trifluoroacetaldehyde N-triftosylhydrazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trifluoroacetaldehyde N-triftosylhydrazone
• 英文别名: N-(2,2,2-trifluoroethylideneamino)-2-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₉H₆F₆N₂O₂S
• 分子量: 320.215
• InChiKey: LWXWWCZKAYLUIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoroacetaldehyde N-triftosylhydrazone 生成 2-重氮基-1,1,1-三氟乙烷
  参考文献：
  名称：

  一种全氟烷基重氮甲烷的制备方法及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种温和的原位生成全氟烷基重氮甲烷的方法，利用该方法，以廉价易得的全氟烷基醛或其水合物出发，在质子酸催化下与苯磺酰肼的衍生物发生取代反应，在脱水剂存在下脱水得到全氟烷基重氮甲烷前体，在碱性条件下缓慢的释放出全氟烷基重氮甲烷。进一步的，利用该全氟烷基重氮甲烷制备方法，发明了一种不经分离，在两相体系中一锅法合成三氟甲基环丙烷的新方法。该方法避免了分离具有毒性的、爆炸危险的三氟甲基重氮甲烷；该方法反应条件温和，底物范围广，官能团耐受性好；同时，具有操作简便，无需特殊设备进行缓慢滴加的优点；在实验室能够实现安全高效的合成1～100克数量级的三氟甲基环丙烷，具有进一步工业化应用的潜力。

  公开号：

  CN107739317B
• 作为产物：
  描述：

  o-trifluoromethylbenzenesulfonyl hydrazide 在 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 trifluoroacetaldehyde N-triftosylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  一种全氟烷基重氮甲烷的制备方法及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种温和的原位生成全氟烷基重氮甲烷的方法，利用该方法，以廉价易得的全氟烷基醛或其水合物出发，在质子酸催化下与苯磺酰肼的衍生物发生取代反应，在脱水剂存在下脱水得到全氟烷基重氮甲烷前体，在碱性条件下缓慢的释放出全氟烷基重氮甲烷。进一步的，利用该全氟烷基重氮甲烷制备方法，发明了一种不经分离，在两相体系中一锅法合成三氟甲基环丙烷的新方法。该方法避免了分离具有毒性的、爆炸危险的三氟甲基重氮甲烷；该方法反应条件温和，底物范围广，官能团耐受性好；同时，具有操作简便，无需特殊设备进行缓慢滴加的优点；在实验室能够实现安全高效的合成1～100克数量级的三氟甲基环丙烷，具有进一步工业化应用的潜力。

  公开号：

  CN107739317B

文献信息

• 新型三氟甲基吡唑类化合物合成方法
  申请人：东北师范大学

  公开号：CN110183382A

  公开（公告）日：2019-08-30

  本发明属于有机合成化学技术领域，涉及三氟甲基吡啶类化合物的合成方法，介于此类化合物可用于合成多种药物，农药以及生物活性分子，故其合成和应用备受关注。本发明通过利用一种简单，易得的原料乙炔类化合物与N‑三氟乙醛苯磺酰腙在无金属催化的条件下一步高效合成立体专一的三氟甲基吡唑类化合物。本发明具有原料简便易得，范围广，无需金属催化剂，可大量合成，操作方法简单，反应高效，产物具有专一立体结构的特点，可实现工业化合成。
• Cycloaddition of Trifluoroacetaldehyde <i>N</i>-Triftosylhydrazone (TFHZ-Tfs) with Alkynes for Synthesizing 3-Trifluoromethylpyrazoles
  作者：Hongwei Wang、Yongquan Ning、Yue Sun、Paramasivam Sivaguru、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00395

  日期：2020.3.6

  (TFHZ-Tfs) and alkynes is reported. This protocol provides an operationally simple and general method for the synthesis of diverse 3-trifluoromethylpyrazoles in good to excellent yields with broad substrate scope, including aryl, heteroaryl, and alkyl terminal alkynes, and electron-deficient internal alkynes. The synthetic potential of this method was further demonstrated by the synthesis of an antiarthritic

