4-Fluoro-4-isopropylcyclohexa-2,5-dienone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Fluoro-4-isopropylcyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 4-fluoro-4-i-propylcyclohexa-2,5-dienone；2,5-Cyclohexadien-1-one, 4-fluoro-4-(1-methylethyl)-；4-fluoro-4-propan-2-ylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• 化学式: C₉H₁₁FO
• mdl: MFCD18812458
• 分子量: 154.184
• InChiKey: OAFFAVIHFKYEHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯酚 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到4-Fluoro-4-isopropylcyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  使用 N-Fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2] 辛烷盐类似物有效合成 4-Fluorocyclohexa-2,5-dienone 衍生物

  摘要：

  通过对位取代的苯酚与 1-氟-4-氯甲基-1,4-重氮二环[2.2.2] 辛烷双（四氟硼酸盐）反应，以高收率获得 4-氟环六-2,5-二烯酮衍生物（1a， SelectfluorTM F-TEDA-BF4) 或其 4-羟基类似物（1b，AccufluorTM NFTh）的乙腈溶液。雌激素类固醇很容易以高产率转化为 10β-fluoro-1,4-estradiene-3-one 衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2840

文献信息

• The role of F–N reagent and reaction conditions on fluoro functionalisation of substituted phenols
  作者：Igor Pravst、Maja Papež Iskra、Marjan Jereb、Marko Zupan、Stojan Stavber

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.051

  日期：2006.5

  The effect of steric interactions on the regioselectivity of fluorination of para alkyl substituted phenols was investigated and the strong effect of size of the alkyl substituent, the structure of the F–N reagent and the solvent on the site of fluorination was established. The course of reaction obeyed a second order rate equation, while the fluorination process required higher ΔH≠ activation than

  研究了空间相互作用对对烷基取代酚的氟化区域选择性的影响，并确定了烷基取代基的大小，F-N试剂的结构和溶剂对氟化位点的强烈影响。反应过程服从二级速率方程，而氟化过程需要比氧化或氧化脱甲基更高的ΔH ≠活化。溶剂极性变化对官能化速率的影响很小，同时确定了与ρ + = -2.3的极好的Hammett相关性。
• Fluorination of 4-alkyl-substituted phenols and aromatic ethers with fluoroxy and N-F reagents: Cesium fluoroxysulfate and N-fluoro-1,4-diazonia-bicyclo[2.2.2]octane dication salts case
  作者：Igor Pravst、Stojan Stavber

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.07.002

  日期：2013.12

  were comparatively fluorinated with electrophilic fluorinating reagents such as cesium fluoroxysulfate (CFS), Selectfluor™ F-TEDA-BF4, and Accufluor™ NFTh in MeCN or MeOH. Reactions resulted in the formation of three types of products: 2-fluoro-4-alkyl-substituted corresponding compounds (5) as a result of ortho fluorination process, 4-alkyl-4-fluoro-cyclohexa-2,5-dienone compounds (6), resulting after

  使用亲电子氟化试剂（例如氟代硫酸铯（CFS），Selectfluor ™ F-TEDA-BF 4和Accufluor ™ NFTh）在MeCN或MeOH中对4-烷基取代的苯酚和芳族醚进行相对氟化。反应导致形成三种类型的产物：邻位氟化过程的结果是2-氟-4-烷基取代的相应化合物（5），4-烷基-4-氟-环己2,5-二烯酮化合物（5）。经过加-消除过程得到的6）和由ipso衍生的4-氟取代的相应化合物（7）攻击并释放4-烷基。产物的分布取决于位置和反应介质上烷基的体积。在甲醇中的反应证明对形成2-氟衍生物更具选择性。用NFTh试剂在甲醇中将酪氨酸和1-酪氨酸以良好的产率转化为它们的氟苯基取代的衍生物。