5-(2-chlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-chlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-(o-chlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole；3-(2-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
• 化学式: C₁₀H₆ClF₃N₂
• 分子量: 246.619
• InChiKey: QAIWECRVZUBVCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯乙炔 、 trifluoroacetaldehyde N-triftosylhydrazone 在 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到5-(2-chlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  三氟乙醛N-三氟yl（TFHZ-Tfs）与炔烃的环加成反应，可合成3-三氟甲基吡唑。

  摘要：

  据报道，三氟乙醛N-三氟yl（TFHZ-Tfs）与炔烃之间无过渡金属的[3 + 2]环加成反应。该协议提供了一种操作简单且通用的方法，可以以良好的产率和优异的产率合成各种3-三氟甲基吡唑，具有广泛的底物范围，包括芳基，杂芳基和烷基末端炔烃，以及电子缺陷型内部炔烃。通过抗克药物塞来昔布的合成（以克为单位），进一步证明了该方法的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00395

文献信息

• One-Pot (3 + 2) Cycloaddition–Isomerization–Oxidation of 2,2,2-Trifluorodiazoethane and Styryl Derivatives
  作者：Julia Altarejos、Estíbaliz Merino、David Sucunza、Juan J. Vaquero、Javier Carreras

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00396

  日期：2023.8.4

  A facile access to 5-aryl-3-trifluoromethylpyrazoles has been developed by a one-pot (3 + 2) cycloaddition–isomerization–oxidation sequence employing 2,2,2-trifluorodiazoethane and styryl derivatives. A broad variety of functional groups and good yields are achieved under mild conditions. Additionally, the functionalization of 3-trifluoromethylpyrazoles was studied. DFT calculations of the cycloaddition

  使用 2,2,2-三氟重氮乙烷和苯乙烯基衍生物，通过一锅 (3 + 2) 环加成 - 异构化 - 氧化序列开发了一种容易获得 5-芳基-3-三氟甲基吡唑的方法。在温和的条件下可以获得多种官能团和良好的产率。此外，还研究了3-三氟甲基吡唑的官能化。环加成过渡态能量的 DFT 计算与实验观察到的反应性一致。