用微波辐射或超声波作为能源来优化这些反应。因此，准备了一个包含30种化合物的小型文库用于生物学测试。对人实体瘤细胞系A549（肺），HBL-100（乳腺），HeLa（子宫颈），SW1573（肺），T-47D（乳腺）和WiDr（结肠）的抗增殖活性的评估提供了先导化合物带有GI 50值介于1和5μM之间。还讨论了结构与活动的关系。研究的化合物之一有望成为开发有效的模拟生育酚的癌症治疗药物的未来候选者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.003