2,3-dihydroxy-6-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-4-methylbenzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dihydroxy-6-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-4-methylbenzaldehyde
• 英文别名: 2,3-Dihydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-4-methylbenzaldehyde；2,3-dihydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-4-methylbenzaldehyde
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: WEIDMJOKLYGQMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydroxy-6-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-4-methylbenzaldehyde 在 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以39%的产率得到2,3-dihydroxy-6-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)p-toluic acid
  参考文献：
  名称：

  POLYSUBSTITUTED BENZENE, PREPARATION METHOD THEREOF, AND METHOD OF USING THE SAME

  摘要：

  一种多取代苯化合物，其制备方法及使用方法。该化合物具有式I或I'，其中X代表碳、硫或氧；R1代表C1-16烷基、C2-16烯基或C2-10炔基；R2代表氢、卤素、C1-16烷基、C2-16烯基或C2-10炔基；或者是芳基或被1-5个来自卤素、C1-26烷基、C1-3卤代烷基、O—C1-3烷基、羟基、氨基、硝基、氰基、醛基和酯基的基团取代的芳基；或者是杂芳基或被1-5个来自卤素、C1-26烷基、C1-3卤代烷基、O—C1-3烷基、羟基、氨基、硝基、氰基、醛基和酯基的基团取代的杂芳基；所述杂芳基是包括N、S、O或其组合的3-10成员的杂芳基。

  公开号：

  US20200361893A1
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-(prop-2-yn-1-yloxy)-4H-pyran-4-one 、 4-甲氧基苄醇 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以65%的产率得到2,3-dihydroxy-6-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-4-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  级联克莱森重排：多取代水杨醛的快速合成以及半纤维素和棉酚的总合成

  摘要：

  据报道，一种结构良好的麦芽酚炔丙基醚的级联克莱森重排用于构建多取代的水杨醛。该反应具有很高的原子经济性（100％），以及无催化剂和克级条件。基于这种新颖的方法，已经实现了半棉酚，棉酚及其类似物的全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201801612

文献信息

• MULTI-SUBSTITUTED BENZENE COMPOUND HAVING BIOLOGICAL ACTIVITY, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Genifarm Laboratories Inc

  公开号：EP3753931A1

  公开（公告）日：2020-12-23

  Disclosed are a polysubstituted benzene compound having biological activity, a preparation method therefor, and an application thereof. The compound of the present invention has good biological activity and the activity of inhibiting tumor cell proliferation, and can be used as a lead compound for the research and development of novel drugs and for the preparation of anti-tumor drugs, such as drugs for the treatment of gastric cancer, ovarian cancer, lung cancer, or prostate cancer. The synthesis method of the present invention has wide availability of raw materials, ease of operation, short route, mild reaction conditions, low costs, and a potential value for industrialization.

  本发明公开了一种具有生物活性的多取代苯化合物、其制备方法及其应用。本发明的化合物具有良好的生物活性和抑制肿瘤细胞增殖的活性，可作为先导化合物用于新型药物的研发和抗肿瘤药物的制备，如治疗胃癌、卵巢癌、肺癌或前列腺癌的药物。本发明的合成方法原料来源广、操作简便、路线短、反应条件温和、成本低，具有产业化的潜在价值。
• Polysubstituted benzene, preparation method thereof, and method of using the same
  申请人：Genifarm Laboratories Inc

  公开号：US11376228B2

  公开（公告）日：2022-07-05

  A polysubstituted benzene compound, preparation method thereof, and method of using the same. The compound has a formula I or I′, where X represents carbon, sulfur, or oxygen; R1 represents a C1-16 alkyl, C2-16 alkenyl, or C2-10 alkynyl; R2 represents hydrogen, halogen, C1-16 alkyl, C2-16 alkenyl, or C2-10 alkynyl; or an aryl group or a substituted aryl group by 1-5 groups selected from halogen, C1-26 alkyl, C1-3 halogenated alkyl, O—C1-3 alkyl, hydroxyl, amino, nitro, cyano group, aldehyde group and ester group; or a heteroaryl group or a substituted heteroaryl group by 1-5 groups selected from halogen, C1-26 alkyl, C1-3 halogenated alkyl, O—C1-3 alkyl, hydroxyl, amino, nitro, cyano group, aldehyde group and ester group; the heteroaryl group is a 3-10-membered heteroaryl group including N, S, O, or a combination thereof.

