N-methyl(4-{[4-(N-methylcarbamoyl)phenyl]disulfanyl}phenyl)carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl(4-{[4-(N-methylcarbamoyl)phenyl]disulfanyl}phenyl)carboxamide
• 英文别名: 4,4'-disulfanediylbis(N-methylbenzamide)；(p-MeNHCOC6H4S)2；N-Methyl-4-{[4-(methylcarbamoyl)phenyl]disulfanyl}benzamide；N-methyl-4-[[4-(methylcarbamoyl)phenyl]disulfanyl]benzamide
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂S₂
• 分子量: 332.447
• InChiKey: NDNDFUXELKXOBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl(4-{[4-(N-methylcarbamoyl)phenyl]disulfanyl}phenyl)carboxamide 在 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到4-巯基-N-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  实际样品中蛋白质组学液体活检的表面增强拉曼散射表面选择规则：癌蛋白 c-MYC 的有效检测

  摘要：

  基于血液的生物标志物（液体活检）为肿瘤的无创诊断和监测提供了极其有价值的工具。蛋白质 c-MYC 是一种转录因子，已被证明在多达 70% 的人类癌症中失调，可用作癌症的强大蛋白质组学特征。在此，我们开发了一种快速、高度特异性和灵敏的表面增强拉曼散射 (SERS) 测定法，用于量化真实血液样本中的 c-MYC。传感方案依赖于使用专门设计的混合等离子体材料及其与 SERS 传感器修饰的选择性肽受体的生物衍生化。肽/c-MYC 识别事件转化为与换能器分子重新定向相关的 SERS 光谱的可测量变化，与表面选择规则一致。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08957
• 作为产物：
  描述：

  4-巯基苯甲酸 在 草酰氯 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-methyl(4-{[4-(N-methylcarbamoyl)phenyl]disulfanyl}phenyl)carboxamide
  参考文献：
  名称：

  13 C NMR光谱和从头算的对位取代硫酚和二硫化物的电子性质：与哈米特参数和原子电荷的关系

  摘要：

  大量的对位取代苯硫醇和相应的 二硫化物 被合成和表征 1 H NMR， 13 C NMR和红外光谱。全部十六个的几何硫醇 和十四 二硫化物在B3LYP / 6-31G（d）水平上对化合物进行了优化，而电子结构和13 C各向同性位移是通过从头算Hartree-Fock方法，不依赖于规规的原子轨道（GIAO）算法和6- 31 + G（d，p）基集。计算出的13 C NMR各向同性位移与实验数据表现出令人钦佩的一致性（δrmsd〜4.6 ppm）。对位取代碳的化学位移与Hammett常数（σp和σp +）呈线性关系。使用这种方法，树突的σp +常数配体对于2（n）和2（o）分别估计为0.25和0.24 。此外，硫原子上的NBO电荷在σp +参数下表现出潜在的响应。硫代酚基硫上的原子电荷随取代基的吸电子能力而变化，但是，电荷随吸电子能力的增加而增加。

  DOI：

  10.1039/b300048f

文献信息

• Syntheses, Spectroscopy, and Redox Chemistry of Encapsulated Oxo−Mo(V) Centers:  Implications for Pyranopterin-Containing Molybdoenzymes
  作者：Partha Basu、Victor N. Nemykin、Raghvendra S. Sengar

  DOI：10.1021/ic034821r

  日期：2003.11.1

  spectrometry and infrared, electron paramagnetic resonance, and UV-vis spectroscopies. The dendritic complexes exhibit little variation in their broad S --> Mo charge transfer band (lambda(max) approximately 600 nm; epsilon approximately 6000 M(-)(1) cm(-)(1)), Mo=O vibration energy (941-943 cm(-)(1)), and EPR g-values (g( parallel ) approximately 2.02; g( perpendicular ) approximately 1.98; g(av) approximately

