(Z)-1-(2-chlorophenyl)-3,3,3-trifluoroprop-1-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(2-chlorophenyl)-3,3,3-trifluoroprop-1-ene
• 英文别名: (Z)-1-chloro-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene；1-[(Z)-3,3,3-Trifluoro-1-propenyl]-2-chlorobenzene；1-chloro-2-[(Z)-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]benzene
• 化学式: C₉H₆ClF₃
• 分子量: 206.595
• InChiKey: JNPLWYXSWJLCML-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯乙炔 、 在 三乙基硅烷 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以22%的产率得到(Z)-1-(2-chlorophenyl)-3,3,3-trifluoroprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的Cu（III）–CF 3复杂的非常规（Z）选择性氢三氟甲基化反应

  摘要：

  开发了一种有效且选择性的末端炔烃加氢三氟甲基化方法，以使DMF中的末端炔烃，硅烷和Cu（III）-CF 3络合物能够合成1,2-二取代的三氟甲基化Z-烯烃。不同寻常的Z选择性和各种官能团的相容性使该反应与以前的乙烯基CF 3键形成方法互补，从而主要生成E产物或E，Z-异构体的混合物。大量的机理研究表明，该反应可能涉及迁移初始形成的Ar–C≡C–CF 3的关键步骤。进入LCu（I）-H中间体，然后将乙烯基铜物质加氢，最终得到Z-三氟甲基化的苯乙烯。氘标记实验表明，DMF不仅充当Z-三氟甲基化苯乙烯产品中的溶剂，而且充当α-H的来源。鉴于我们最近开发的使用Cu（III）-CF 3配合物/亲核试剂对炔烃进行新型的双功能化，这与以前的抗双功能化化学方法形成了鲜明的对比，Cu（III）-CF 3配合物被证明具有独特的与常规CF 3相比的反应活性 试剂（Togni试剂和梅本型试剂），因此可以开发其他有趣的反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01586

文献信息

• 一种制备顺式三氟甲基苯乙烯类化合物的方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN109503338A

  公开（公告）日：2019-03-22

  本发明公开了一种制备顺式三氟甲基苯乙烯类化合物的方法，属于有机合成领域。本发明方法利用高价态铜三氟甲基配合物，与苯乙炔类化合物、硅烷进行反应得到三氟甲基取代的苯乙烯类化合物。采用本发明方法制备含三氟甲基苯乙烯类化合物，可以有效的提高区域选择性和立体选择性，得到β位三氟甲基取代的顺式苯乙烯类化合物，选择性高于90％，异构体生成较少，产率较高。本发明方法具有绿色安全、成本低、高效、工艺简单等优点，工业前景广阔，本发明方法的产物在药物、农药、高分子材料合成等领域有重要的应用价值。
• Synthesis and Reactions of (2,2,2-Trifluoroethyl)triphenylphosphonium Trifluoromethanesulfonate
  作者：Takeshi Hanamoto、Noriko Morita、Keiko Shindo

  DOI：10.1002/ejoc.200300395

  日期：2003.11

  hydroxide gave (2,2-dimethoxyvinyl)triphenylphosphonium triflate (6a) in high yield instead of the corresponding (2,2,2-trifluoroethyl)diphenylphosphane oxide. Furthermore, reactions between 1 and secondary amines exclusively gave the novel (Z)-(2-amino-2-fluorovinyl)triphenylphosphonium triflates (10) in high yields. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  (2,2,2-三氟乙基)三苯基鏻三氟甲磺酸盐 (triflate) (1) 很容易从三苯基膦和 2,2,2-三氟乙基三氟甲磺酸酯以高产率合成。1 与带有吸电子基团的芳香醛在 DMF 中以 CsF 作为碱的 Wittig 烯化反应顺利进行，以良好的收率产生相应的 3,3,3-三氟亚丙基化合物。另一方面，在含有氢氧化钠的甲醇中水解 1 以高产率得到（2,2-二甲氧基乙烯基）三苯基鏻三氟甲磺酸盐（6a），而不是相应的（2,2,2-三氟乙基）二苯基氧化膦。此外，1 和仲胺之间的反应仅以高产率得到新型 (Z)-(2-氨基-2-氟乙烯基)三苯基鏻三氟甲磺酸盐 (10)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)