  据报道，三氟乙醛N-三氟yl（TFHZ-Tfs）与炔烃之间无过渡金属的[3 + 2]环加成反应。该协议提供了一种操作简单且通用的方法，可以以良好的产率和优异的产率合成各种3-三氟甲基吡唑，具有广泛的底物范围，包括芳基，杂芳基和烷基末端炔烃，以及电子缺陷型内部炔烃。通过抗克药物塞来昔布的合成（以克为单位），进一步证明了该方法的合成潜力。
• Coupling of Trifluoroacetaldehyde <i>N</i>-Triftosylhydrazone with Organoboronic Acids for the Synthesis of <i>gem</i>-Difluoroalkenes
  作者：Yu Ma、Bhoomireddy Rajendra Prasad Reddy、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03740

  日期：2019.12.20

  synthesis of alkyl gem-difluoroalkenes remains a difficult task in organic synthesis. Here, we report a general and efficient approach for tackling this problem by gem-difluoroolefination of trifluoroacetaldehyde N-triftosylhydrazone with organoboronic acids. This protocol is operationally simple, free of transition metals, and suitable for a broad range of organoboronic acids. Moreover, the utility

  烷基宝石-二氟烯烃的合成在有机合成中仍然是一项艰巨的任务。在这里，我们报告了通过有机硼酸与三氟乙醛N-三氟甲yl的宝石二氟烯烃化反应来解决此问题的通用有效方法。该方案操作简单，不含过渡金属，适用于广泛的有机硼酸。此外，通过进一步转化宝石-二氟乙烯基，证明了产品的实用性。
• Lewis Base‐Catalyzed Cycloaddition of Heterocyclic Alkenes with 2,2,2‐Trifluorodiazoethane (CF ₃ CHN ₂ ): Access to Trifluoromethylated Pyrazolines and Pyrazoles
  作者：Tingting Cao、Zhen Yang、Yunfang Sun、Nannan Zhao、Shan Lu、Jing Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202100521

  日期：2021.6.7

  An efficient Lewis base catalytic protocol to biologically important trifluoromethylated pyrazolines and pyrazoles is developed through [3+2] triazene-heterocycilc alkene cycloaddition reactions of an array of oxa-/aza-benzonorbornadienes and coumarins with CF3CHN2. This approach features good functional group tolerance and scaffold diversity. Synthetic utility of the protocol is highlighted by late-stage

  通过一系列氧杂-/氮杂-苯并降冰片二烯和香豆素与CF 3 CHN 2 的[3+2] 三氮杂-杂环烯烃环加成反应，开发了一种对生物学上重要的三氟甲基化吡唑啉和吡唑的有效路易斯碱催化方案。这种方法具有良好的官能团耐受性和支架多样性。已知天然产物的后期功能化突出了该协议的合成效用。
• Metal-free [2 + 1 + 3] Cycloaddition of Trifluoroacetaldehyde <i>N</i>-Sulfonylhydrazones with Hexahydro-1,3,5-triazines Leading to Trifluoromethylated 2,3,4,5-Tetrahydro-1,2,4-triazines
  作者：Zhongxue Fang、Qihao Jin、Xinyu Wang、Yongquan Ning

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02810

  日期：2022.3.4

  A transition-metal-free [2 + 1 + 3] cycloaddition of trifluoroacetaldehyde N-sulfonylhydrazone and hexahydro-1,3,5-triazine was described. This operationally simple protocol provides a general synthesis of diverse trifluoromethylated 2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazines in 81–97% yield with a broad substrate scope, including aryl, benzyl, and alkyl hexahydro-1,3,5-triazine.

  描述了三氟乙醛N-磺酰腙和六氢-1,3,5-三嗪的无过渡金属 [2 + 1 + 3] 环加成反应。这种操作简单的方案提供了多种三氟甲基化 2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪的一般合成，产率 81-97%，底物范围广泛，包括芳基、苄基和烷基六氢-1 ,3,5-三嗪。