重酒石酸去甲肾上腺素 | 69815-49-2

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 抗休克血管活性药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 重酒石酸去甲肾上腺素
• 中文别名: L-去甲肾上腺素酒石酸盐一水合物；L-去甲肾上腺素酒石酸氢盐(酯)；L-去甲肾上腺素酒石酸氢盐；(R)-4-(2-氨基-1-羟基乙基)-1,2-苯二酚重酒石酸盐-水合物；正肾素
• 英文名称: Norepinephrine Bitartrate
• 英文别名: 4-[(1R)-2-amino-1-hydroxyethyl]benzene-1,2-diol;(2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioic acid;hydrate
• CAS: 69815-49-2；108341-18-0；34888-32-9
• 化学式: C₄H₆O₆*C₈H₁₁NO₃*H₂O
• 分子量: 337.284
• InChiKey: LNBCGLZYLJMGKP-LUDZCAPTSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-104 °C(lit.)
• 溶解度：
  在水中的溶解度为50mg/mL，澄清

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.86
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S45
• 危险类别码：
  R26/27/28
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922210000

制备方法与用途

生物活性

Noradrenaline bitartrate monohydrate (Levophed) 是一种直接的α-肾上腺素能受体激动剂。

靶点

Target	Value
α-adrenergic receptor

体外研究

Noradrenaline 调节诱发活性的获得，特别是在感官方面。它促进长期突触可塑性，同时强调其短期影响。去甲肾上腺素标志着“总环境的变化产生感觉信息强烈地违反自上而下的预期”，并会通过“自下而上”的信息处理增加不相关的“自上而下”的预期支出，从而有利于行为的调整。Noradrenaline 调节驱动和能量，并发挥精确的调控作用，包括学习、记忆、睡眠、觉醒和适应。Noradrenaline 系统是密切参与一系列心理过程的，这一系统紊乱会导致精神障碍的表现。Noradrenaline 参与了一系列心理过程，包括觉醒（警觉）、认知、学习和睡眠调节，也在调节响应于可能引发或加重抑郁症状的压力。在这个途径中，Noradrenaline 缺乏会降低浓度，影响工作记忆并引起精神运动性迟滞，导致冷漠和抑郁症；而这一途径增加 Noradrenaline 预计将缓解注意力不集中、冷漠和抑郁症。Noradrenaline 的影响是复杂的，并且依赖于实验条件（脑桥和延髓制剂）以及物种（大鼠或小鼠），外源性 Noradrenaline 和 α1 易化及 α2 抑制作用的混合物主要是促进或抑制新生儿 RRG。

用途

Noradrenaline bitartrate monohydrate 是一种肾上腺素受体激素药，也是一种肾上腺素能神经递质（Adrenergic neurotransmitter）和血管收缩剂 (Vasoconstrictor)。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基-2'-氯苯乙酮 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 水 、 (R)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 重酒石酸去甲肾上腺素
  参考文献：
  名称：

  一种不对称合成重酒石酸去甲肾上腺素的方法

  摘要：

  本发明公开一种不对称合成重酒石酸去甲肾上腺素的制备方法，其特征在于：以氯乙酰儿茶酚为原料，将氯乙酰儿茶酚中的羰基不对称还原为羟基，再与乌洛托品反应后，经过盐酸水解，得到R‑去甲肾上腺素，R‑去甲肾上腺素再与L‑酒石酸成盐，得到重酒石酸去甲肾上腺素，总收率≥86%，ee值≥95%，纯度≥99.6%。本发明克服了现有技术的缺点，优点在于：采用不对称还原，提高了重酒石酸去甲肾上腺素的得率，降低了三废与成本，适合工业化生产。

  公开号：

  CN112079733B

文献信息

• NOVEL GENES AND MARKERS IN TYPE 2 DIABETES AND OBESITY
  申请人：Oy Jurilab Ltd

  公开号：EP2021502A1

  公开（公告）日：2009-02-11
• [EN] NOVEL GENES AND MARKERS IN TYPE 2 DIABETES AND OBESITY<br/>[FR] GÈNES ET MARQUEURS ATYPIQUES DANS LE DIABÈTE DE TYPE 2 ET L'OBÉSITÉ
  申请人：JURILAB LTD OY

  公开号：WO2007128884A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  [EN] Genes, SNP markers and haplotypes of susceptibility or predisposition to T2D and subdiagnosis of T2D and related medical conditions are disclosed. Methods for diagnosis, 5 prediction of clinical course and efficacy of treatments for T2D, obesity and related phenotypes using polymorphisms in the risk genes are also disclosed. The genes, gene products and agents of the invention are also useful for monitoring the effectiveness of prevention and treatment of T2D and related traits. Kits are also provided for the diagnosis, selecting treatment and assessing prognosis of T2D. Novel methods for prevention and 10 treatment of metabolic diseases such as T2D based on the disclosed T2D genes, polypeptides and related pathways are also disclosed.
  [FR] La présente invention concerne des gènes, des marqueurs SNP et des haplotypes de susceptibilité ou de prédisposition au DT2 et le sous-diagnostic du DT2 et de conditions médicales associées. Des procédés de diagnostic, (5) de prédiction d'évolution clinique et d'efficacité des traitements du DT2, de l'obésité et de phénotypes associés utilisant des polymorphismes dans les gènes à risque sont également présentés. Les gènes, produits et agents génétiques de l'invention sont aussi utiles pour contrôler l'efficacité de la prévention et du traitement du DT2 et des traits qui lui sont associés. Des kits sont également fournis pour le diagnostic, la sélection de traitement et l'évaluation d'un pronostic de DT2. Des procédés atypiques pour la prévention et (10) le traitement de maladies métaboliques telles que le DT2 basés sur les gènes DT2 révélés, les polypeptides et voies associées sont également présentés.
• 一种不对称合成重酒石酸去甲肾上腺素的方法
  申请人：南京仁为医药科技有限公司

  公开号：CN112079733B

  公开（公告）日：2022-09-06

  本发明公开一种不对称合成重酒石酸去甲肾上腺素的制备方法，其特征在于：以氯乙酰儿茶酚为原料，将氯乙酰儿茶酚中的羰基不对称还原为羟基，再与乌洛托品反应后，经过盐酸水解，得到R‑去甲肾上腺素，R‑去甲肾上腺素再与L‑酒石酸成盐，得到重酒石酸去甲肾上腺素，总收率≥86%，ee值≥95%，纯度≥99.6%。本发明克服了现有技术的缺点，优点在于：采用不对称还原，提高了重酒石酸去甲肾上腺素的得率，降低了三废与成本，适合工业化生产。