5-benzoyl-4-methylthiazol-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-benzoyl-4-methylthiazol-2(3H)-one
• 英文别名: 5-benzoyl-4-methyl-3H-thiazol-2-one；5-Benzoyl-4-methyl-3H-thiazol-2-on；5-benzoyl-4-methyl-2(3H)-thiazolone；4-methyl-5-(phenylcarbonyl)-1,3-thiazol-2(3H)-one；5-benzoyl-4-methyl-3H-1,3-thiazol-2-one
• 化学式: C₁₁H₉NO₂S
• 分子量: 219.264
• InChiKey: DIPGYLHKBQZMKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-amino-1-phenyl-2-thiocyanatobut-2-en-1-one 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到5-benzoyl-4-methylthiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  NH2-烯胺酮的光催化 C-H 硫氰化和 2-氨基噻唑和 2-噻唑啉酮的可调谐合成路线

  摘要：

  首次实现了NH 2 -烯胺酮和硫氰酸铵的可见光光催化化学选择性α-C-H硫氰化反应，为硫氰化NH 2 -烯胺酮的合成提供了一条可持续的途径。此外，硫氰化烯胺酮产物可以通过简单的操作灵活地转化为2-氨基噻唑类和2-噻唑啉酮类。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01667

文献信息

• Ochiai, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1940, vol. 60, p. 164,172; dtsch. Ref. S. 55
  作者：Ochiai

  DOI：——

  日期：——
• Yamamoto, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 1020
  作者：Yamamoto

  DOI：——

  日期：——
• US4734422A
  申请人：——

  公开号：US4734422A

  公开（公告）日：1988-03-29
• Photocatalytic C–H Thiocyanation of NH₂-Enaminones and the Tunable Synthetic Routes to 2-Aminothiazoles and 2-Thiazolinones
  作者：Junlong Zeng、Jie-Ping Wan、Yunyun Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01667

  日期：2022.10.7

  been realized for the first time, providing a sustainable route for the synthesis of thiocyanated NH2-enaminones. In addition, the thiocyanated enaminone products can be flexibly transformed into 2-aminothiazoles and 2-thiazolinones via a simple operation.

  首次实现了NH 2 -烯胺酮和硫氰酸铵的可见光光催化化学选择性α-C-H硫氰化反应，为硫氰化NH 2 -烯胺酮的合成提供了一条可持续的途径。此外，硫氰化烯胺酮产物可以通过简单的操作灵活地转化为2-氨基噻唑类和2-噻唑啉酮类。