8-(iodo(thiophen-2-yl)methylene)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-(iodo(thiophen-2-yl)methylene)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
• 英文别名: 8-[Iodo(thiophen-2-yl)methylidene]-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
• 化学式: C₁₃H₁₅IO₂S
• 分子量: 362.231
• InChiKey: KGZSOCOXQFGABS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩基锂 、 8-[Chloro-(toluene-4-sulfinyl)-methylene]-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane 在 叔丁基氯化镁 、 异丙基氯化镁 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 正己烷 为溶剂， 以71%的产率得到8-(iodo(thiophen-2-yl)methylene)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  噻吩和呋喃的2位烯基化反应以及与α，β-不饱和酯缀合的亚烷基与亚烷基镁类胡萝卜素的合成

  摘要：

  1-氯乙烯基反应p -甲苯基砜，由酮和氯衍生p -甲苯基砜，与我-PrMgCl在-78°C下得到亚烷基镁类胡萝卜素。用2-硫代噻吩和2-硫代呋喃处理镁类胡萝卜素分别以高到高的产率形成了2-烯基化的噻吩和呋喃。发现这些反应的中间体是烯基镁，其可以被几种亲电试剂捕集，得到噻吩和呋喃，其在2-位带有完全取代的烯烃。用2-硫代-5-甲氧基呋喃处理亚烷基镁的类胡萝卜素，以中等收率得到了与α，β-不饱和甲基酯共轭的烯丙基。这些方法提供了一种新的通用的一锅法合成的方法，可从1-氯乙烯基对甲苯基亚砜中合成2-烯基噻吩，2-烯基呋喃和与α，β-不饱和甲酯共轭的丙二烯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.019

文献信息

• Alkenylation of thiophenes at the 2-position with magnesium alkylidene carbenoids
  作者：Tsuyoshi Satoh、Natsuki Mori、Kazumi Obuchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.074

  日期：2007.9

  Treatment of magnesium alkylidene carbenoids, generated from 1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides with isopropylmagnesiurn chloride at -78 degrees C in toluene, with 2-lithiothioplienes gave 2-alkenylated thiophenes in good to high yields. The intermediate of this reaction was found to be an alkenylmagnesium, which could be trapped with iodoalkanes and ethyl chloroformate. This procedure offers a novel and efficient one-pot synthesis of thiophenes having a disubstituted or a trisubstittited olefin at the 2-position from thiophenes in good yields. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Alkenylation of thiophenes and furans at the 2-position and a synthesis of allenes conjugated with α,β-unsaturated ester with magnesium alkylidene carbenoids
  作者：Natsuki Mori、Kazumi Obuchi、Takashi Katae、Jo Sakurada、Tsuyoshi Satoh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.019

  日期：2009.4

  to afford thiophenes and furans bearing a fully substituted alkene at the 2-position. Treatment of the magnesium alkylidene carbenoids with 2-lithio-5-methoxyfuran afforded allenes conjugated with α,β-unsaturated methyl ester in moderate yields. These procedures offer a new and versatile one-pot synthesis of 2-alkenylthiophenes, 2-alkenylfurans, and allenes conjugated with α,β-unsaturated methyl ester

  1-氯乙烯基反应p -甲苯基砜，由酮和氯衍生p -甲苯基砜，与我-PrMgCl在-78°C下得到亚烷基镁类胡萝卜素。用2-硫代噻吩和2-硫代呋喃处理镁类胡萝卜素分别以高到高的产率形成了2-烯基化的噻吩和呋喃。发现这些反应的中间体是烯基镁，其可以被几种亲电试剂捕集，得到噻吩和呋喃，其在2-位带有完全取代的烯烃。用2-硫代-5-甲氧基呋喃处理亚烷基镁的类胡萝卜素，以中等收率得到了与α，β-不饱和甲基酯共轭的烯丙基。这些方法提供了一种新的通用的一锅法合成的方法，可从1-氯乙烯基对甲苯基亚砜中合成2-烯基噻吩，2-烯基呋喃和与α，β-不饱和甲酯共轭的丙二烯。