phenyl 5-methoxy-1-methyl-1H-indole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: phenyl 5-methoxy-1-methyl-1H-indole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: CKTGFSXDDHBIKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 5-methoxy-1-methyl-1H-indole-3-carboxylate 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以77%的产率得到8-methoxy-11-methylchromeno[4,3-b]indol-6(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed C–H Carbonylation of (Hetero)arenes with Formates and Intramolecular Dehydrogenative Coupling: A Shortcut to Indolo[3,2-c]coumarins

  摘要：

  An efficient protocol for the synthesis of (hetero)aryl carboxylic esters has been achieved by Pd-catalyzed CH carbonylation of (hetero)arenes with aryl formates. A relatively wide range of functional groups can be tolerated in this transformation, and the corresponding esters are obtained in good yields. On this basis, an intramolecular oxidative CH/CH coupling has been developed to prepare indolo[3,2-c]coumarins.

  DOI：

  10.1021/ol502749b
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 在 碘 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 phenyl 5-methoxy-1-methyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下可见光诱导吲哚与酚的羰基化：合成吲哚-3-羧酸盐

  摘要：

  已开发出用于合成 indole-3-carboxylates 的可见光诱导的吲哚与酚的羰基化反应。该反应通过自由基羰基化过程进行，其中使用元素 I 2作为有效的光敏引发剂，从而避免使用过渡金属催化剂。以中等至良好的产率制备了一系列不同的芳基吲哚-3-羧酸酯。几种含酚天然产物和药物的后期功能化进一步突出了该方法的广泛适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01494

文献信息

• A New Method for the Synthesis of 1-Methyl-1H-indole-3-carboxylate Derivatives, Employing Copper(II)
  作者：Ali Akbari、Muhammad Saleh Faryabi

  DOI：10.1055/a-2035-0040

  日期：——

  1-methyl-1H-indole-3-carboxylates by cross-dehydrogenative coupling. However, the coupling reactions are a way to functionalize the α-carbon of iminiums from tertiary amines. The synthesis of 1-methyl-1H-indole-3-carboxylates from N,N-dimethylaniline with bromoacetates has not been reported. In the present work, we describe a novel route for synthesizing 1-methyl-1H-indole-3-carboxylates with N,N-dimethylaniline

  我们报告了一种通过交叉脱氢偶联合成 1-methyl-1 H -indole-3-carboxylates 的有效方法。然而，偶联反应是一种从叔胺中官能化亚胺的 α-碳的方法。从N , N-二甲基苯胺和溴乙酸盐合成 1-methyl- 1H- indole-3-carboxylates的报道尚未见报道。在目前的工作中，我们描述了一种合成 1-methyl-1 H -indole-3-carboxylates with N , N的新路线-二甲基苯胺和范围广泛的溴乙酸苯酯衍生物。程序简单、产率高至极佳 (69–90%) 等特点使该方法成为在叔丁基存在下使用 Cu(OAc) 2 ·H 2 O作为催化剂制备吲哚衍生物的高效程序氢过氧化物。