α-geranylisobutyrophenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-geranylisobutyrophenone
• 英文别名: (4E)-2,2,5,9-tetramethyl-1-phenyldeca-4,8-dien-1-one
• 化学式: C₂₀H₂₈O
• 分子量: 284.442
• InChiKey: DREGNWFWQQDFIS-SAPNQHFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-geranylisobutyrophenone 在 2,2'-(1-pentylhexylidene)bis((R)-4,5-dihydro-4-phenyloxazole) 、 mercuric triflate 、 碳酸氢钠 、 sodium bromide 、 吡啶 、 溴 、 氧气 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 、 (2S,4aS,6S,8aS)-6-bromo-3,3,5,5,8a-pentamethyl-2-phenyl-4a,6,7,8-tetrahydro-4H-chromen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  两步模拟，用于直接，不对称的溴和氯鎓诱导的多烯环化

  摘要：

  尽管事实证明，在不存在酶的情况下，直接，不对称，ha诱导的环化很难实现，但本报告提供了一种基于多烯与手性汞（II）配合物反应的两步替代方法，从而提供了许多可随后被应用的多环有机汞。以高收率和对映选择性将其保留后转化为其相应的氯，溴和碘衍生物。还描述了天然产物4-异环巴巴多醇的五步不对称全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.037
• 作为产物：
  描述：

  香叶基溴 、 异丁酰苯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到α-geranylisobutyrophenone
  参考文献：
  名称：

  两步模拟，用于直接，不对称的溴和氯鎓诱导的多烯环化

  摘要：

  尽管事实证明，在不存在酶的情况下，直接，不对称，ha诱导的环化很难实现，但本报告提供了一种基于多烯与手性汞（II）配合物反应的两步替代方法，从而提供了许多可随后被应用的多环有机汞。以高收率和对映选择性将其保留后转化为其相应的氯，溴和碘衍生物。还描述了天然产物4-异环巴巴多醇的五步不对称全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.037

文献信息

• Allylations of aryl/heteroaryl ketones: neat, clean, and sustainable. Applications to targets in the pharma- and nutraceutical industries
  作者：Xiaohan Li、Alex B. Wood、Nicholas R. Lee、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/d2gc00776b

  日期：——

  Aromatic and heteroaromatic ketones bearing an α-methine proton can be deprotonated and mono-allylated in minutes in the complete absence of an organic solvent to arrive at the corresponding products in high isolated yields. Applications to synthetic targets including both MK-7 and MK-9, as well as coenzyme Q9 (CoQ9), utilizing this new technology are documented.

  带有α-次甲基质子的芳族和杂芳族酮可以在完全不存在有机溶剂的情况下在几分钟内被去质子化和单烯丙基化，从而以高分离产率得到相应的产物。记录了利用这项新技术对包括 MK-7 和 MK-9 以及辅酶 Q 9 (CoQ 9 ) 在内的合成靶标的应用。