(1S,6R,10R,11S)-8-benzyloxycarbonyl-1-((tert-butyldimethylsiloxy)methyl)-3-(4-methoxybenzyloxymethyl)-10,11-dimethyl-8-azaspiro[5.6]dodec-2-en-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,6R,10R,11S)-8-benzyloxycarbonyl-1-((tert-butyldimethylsiloxy)methyl)-3-(4-methoxybenzyloxymethyl)-10,11-dimethyl-8-azaspiro[5.6]dodec-2-en-7-one
• 英文别名: benzyl (5S,6R,10R,11S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-10,11-dimethyl-7-oxo-8-azaspiro[5.6]dodec-3-ene-8-carboxylate
• 化学式: C₃₇H₅₃NO₆Si
• 分子量: 635.916
• InChiKey: GBQFVPSBMWAZJQ-PWWQBIEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-香茅酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 [Cu((S,S)-tBuBOX)](SbF₆)₂ 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三甲基乙酰氯 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 150.3h， 生成 (1S,6R,10R,11S)-8-benzyloxycarbonyl-1-((tert-butyldimethylsiloxy)methyl)-3-(4-methoxybenzyloxymethyl)-10,11-dimethyl-8-azaspiro[5.6]dodec-2-en-7-one 、
  参考文献：
  名称：

  Concise Formation of Spirocyclic Compounds for Marine Phycotoxins

  摘要：

  The stereoselective construction of azaspiro[5.6]dodecenone skeletons by the chiral BOX/copper-mediated Diels-Alder reaction is described. The cycloaddition reaction of alpha-methylene caprolactams and functionalized dienes allows the concise formation of spirocyclic structures of marine phycotoxins, such as pinnatoxin and spirolide.

  DOI：

  10.3987/com-16-s(s)34

文献信息

• Concise Formation of Spirocyclic Compounds for Marine Phycotoxins
  作者：Susumi Hatakeyama、Jun Ishihara、Shingo Tojo、Takuya Makino、Hiroshi Sekiya、Akiko Tanabe、Mitsutaka Shiraishi、Akio Murai

  DOI：10.3987/com-16-s(s)34

  日期：——

  The stereoselective construction of azaspiro[5.6]dodecenone skeletons by the chiral BOX/copper-mediated Diels-Alder reaction is described. The cycloaddition reaction of alpha-methylene caprolactams and functionalized dienes allows the concise formation of spirocyclic structures of marine phycotoxins, such as pinnatoxin and spirolide.