  已发现至少四个硫供体与嵌入式钼中心的配位是许多单核钼酶晶体结构的共同特征。为了模拟嵌入的钼中心，我们合成了包含[Mo（V）OS（4）]（-）核的树状硫醇盐配体及其氧钼钼配合物。这些化合物已以蓝色固体或胶状物质的纯净形式分离出来，并且这些化合物的分子性质已通过电喷雾电离质谱，红外，电子顺磁共振和紫外可见光谱法得到证实。树状复合物在其宽的S-> Mo电荷转移带中表现出很小的变化（λ（max）约600 nm;ε约6000 M（-）（1）cm（-）（1）），Mo = O振动能（941-943厘米（-）（1）），和EPR g值（g（平行）约为2.02； g（垂直）约为1.98； g（av）约为1.99）。光谱数据证实了方形金字塔形[Mo（V）OS（4）]（-）核的完整性，几何变形很小，这表明配体体系结构不会干扰金属中心的电子结构。通过密度泛函理论计算得出的这些络合物的电子结构证明了HOMO的相似组成
• Electronic properties of para-substituted thiophenols and disulfides from 13C NMR spectroscopy and ab initio calculations: relations to the Hammett parameters and atomic chargesElectronic supplementary information (ESI) available: all characterization data are tabulated in Table S1. A figure showing the dependence of the natural charge of the C1 atom of the disulfides on the 13C NMR chemical shift is also provided. See http://www.rsc.org/suppdata/nj/b3/b300048f/
  作者：Raghvendra S. Sengar、Victor N. Nemykin、Partha Basu

  DOI：10.1039/b300048f

  日期：——

  of para-substituted benzene thiols and the corresponding disulfides were synthesized and characterized by 1H NMR, 13C NMR, and IR spectroscopies. Geometries of all sixteen thiols and fourteen disulfide compounds were optimized at the B3LYP/6-31G(d) level, while the electronic structure and the 13C isotropic shifts were calculated by ab initio Hartree-Fock method coupled with the Gauge-Independent Atomic

  大量的对位取代苯硫醇和相应的 二硫化物 被合成和表征 1 H NMR， 13 C NMR和红外光谱。全部十六个的几何硫醇 和十四 二硫化物在B3LYP / 6-31G（d）水平上对化合物进行了优化，而电子结构和13 C各向同性位移是通过从头算Hartree-Fock方法，不依赖于规规的原子轨道（GIAO）算法和6- 31 + G（d，p）基集。计算出的13 C NMR各向同性位移与实验数据表现出令人钦佩的一致性（δrmsd〜4.6 ppm）。对位取代碳的化学位移与Hammett常数（σp和σp +）呈线性关系。使用这种方法，树突的σp +常数配体对于2（n）和2（o）分别估计为0.25和0.24 。此外，硫原子上的NBO电荷在σp +参数下表现出潜在的响应。硫代酚基硫上的原子电荷随取代基的吸电子能力而变化，但是，电荷随吸电子能力的增加而增加。
• Surface-Enhanced Raman Scattering Surface Selection Rules for the Proteomic Liquid Biopsy in Real Samples: Efficient Detection of the Oncoprotein c-MYC
  作者：Elena Pazos、Manuel Garcia-Algar、Cristina Penas、Moritz Nazarenus、Arnau Torruella、Nicolas Pazos-Perez、Luca Guerrini、M. Eugenio Vázquez、Eduardo Garcia-Rico、José L. Mascareñas、Ramon A. Alvarez-Puebla

  DOI：10.1021/jacs.6b08957

  日期：2016.11.2

  the noninvasive diagnosis and monitoring of tumors. The protein c-MYC, a transcription factor that has been shown to be deregulated in up to 70% of human cancers, can be used as a robust proteomic signature for cancer. Herein, we developed a rapid, highly specific, and sensitive surface-enhanced Raman scattering (SERS) assay for the quantification of c-MYC in real blood samples. The sensing scheme relies

  基于血液的生物标志物（液体活检）为肿瘤的无创诊断和监测提供了极其有价值的工具。蛋白质 c-MYC 是一种转录因子，已被证明在多达 70% 的人类癌症中失调，可用作癌症的强大蛋白质组学特征。在此，我们开发了一种快速、高度特异性和灵敏的表面增强拉曼散射 (SERS) 测定法，用于量化真实血液样本中的 c-MYC。传感方案依赖于使用专门设计的混合等离子体材料及其与 SERS 传感器修饰的选择性肽受体的生物衍生化。肽/c-MYC 识别事件转化为与换能器分子重新定向相关的 SERS 光谱的可测量变化，与表面选择规则一致。