(E)-3-(dimethylamino)-1-(1,5-dimethyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-(dimethylamino)-1-(1,5-dimethyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(dimethylamino)-1-(1,5-dimethyltriazol-4-yl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₉H₁₄N₄O
• 分子量: 194.236
• InChiKey: XAOPUQAELOXAHI-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(dimethylamino)-1-(1,5-dimethyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)prop-2-en-1-one 、 benzohydroximoyl chloride 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到(1,5-dimethyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)(3-phenylisoxazol-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  基于烯胺与氧化腈的1，3-偶极环加成反应合成异恶唑和唑类化合物

  摘要：

  2-（1,2,3-噻二唑-5-基）烯胺和3-（1,2,3-三唑-4-基）烯胺在室温下与芳基羟肟酰氯反应，唯一形​​成3-芳基-4 -（1,2,3-噻二唑-5-基）-和[4-（1,2,3-三唑-4-基）羰基]异恶唑的收率很高。所提出的机理包括原位生成腈氧化物，其参与导致异恶唑环形成的（3 + 2）-偶极环加成反应。

  DOI：

  10.1007/s10593-016-1958-8
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-3-偶氮基-4-氧代-2-戊烯-2-醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 29.83h， 生成 (E)-3-(dimethylamino)-1-(1,5-dimethyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于烯胺与氧化腈的1，3-偶极环加成反应合成异恶唑和唑类化合物

  摘要：

  2-（1,2,3-噻二唑-5-基）烯胺和3-（1,2,3-三唑-4-基）烯胺在室温下与芳基羟肟酰氯反应，唯一形​​成3-芳基-4 -（1,2,3-噻二唑-5-基）-和[4-（1,2,3-三唑-4-基）羰基]异恶唑的收率很高。所提出的机理包括原位生成腈氧化物，其参与导致异恶唑环形成的（3 + 2）-偶极环加成反应。

  DOI：

  10.1007/s10593-016-1958-8

文献信息

• Synthesis of Assemblies of Isoxazole and Azoles Based on 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Enamines with Nitrile Oxides
  作者：Ilya V. Efimov、Yuri M. Shafran、Natalia N. Volkova、Nikolai A. Beliaev、Pavel A. Slepukhin、Vasiliy A. Bakulev

  DOI：10.1007/s10593-016-1958-8

  日期：2016.9

  exclusive formation of 3-aryl-4-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)- and [4-(1,2,3-triazol-4-yl)carbonyl]isoxazoles in high yields. The proposed mechanism includes in situ generation of nitrile oxides, which participate in the (3+2)-dipolar cycloaddition reactions leading to the formation of the isoxazole ring.

  2-（1,2,3-噻二唑-5-基）烯胺和3-（1,2,3-三唑-4-基）烯胺在室温下与芳基羟肟酰氯反应，唯一形​​成3-芳基-4 -（1,2,3-噻二唑-5-基）-和[4-（1,2,3-三唑-4-基）羰基]异恶唑的收率很高。所提出的机理包括原位生成腈氧化物，其参与导致异恶唑环形成的（3 + 2）-偶极环加成反应。