6-chloro-8-(4-methoxyphenyl)-9H-purine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-chloro-8-(4-methoxyphenyl)-9H-purine
• 英文别名: 6-chloro-8-(4-methoxyphenyl)-7H-purine
• 化学式: C₁₂H₉ClN₄O
• 分子量: 260.683
• InChiKey: ILUIIXMODHBJOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-8-(4-methoxyphenyl)-9H-purine 、 5-(2,4-二氯苯基)-1,3,4-噁二唑-2(3h)-硫酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2,4-dichlorophenyl)-5-[[8-(4-methoxyphenyl)-7H-purin-6-yl]sulfanyl]-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  脚手架跳跃确定6,8-二取代的嘌呤为新型间变性淋巴瘤激酶抑制剂

  摘要：

  间变性淋巴瘤激酶（ALK）的重排与几种癌症疾病有关。由于对现有ALK抑制剂的耐药性不断发展，因此需要新型的，结构上不相关的抑制剂。通过支架跳跃策略，将6,8-二取代的嘌呤设计为类似的抑制ALK的噻吩并[3,2- d ]嘧啶的类似物。尽管新的标题化合物确实在亚微摩尔浓度下抑制了ALK和几个ALK突变体，但它们的水溶性差。

  DOI：

  10.1016/j.ejpb.2017.03.011
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氨基-6-氯嘧啶 、 大茴香酸 在 Ag/SiO₂ catalyst 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到6-chloro-8-(4-methoxyphenyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Ag负载在SiO2上作为合成8-8取代9H嘌呤的高效且可回收的多相催化剂

  摘要：

  在硅胶上的Ag支持已被用作用于的简便合成有效的多相催化剂氯-8-取代-9 ħ通过6-氯-嘧啶和取代的羧酸的一锅反应-嘌呤衍生物。在环境友好的条件下，标题化合物的生成具有优异的收率，且反应时间短。所制备的催化剂（Ag / SiO 2）可以重复使用多次而其活性没有明显的损失。该路线的优势是具有成本效益，易于获得，易于维修的过程。

  DOI：

  10.1002/jhet.2407

文献信息

• A Multitarget Approach toward the Development of 8-Substituted Purines for Photoprotection and Prevention of UV-Related Damage
  作者：Ernestine N. Djuidje、Valeria Dissette、Alessia Bino、Simonetta Benetti、Jan Balzarini、Sandra Liekens、Stefano Manfredini、Silvia Vertuani、Anna Baldisserotto

  DOI：10.1002/cmdc.201700137

  日期：2017.5.22

  protection factor (SPF) in vitro, and 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) and ferric ion reducing antioxidant power (FRAP) tests for evaluating the antioxidant activity of the more potent compounds. Among them, 8-(2,5-dihydroxyphenyl)-7H-purin-6-ol (compound 26) proved to be a good radical scavenger and is also endowed with broad-spectrum UVA filtering capabilities, suitable for further development

  紫外线（UV）是皮肤癌和许多其他皮肤疾病（例如早期光老化）的最丰富，最重要的可修正风险因素。在整个太阳辐射光谱中，紫外线是导致皮肤问题的主要原因。在寻找新的光保护化合物中，从商业上可获得的6-羟基-4，5-二氨基嘧啶半硫酸盐或4，5-二氨基嘧啶合成了一系列新的8-取代的嘌呤。研究了所有标题化合物的紫外线过滤，抗氧化剂，抗真菌和抗增殖活性。对于光保护测定，我们使用了漫透射技术确定了体外的防晒系数（SPF），并使用了2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）和还原铁离子的抗氧化能力（FRAP）测试来评估抗氧化活性更有效的化合物。