2-fluoro-4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenol
• 英文别名: 2-Fluoro-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol；2-fluoro-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol
• 化学式: C₁₄H₂₁FO
• 分子量: 224.319
• InChiKey: CVKVKOMCQATGDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对特辛基苯酚 在 Selectfluor 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以33%的产率得到2-fluoro-4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  F–N试剂的作用和反应条件对取代酚的氟官能化的影响

  摘要：

  研究了空间相互作用对对烷基取代酚的氟化区域选择性的影响，并确定了烷基取代基的大小，F-N试剂的结构和溶剂对氟化位点的强烈影响。反应过程服从二级速率方程，而氟化过程需要比氧化或氧化脱甲基更高的ΔH ≠活化。溶剂极性变化对官能化速率的影响很小，同时确定了与ρ + = -2.3的极好的Hammett相关性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.051

文献信息

• The role of F–N reagent and reaction conditions on fluoro functionalisation of substituted phenols
  作者：Igor Pravst、Maja Papež Iskra、Marjan Jereb、Marko Zupan、Stojan Stavber

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.051

  日期：2006.5

  The effect of steric interactions on the regioselectivity of fluorination of para alkyl substituted phenols was investigated and the strong effect of size of the alkyl substituent, the structure of the F–N reagent and the solvent on the site of fluorination was established. The course of reaction obeyed a second order rate equation, while the fluorination process required higher ΔH≠ activation than

  研究了空间相互作用对对烷基取代酚的氟化区域选择性的影响，并确定了烷基取代基的大小，F-N试剂的结构和溶剂对氟化位点的强烈影响。反应过程服从二级速率方程，而氟化过程需要比氧化或氧化脱甲基更高的ΔH ≠活化。溶剂极性变化对官能化速率的影响很小，同时确定了与ρ + = -2.3的极好的Hammett相关性。