potassium nonanoyltrifluoroborate | 1370291-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: potassium nonanoyltrifluoroborate
• 英文别名: Potassium;trifluoro(nonanoyl)boranuide
• CAS: 1370291-64-7
• 化学式: C₉H₁₇BF₃O*K
• 分子量: 248.138
• InChiKey: FDVVGNLVSONCLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium nonanoyltrifluoroborate 在 三氟化硼乙醚 、 potassium 4-fluorobenzoyltrifluoroborate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-(1-phenylethyl)nonanamide
  参考文献：
  名称：

  MIDA酰基硼酸酯与O -Me羟胺的合成及化学选择性连接

  摘要：

  N-甲基亚氨基二乙酰基（MIDA）酰基硼酸酯在水中与O- Me羟胺（包括未保护的肽底物）进行化学选择性酰胺键形成连接。这些稳定的硼酸盐很容易在一个步骤中由酰基三氟硼酸钾（KAT）制备。MIDA酰基硼酸酯与O-烷基羟胺的反应性-与KAT不反应-归因于中性MIDA硼酸酯与离子KAT的性质，导致可能的中间体稳定性和消除倾向不同。

  DOI：

  10.1039/c4sc00971a
• 作为产物：
  描述：

  1-碘辛烷 在 (4,5-dichloro-1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-2,3-dihydro-1H-imidazol-2-yl)copper(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 17.03h， 生成 potassium nonanoyltrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化烷基卤化羰基化硼化一步合成酰基硼化合物**

  摘要：

  已开发出未活化烷基卤的铜催化羰基化硼酸酯化反应，可通过用KHF 2水溶液处理原位形成的四配位酰基中间体来高效合成脂肪族酰基三氟硼酸钾（KAT）。在温和的反应条件下可耐受多种官能团，伯，仲和叔烷基卤化物均适用。此外，该方法还可以单锅方式轻松获得N-甲基亚氨基二乙酰（MIDA）酰基硼酸酯和α-甲基化酰基三氟硼酸钾。机理研究表明，自由基原子转移羰基化（ATC）机理形成酰基卤中间体，随后被（NHC）CuBpin硼化。

  DOI：

  10.1002/anie.202012373

文献信息

• Amide-Forming Ligation of Acyltrifluoroborates and Hydroxylamines in Water
  作者：Aaron M. Dumas、Gary A. Molander、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201201077

  日期：2012.6.4

  Come together, right now: Acyltrifluoroborates and O‐benzoyl hydroxylamines come together to form amides in water (see scheme). The ligations are complete within minutes at room temperature and do not require any reagents or catalysts. The reaction has a broad substrate scope and tolerates unprotected functional groups.

  马上结合起来：酰基三氟硼酸盐和O-苯甲酰基羟胺结合在一起在水中形成酰胺（参见方案）。连接在室温下几分钟内完成，不需要任何试剂或催化剂。该反应具有广泛的底物范围并且可以耐受未保护的官能团。
• Synthesis of Acyltrifluoroborates
  作者：Aaron M. Dumas、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ol300668m

  日期：2012.4.20

  Acylboranes are among the most elusive boron-containing organic functional groups, a fact that has impeded development of new reactions employing them as substrates. A new synthesis of acyltrifluoroborates from benzotriazole (Bt)-based N,O-acetals has been developed. Two other routes provide acyltrifluoroborates containing alcohols, aldehydes, and carbamates. The ketone-like reactivity of the acyltrifluoroborate functional group is demonstrated, and the first X-ray structure of an acyltrifluoroborate is reported.