rennellianone B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: rennellianone B
• 英文别名: 4-ethyl-12-hydroxy-2H-naphtho[2,3-g]chromene-6,11-dione
• 化学式: C₁₉H₁₄O₄
• 分子量: 306.318
• InChiKey: SGROARKUIOANSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  茜素 1-甲基醚 在 三氯化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙二醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 rennellianone B
  参考文献：
  名称：

  肾上腺素B拟议结构的合成：蒽醌炔丙基醚向2 H-吡喃蒽醌重排的研究

  摘要：

  Rennellianone B最初被报道为天然2 H-吡喃蒽醌，从Rennellia elliptica Korth的根中分离出来。从茜素开始，有效合成了肾上腺素B的拟议结构。该合成的关键特征涉及蒽醌基炔丙基醚中间体的克莱森重排，以提供2 H-吡喃蒽蒽醌部分。另外，描述了蒽醌炔丙基醚向2 H-吡喃蒽蒽醌骨架的重排反应条件的深入研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.080

文献信息

• Synthesis of proposed structure of rennellianone B: A study on rearrangement of anthraquinonyl propargyl ether toward 2H-pyranoanthraquinone
  作者：Young Taek Han

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.080

  日期：2017.2

  Korth. An efficient synthesis of the proposed structure of rennellianone B was accomplished, starting from alizarin. The key feature of the synthesis involves the Claisen rearrangement of the anthraquinonyl propargyl ether intermediate to provide a 2H-pyranoanthraquinone moiety. In addition, intensive studies on rearrangement reaction conditions of anthraquinonyl propargyl ether toward the 2H-pyranoanthraquinone

  Rennellianone B最初被报道为天然2 H-吡喃蒽醌，从Rennellia elliptica Korth的根中分离出来。从茜素开始，有效合成了肾上腺素B的拟议结构。该合成的关键特征涉及蒽醌基炔丙基醚中间体的克莱森重排，以提供2 H-吡喃蒽蒽醌部分。另外，描述了蒽醌炔丙基醚向2 H-吡喃蒽蒽醌骨架的重排反应条件的深入研究。