2-(4-methoxyphenyl)-1-tosyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1-tosyl-1H-indole
• 英文别名: N-Ts-2-(4-methoxyphenyl)indole；2-(4-Methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole；2-(4-methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃S
• 分子量: 377.464
• InChiKey: OQYRJBWSMHCYCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(4-methoxystyryl)aniline 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  DMSO / SOCl2介导的C（sp2）–H胺化：3-未取代的吲哚和3-甲基硫代吲哚衍生物的可转换合成

  摘要：

  发现2-烯基苯胺与SOCl 2在DMSO中的反应选择性地提供3-未取代的吲哚和3-甲基硫代吲哚。发现这种可转换的方法是温度依赖性的：在室温下，该反应通过分子内环化和消除得到3-未取代的吲哚；在较高温度下，反应通过进一步的亲电甲基硫醇化反应生成3-甲基硫吲哚。

  DOI：

  10.1039/d0cc07453e

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective Synthesis of 3-Arylindoles from <i>N</i> -Ts-Anilines and Styrenes
  作者：So Won Youn、Tae Yun Ko、Young Ho Jang

  DOI：10.1002/anie.201702205

  日期：2017.6.1

  A Pd-catalyzed intermolecular oxidative annulation between N-Ts-anilines and styrenes was developed. This method offers a straightforward and robust approach to a wide range of 3-arylindoles using readily available starting materials with good functional-group tolerance and high regioselectivity and efficiency. Further elaboration of the products obtained from this process provided access to highly

  建立了N -Ts-苯胺和苯乙烯之间Pd催化的分子间氧化环。该方法使用容易获得的，具有良好的官能团耐受性和高区域选择性和效率的起始原料，为各种3-芳基吲哚提供了一种简单而稳健的方法。从该方法获得的产物的进一步精制提供了获得高度官能化且结构多样的吲哚的途径，例如3-（吲哚-3-基）咔唑，1,9-二氢吡咯并-[2,3-b]咔唑和3 '-芳基-3,5'-联吲哚。
• Silver(I)-Mediated CH Amination of 2-Alkenylanilines: Unique Solvent-Dependent Migratory Aptitude
  作者：So Won Youn、Tae Yun Ko、Min Jung Jang、Su San Jang

  DOI：10.1002/adsc.201400759

  日期：2015.1.12

  A highly effective silver(I)‐mediated CH amination of 2‐alkenylanilines has been developed to afford a diverse range of substituted indoles. High functional group tolerance, broad substrate scope, simple/fast/high‐yielding reaction, and recovery/reuse of the inexpensive silver oxidant are noteworthy. Furthermore, an uncommon migratory process of β‐monosubstituted 2‐alkenylanilines with solvent‐dependence

  已开发出一种高效的银（I）介导的2-烯基苯胺的CH胺化反应，以提供各种取代的吲哚。值得注意的是，高官能团耐受性，广泛的底物范围，简单/快速/高产率的反应以及廉价的银氧化剂的回收/再利用。此外，还证明了具有溶剂依赖性的β-单取代2-烯基苯胺的不常见迁移过程。
• Modular Construction of 2-Substituted Benzo[b]furans from 1,2-Dichlorovinyl Ethers
  作者：Laina M. Geary、Philip G. Hultin

  DOI：10.1021/ol902307m

  日期：2009.12.3

  (E)-1,2-Dichlorovinyl ethers and amides are easily accessible from trichloroethylene via nucleophilic addition across in situ synthesized dichloroacetylene. A one-pot, sequential Suzuki-Miyaura coupling/intramolecular direct arylation between dichlorovinyl ethers and organoboronic acids provides easy access to a variety of benzofurans in only two steps from inexpensive commercially available compounds. The method is extendable to the preparation of indoles from the analogous dichlorovinyl amides.

  (E)-1,2-二氯乙基醚和二氯乙酰胺可以从三氯乙烷中通过原位合成的二氯乙炔介导的亲核加成轻松制得。采用一次性顺序的 Suzuki-Miyaura �ounding/间分子直接甲基化反应，二氯乙基醚与有机硼酸反应可一次性制备多种苯并呋喃，且只需两种步骤便从廉价商品中获得。该方法可扩展至二氯乙酰胺以制备催化的苯并三氮唑。
• “Quick and click” assembly of functionalised indole rings via metal-promoted cyclative tandem reactions
  作者：Francesca Capitta、Lidia De Luca、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1039/c4ra12000k

  日期：——

  An efficient and convenient synthesis of a variety of decorated indoles using a three-component tandem metal-catalysed process is described.

  描述了一种高效且方便的合成多种修饰吲哚的方法，该方法使用了三组分串联金属催化过程。
• Facile synthesis of indoles by K 2 CO 3 catalyzed cyclization reaction of 2-ethynylanilines in water
  作者：Zhi Chen、Xiao-Xiao Shi、Dong-Qin Ge、Zhen-Zhen Jiang、Qi-Qi Jin、Hua-Jiang Jiang、Jia-Shou Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.07.022

  日期：2017.2

  Abstract The cyclization reaction of 2-ethynyl- N -sulfonylanilides proceeded efficiently in water with the presence of a catalytic amount of K 2 CO 3 under transition metal-free condition to give indoles in high yields. The recovery and reusability of the present catalytic system were investigated.

  摘要在无过渡金属条件下，在催化量的K 2 CO 3存在下，2-乙炔基-N-磺酰腈在水中的环化反应有效地进行，从而获得了高产率的吲哚。研究了本催化体系的回收率和可重复使用性。