  一种多取代苯化合物、其制备方法和使用方法。该化合物具有式 I 或 I′，其中 X 代表碳、硫或氧；R1 代表 C1-16 烷基、C2-16 烯基或 C2-10 烷炔基；R2 代表氢、卤素、C1-16 烷基、C2-16 烯基或 C2-10 烷炔基；或芳基或被 1-5 个选自卤素、C1-26 烷基、C1-3 卤代烷基、O-C1-3 烷基、羟基、氨基、硝基、氰基、醛基和酯基的基团取代的芳基；或杂芳基或被 1-5 个基团取代的杂芳基，这些基团选自卤素、C1-26 烷基、C1-3 卤代烷基、O-C1-3 烷基、羟基、氨基、硝基、氰基、醛基和酯基；杂芳基是包括 N、S、O 或其组合的 3-10 元杂芳基。
• [EN] MULTI-SUBSTITUTED BENZENE COMPOUND HAVING BIOLOGICAL ACTIVITY, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE BENZÈNE À SUBSTITUTION MULTIPLE POSSÉDANT UNE ACTIVITÉ BIOLOGIQUE ÉLEVÉE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 具有生物活性的多取代苯化合物及其制备方法和应用
  申请人：GENIFARM LABORATORIES INC

  公开号：WO2019153954A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  本发明公开了具有生物活性的多取代苯化合物及其制备方法和应用。本发明的化合物具有良好的生物活性，具有抑制肿瘤细胞增殖的活性，可作为先导化合物用于新型药物的研发，用于抗肿瘤药物的制备，包括治疗胃癌药物、治疗卵巢癌药物、治疗肺癌药物或治疗前列腺癌药物的制备。本发明的合成方法原料来源广泛，操作简单，路线简短，反应条件温和，成本低，有潜在工业化的价值。
• POLYSUBSTITUTED BENZENE, PREPARATION METHOD THEREOF, AND METHOD OF USING THE SAME
  申请人：Genifarm Laboratories Inc

  公开号：US20200361893A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  A polysubstituted benzene compound, preparation method thereof, and method of using the same. The compound has a formula I or I′, where X represents carbon, sulfur, or oxygen; R 1 represents a C 1-16 alkyl, C 2-16 alkenyl, or C 2-10 alkynyl; R 2 represents hydrogen, halogen, C 1-16 alkyl, C 2-16 alkenyl, or C 2-10 alkynyl; or an aryl group or a substituted aryl group by 1-5 groups selected from halogen, C 1-26 alkyl, C 1-3 halogenated alkyl, O—C 1-3 alkyl, hydroxyl, amino, nitro, cyano group, aldehyde group and ester group; or a heteroaryl group or a substituted heteroaryl group by 1-5 groups selected from halogen, C 1-26 alkyl, C 1-3 halogenated alkyl, O—C 1-3 alkyl, hydroxyl, amino, nitro, cyano group, aldehyde group and ester group; the heteroaryl group is a 3-10-membered heteroaryl group including N, S, O, or a combination thereof.

  一种多取代苯化合物，其制备方法及使用方法。该化合物具有式I或I'，其中X代表碳、硫或氧；R1代表C1-16烷基、C2-16烯基或C2-10炔基；R2代表氢、卤素、C1-16烷基、C2-16烯基或C2-10炔基；或者是芳基或被1-5个来自卤素、C1-26烷基、C1-3卤代烷基、O—C1-3烷基、羟基、氨基、硝基、氰基、醛基和酯基的基团取代的芳基；或者是杂芳基或被1-5个来自卤素、C1-26烷基、C1-3卤代烷基、O—C1-3烷基、羟基、氨基、硝基、氰基、醛基和酯基的基团取代的杂芳基；所述杂芳基是包括N、S、O或其组合的3-10成员的杂芳基。
• Cascade Claisen Rearrangement: Rapid Synthesis of Polysubstituted Salicylaldehydes and Total Syntheses of Hemigossypol and Gossypol
  作者：Tongxiang Cao、Yi Kong、Kui Luo、Lianfen Chen、Shifa Zhu

  DOI：10.1002/anie.201801612

  日期：2018.7.9

  A cascade Claisen rearrangement of a well‐organized maltol propargyl ether for the construction of polysubstituted salicylaldehydes is reported. This reaction features high atom economy (100 %), as well as catalyst‐free and gram‐scale conditions. Based on this novel methodology, the total synthesis of hemigossypol, gossypol, and their analogues has been realized.

  据报道，一种结构良好的麦芽酚炔丙基醚的级联克莱森重排用于构建多取代的水杨醛。该反应具有很高的原子经济性（100％），以及无催化剂和克级条件。基于这种新颖的方法，已经实现了半棉酚，棉酚及其类似物的全合成。