6-chloro-8-(4-methoxyphenyl)-9H-purine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-chloro-8-(4-methoxyphenyl)-9H-purine
• 英文别名: 6-chloro-8-(4-methoxyphenyl)-7H-purine
• 化学式: C₁₂H₉ClN₄O
• 分子量: 260.683
• InChiKey: ILUIIXMODHBJOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-8-(4-methoxyphenyl)-9H-purine 、 5-(2,4-二氯苯基)-1,3,4-噁二唑-2(3h)-硫酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2,4-dichlorophenyl)-5-[[8-(4-methoxyphenyl)-7H-purin-6-yl]sulfanyl]-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  脚手架跳跃确定6,8-二取代的嘌呤为新型间变性淋巴瘤激酶抑制剂

  摘要：

  间变性淋巴瘤激酶（ALK）的重排与几种癌症疾病有关。由于对现有ALK抑制剂的耐药性不断发展，因此需要新型的，结构上不相关的抑制剂。通过支架跳跃策略，将6,8-二取代的嘌呤设计为类似的抑制ALK的噻吩并[3,2- d ]嘧啶的类似物。尽管新的标题化合物确实在亚微摩尔浓度下抑制了ALK和几个ALK突变体，但它们的水溶性差。

  DOI：

  10.1016/j.ejpb.2017.03.011
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氨基-6-氯嘧啶 、 大茴香酸 在 Ag/SiO₂ catalyst 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到6-chloro-8-(4-methoxyphenyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Ag负载在SiO2上作为合成8-8取代9H嘌呤的高效且可回收的多相催化剂

  摘要：

  在硅胶上的Ag支持已被用作用于的简便合成有效的多相催化剂氯-8-取代-9 ħ通过6-氯-嘧啶和取代的羧酸的一锅反应-嘌呤衍生物。在环境友好的条件下，标题化合物的生成具有优异的收率，且反应时间短。所制备的催化剂（Ag / SiO 2）可以重复使用多次而其活性没有明显的损失。该路线的优势是具有成本效益，易于获得，易于维修的过程。

  DOI：

  10.1002/jhet.2407

文献信息

• A Multitarget Approach toward the Development of 8-Substituted Purines for Photoprotection and Prevention of UV-Related Damage
  作者：Ernestine N. Djuidje、Valeria Dissette、Alessia Bino、Simonetta Benetti、Jan Balzarini、Sandra Liekens、Stefano Manfredini、Silvia Vertuani、Anna Baldisserotto

  DOI：10.1002/cmdc.201700137

  日期：2017.5.22

  protection factor (SPF) in vitro, and 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) and ferric ion reducing antioxidant power (FRAP) tests for evaluating the antioxidant activity of the more potent compounds. Among them, 8-(2,5-dihydroxyphenyl)-7H-purin-6-ol (compound 26) proved to be a good radical scavenger and is also endowed with broad-spectrum UVA filtering capabilities, suitable for further development

  紫外线（UV）是皮肤癌和许多其他皮肤疾病（例如早期光老化）的最丰富，最重要的可修正风险因素。在整个太阳辐射光谱中，紫外线是导致皮肤问题的主要原因。在寻找新的光保护化合物中，从商业上可获得的6-羟基-4，5-二氨基嘧啶半硫酸盐或4，5-二氨基嘧啶合成了一系列新的8-取代的嘌呤。研究了所有标题化合物的紫外线过滤，抗氧化剂，抗真菌和抗增殖活性。对于光保护测定，我们使用了漫透射技术确定了体外的防晒系数（SPF），并使用了2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）和还原铁离子的抗氧化能力（FRAP）测试来评估抗氧化活性更有效的化合物。
• Ag Loaded on SiO₂as an Efficient and Recyclable Heterogeneous Catalyst for the Synthesis of Chloro-8-substituted-9<i>H</i>-purines
  作者：Suresh Maddila、Jignesh Valand、Harinarayana Bandaru、Kotaiah Yalagala、Palakondu Lavanya

  DOI：10.1002/jhet.2407

  日期：2016.1

  Ag support on silica has been used as an effective heterogeneous catalyst for the facile synthesis of chloro‐8‐substituted‐9H‐purine derivatives via the one‐pot reaction of 6‐chloro‐pyrimidines and substituted acids. The title compounds were formed as excellent yields with short reaction time under eco‐friendly conditions. The prepared catalyst (Ag/SiO2) can be reused for a number of times with insignificant

  在硅胶上的Ag支持已被用作用于的简便合成有效的多相催化剂氯-8-取代-9 ħ通过6-氯-嘧啶和取代的羧酸的一锅反应-嘌呤衍生物。在环境友好的条件下，标题化合物的生成具有优异的收率，且反应时间短。所制备的催化剂（Ag / SiO 2）可以重复使用多次而其活性没有明显的损失。该路线的优势是具有成本效益，易于获得，易于维修的过程。
• Scaffold hopping identifies 6,8-disubstituted purines as novel anaplastic lymphoma kinase inhibitors
  作者：Laura Schlütke、Markus Immer、Lutz Preu、Frank Totzke、Christoph Schächtele、Michael H.G. Kubbutat、Conrad Kunick

  DOI：10.1016/j.ejpb.2017.03.011

  日期：2018.5

  Rearrangements of anaplastic lymphoma kinase (ALK) are associated with several cancer diseases. Due to resistance development against existing ALK-inhibitors, new, structurally unrelated inhibitors are required. By a scaffold hopping strategy, 6,8-disubstituted purines were designed as analogues of similar ALK-inhibiting thieno[3,2-d]pyrimidines. While the new title compounds indeed inhibited ALK and

  间变性淋巴瘤激酶（ALK）的重排与几种癌症疾病有关。由于对现有ALK抑制剂的耐药性不断发展，因此需要新型的，结构上不相关的抑制剂。通过支架跳跃策略，将6,8-二取代的嘌呤设计为类似的抑制ALK的噻吩并[3,2- d ]嘧啶的类似物。尽管新的标题化合物确实在亚微摩尔浓度下抑制了ALK和几个ALK突变体，但它们的水溶性差。