N,N'-bis(1S,4R)-camphanoyl-(S)-dibenzo[b,f][1,5]diazocine-6,12(5H,11H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: N,N'-bis(1S,4R)-camphanoyl-(S)-dibenzo[b,f][1,5]diazocine-6,12(5H,11H)-dione
• 英文别名: 5,11-bis[(1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl]benzo[c][1,5]benzodiazocine-6,12-dione
• 化学式: C₃₄H₃₄N₂O₈
• 分子量: 598.653
• InChiKey: HWZSGVMCZDYVSC-PSWJWLENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯并[B,F][1,5]二氮杂辛因-6,12(5H,11H)-二酮 、 (1S)-(-)-莰烷酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 0.33h， 以1.52 g的产率得到N,N'-bis(1S,4R)-camphanoyl-(S)-dibenzo[b,f][1,5]diazocine-6,12(5H,11H)-dione
  参考文献：
  名称：

  平面手性双邻氨基苯二胺和二硫代双邻苯二胺分子：光学分辨率，手性光谱和分子自组装

  摘要：

  使用（-）-（1 S，4 R）-樟脑酰氯作为手性衍生剂，将平面手性双邻氨基苯胺（1）拆分为对映体。（+）- 1对映异构体从其N，N'-二苯甲酰基衍生物的X射线晶体结构中被赋予S绝对构型。通过与（R，R）-1,2-二氨基环己烷进行夹杂结晶，可以实现二硫代双邻氨基苯二胺（2）的旋光拆分，相应加合物的X射线结构表明（-）- 2立体异构体具有R配置。甲慢船到船环反转（Δ ģ ⧧ = 24.1±0.1千卡摩尔- 1）导致（+）的外消旋- 1在溶液中由CD光谱，而逐渐减少所表明，（ - ） - 2是在这些条件下配置稳定。标题化合物的CD光谱分析表明，n-π*棉效应信号由倾斜的苯甲酰胺和硫代苯甲酰胺发色团的螺旋度决定。1和2的外消旋和同手性形式的固态结构显示出不同的自组装模式：外消旋体（±）-1喜欢环状R 2 2（8）氢键基序，而（±）-1和（+）- 1的结晶DMSO溶剂化物由C（6）基序生成的一维同手

  DOI：

  10.1021/jo035024d

文献信息

• Planar Chiral Dianthranilide and Dithiodianthranilide Molecules:  Optical Resolution, Chiroptical Spectra, and Molecular Self-Assembly
  作者：Teresa Olszewska、Maria Gdaniec、Tadeusz Połoński

  DOI：10.1021/jo035024d

  日期：2004.2.1

  Planar chiral dianthranilide (1) was resolved to enantiomers with use of (−)-(1S,4R)-camphanoyl chloride as a chiral derivatizing agent. The (+)-1 enantiomer was assigned the S absolute configuration from the X-ray crystal structure of its N,N‘-dicamphanoyl derivative. Optical resolution of dithionodianthranilide (2) was accomplished by inclusion crystallization with (R,R)-1,2-diaminocyclohexane, and

  使用（-）-（1 S，4 R）-樟脑酰氯作为手性衍生剂，将平面手性双邻氨基苯胺（1）拆分为对映体。（+）- 1对映异构体从其N，N'-二苯甲酰基衍生物的X射线晶体结构中被赋予S绝对构型。通过与（R，R）-1,2-二氨基环己烷进行夹杂结晶，可以实现二硫代双邻氨基苯二胺（2）的旋光拆分，相应加合物的X射线结构表明（-）- 2立体异构体具有R配置。甲慢船到船环反转（Δ ģ ⧧ = 24.1±0.1千卡摩尔- 1）导致（+）的外消旋- 1在溶液中由CD光谱，而逐渐减少所表明，（ - ） - 2是在这些条件下配置稳定。标题化合物的CD光谱分析表明，n-π*棉效应信号由倾斜的苯甲酰胺和硫代苯甲酰胺发色团的螺旋度决定。1和2的外消旋和同手性形式的固态结构显示出不同的自组装模式：外消旋体（±）-1喜欢环状R 2 2（8）氢键基序，而（±）-1和（+）- 1的结晶DMSO溶剂化物由C（6）基序生成的一维同手