α-1',2'-dideoxy-1'-(1-(4-methyl)naphthyl)-3',5'-di-O-toluoyl-ribose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-1',2'-dideoxy-1'-(1-(4-methyl)naphthyl)-3',5'-di-O-toluoyl-ribose
• 英文别名: [(2R,3S,5S)-3-(4-methylbenzoyl)oxy-5-(4-methylnaphthalen-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• 化学式: C₃₂H₃₀O₅
• 分子量: 494.587
• InChiKey: JOEPTZYWFDJPTR-OIFRRMEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-di-O-toluoyl-2-deoxy-D-ribofuranose 、 甲基萘 在 silver trifluoroacetate 、 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以37%的产率得到β-1',2'-dideoxy-1'-(1-(4-methyl)naphthyl)-3',5'-di-O-toluoyl-ribose
  参考文献：
  名称：

  Concise synthesis of aryl-C-nucleosides by Friedel–Crafts alkylation

  摘要：

  展示了一种快速简化的1′,2′-二脱氧-1′-芘基核苷和几种其他C-核苷的合成方法。实验证明，货架稳定的1-O-甲基-3,5-二-O-甲苯酰-2-脱氧核糖可以作为在路易斯酸促进下未取代芘和其他廉价芳烃（如芴和甲基萘）的傅-克烷基化反应中的多功能糖基供体。反应条件有利于形成β构型的C-核苷，从而不需要额外的差向异构化步骤。因此，保护的β-芳基C-核苷可以从非取代的芳烃在总共三步反应中直接获得。

  DOI：

  10.1039/b509846g

文献信息

• Concise synthesis of aryl-C-nucleosides by Friedel–Crafts alkylation
  作者：Sven Hainke、Sebastian Arndt、Oliver Seitz

  DOI：10.1039/b509846g

  日期：——

  A fast and simplified synthesis of 1′,2′-dideoxy-1′-pyrenyl-riboside and several other C-nucleosides is shown. Shelf-stable 1-O-methyl-3,5-di-O-toluoyl-2-deoxyribose is demonstrated to serve as a versatile glycosyl donor in Lewis acid promoted Friedel–Crafts alkylations of unsubstituted pyrene and other inexpensive arenes such as fluorene and methylnaphthalene. The reaction conditions favour the formation of β-configurated C-nucleosides which renders additional epimerisation steps unnecessary. As a result, protected β-aryl-C-nucleosides are available directly from non-substituted arenes in three steps overall.

  展示了一种快速简化的1′,2′-二脱氧-1′-芘基核苷和几种其他C-核苷的合成方法。实验证明，货架稳定的1-O-甲基-3,5-二-O-甲苯酰-2-脱氧核糖可以作为在路易斯酸促进下未取代芘和其他廉价芳烃（如芴和甲基萘）的傅-克烷基化反应中的多功能糖基供体。反应条件有利于形成β构型的C-核苷，从而不需要额外的差向异构化步骤。因此，保护的β-芳基C-核苷可以从非取代的芳烃在总共三步反应中直接获得。