methyl (S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-phenylpentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-phenylpentanoate
• 英文别名: methyl (4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-phenylpentanoate
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: KCCUOXALJMTDCN-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-phenylpentanoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到(S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-phenylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBAMOYL PHENYLALANINOL ANALOGS AND USES THEREOF
  [FR] ANALOGUES DE CARBAMOYL PHÉNYLALANINOL ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及氨基甲酰苯丙氨醇类似物及其治疗疾病的方法。

  公开号：

  WO2019027941A1
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 5-甲酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 碘 、 1,2-二溴乙烷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 三(邻甲基苯基)磷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 methyl (S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of β- and γ-amino acid derivatives using new functionalised zinc reagents: enhanced stability and reactivity of β-amido zinc reagents in dimethylformamide

  摘要：

  新的锌试剂 3 和 4 不够稳定，无法在四氢呋喃中有效制备，但可以在 DMF 中以温和方便的条件制备；随后在钯催化下与芳香族碘化物偶联，得到受保护的 δ- 和 δ- 氨基酸 11 和 12，产率普遍较高。

  DOI：

  10.1039/a707062d

文献信息

• Kinetic Studies on the Stability and Reactivity of β-Amino Alkylzinc Iodides Derived from Amino Acids
  作者：Ian Rilatt、Richard F. W. Jackson

  DOI：10.1021/jo801754k

  日期：2008.11.21

  glutamic acid-derived reagents 3 and 25. The main factor influencing reactivity, therefore, is determined to be the proximity of the ester group, rather than the nature of the nitrogen protecting group. Finally, beta-amino alkylzinc iodides 46-48 containing Weinreb amides have been prepared, rate constants for their decomposition through elimination determined, and their synthetic potential for the preparation

  β-氨基烷基碘化锌本质上对β消除和质子化不稳定。这项研究的目的是确定这些过程的速率，并且还了解锌试剂中官能团的存在如何影响Negishi交叉偶联反应中一系列β-氨基烷基碘化锌的反应性。β-苯甲酰胺基烷基碘化碘通过质子分解发生分解，试剂4b中碳-锌键自质子化的一级速率常数确定为5.2 x 10（-6）s（-1）（在291 K）。相反，氨基甲酸酯衍生物2通过一阶消除过程分解。源自谷氨酸的同源试剂3通过β消除可以更快地分解，其一级速率常数为24 x 10（-6）s（-1）（在291 K）。试剂23和25 其中Boc基团已被三氟乙酰基取代的化合物，与相应的试剂2和3相比，对β的消除更稳定，鉴于三氟乙酰胺基是一个更好的离去基团，这一结果令人震惊。而且，这种替换也将消除的机制改变为二阶过程。已确定了试剂2、3、23和25与碘代苯的Negishi交叉偶联的伪二级速率常数，揭示了谷氨酸衍生试剂3和25的较
• Room Temperature Palladium-Catalysed Coupling of Amino Acid-Derived Organozinc Reagents with Aryl Triflates
  作者：Charles S Dexter、Richard F.W Jackson、Jason Elliott

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00362-8

  日期：2000.6

  Aryl triflates may be cross-coupled with the amino acid derived zinc reagents 1, 2 and 3 using palladium catalysis at room temperature, in the presence of anhydrous lithium chloride, conveniently yielding phenylalanine 4, β-homophenylalanine 5 and γ-bishomophenylalanine 6 derivatives respectively (nine examples).

  芳基三氟甲磺酸酯可以是交叉耦合与氨基酸衍生的锌试剂1，2和3使用钯催化在室温下，在无水氯化锂存在下，方便地得到苯丙氨酸4，β -高苯丙氨酸5和γ-bishomophenylalanine 6个分别衍生物（九个例子）。
• Synthesis of Enantiomerically Pure β- and γ-Amino Acid Derivatives Using Functionalized Organozinc Reagents
  作者：Charles S. Dexter、Richard F. W. Jackson、Jason Elliott

  DOI：10.1021/jo990941y

  日期：1999.10.1

  beta-Amido zinc reagents 4 and 5 readily undergo beta-elimination when prepared in THF, but when a polar aprotic solvent such as DMF is employed, beta-elimination is suppressed. Using DMF, reaction of 4 with aryl iodides provides beta-homophenylalanine derivatives (12 examples, 20-89% yield), and analogous reactions of 5 give gamma-bishomophenylalanine derivatives (7 examples, 34-80% yield). The related zinc/copper reagents 17 and 18 are also useful intermediates that undergo subsequent cross-coupling reactions with a wide range of electrophiles (9 examples, 28-87% yield).
• CARBAMOYL PHENYLALANINOL ANALOGS AND USES THEREOF
  申请人：Jazz Pharmaceuticals Ireland Limited

  公开号：US20210093603A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The present invention relates to carbamoyl phenylalaninol analogs and methods of using the same to treat disorders.
• Efficient synthesis of β- and γ-amino acid derivatives using new functionalised zinc reagents: enhanced stability and reactivity of β-amido zinc reagents in dimethylformamide
  作者：Charles S. Dexter

  DOI：10.1039/a707062d

  日期：——

  The new zinc reagents 3 and 4 are not sufficiently stable to be prepared efficiently in THF, but they can be prepared in DMF under mild and convenient conditions; subsequent palladium- catalysed coupling with aromatic iodides gives protected β- and γ-amino acids 11 and 12 in generally good yields.

  新的锌试剂 3 和 4 不够稳定，无法在四氢呋喃中有效制备，但可以在 DMF 中以温和方便的条件制备；随后在钯催化下与芳香族碘化物偶联，得到受保护的 δ- 和 δ- 氨基酸 11 和 12，产率普遍较高。