(Z)-(1-bromobut-2-en-2-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(1-bromobut-2-en-2-yl)benzene
• 英文别名: [(Z)-1-bromobut-2-en-2-yl]benzene
• 化学式: C₁₀H₁₁Br
• 分子量: 211.101
• InChiKey: CMVCAOSRKINZOM-XNWCZRBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基香豆甲酯 、 (Z)-(1-bromobut-2-en-2-yl)benzene 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用Selectfluor进行α，β-不饱和酰胺的立体定向亲电氟环化

  摘要：

  通过正式的卤代环化过程，开发了一种高效的α，β-不饱和酰胺的氟环化方法。该反应在无过渡金属的条件下进行，并导致形成具有优异的区域和非对映选择性的氟化恶唑烷-2,4-二酮。基于初步实验和密度泛函理论计算对反应机理的评估表明，发生了协同的顺-氧代氟化反应，随后发生了反-氧代取代反应。该反应打开了立体特异性氟官能化领域的新窗口。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00620
• 作为产物：
  描述：

  2-苯-2-丁烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三甲基氯硅烷 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到(Z)-(1-bromobut-2-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,5-Diaryl-1,5-dienes from Allylic Bromides Using Visible-Light Photoredox Catalysis

  摘要：

  Visible-light photoreductive coupling of 2-arylallyl bromides in the presence of the photocatalyst Ru(bpy)(3)(PF6)(2), a Hantzsch ester, and i-Pr2NEt gives 2,5-diaryl-1,5-dienes in high yield. This method avoids the use of stoichiometric metal reductants and is compatible with the presence of halogen, alkyl, electron-donating, and electron-withdrawing substituents on the aromatic ring.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01962

文献信息

• Silver-promoted (radio)fluorination of unsaturated carbamates via a radical process
  作者：Bin Yang、Kantapat Chansaenpak、Hongmiao Wu、Lin Zhu、Mengzhe Wang、Zibo Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1039/c7cc01393k

  日期：——

  The intramolecular fluorocyclization of unsaturated carbamates proceeds via a cyclization/1,2-(hetero)aryl migration/fluorination cascade involving an unusual radical process, and provides a straightforward access to (radio)fluorinated oxazolidin-2-ones, oxazolidine-2,4-diones and 1,3-oxazinan-2-ones.

  不饱和氨基甲酸酯的分子内氟环化通过涉及不寻常的自由基过程的环化/ 1,2-（杂）芳基迁移/氟化级联而进行，并提供了直接接触（放射性）氟化的恶唑烷酮-2-酮，恶唑烷-2,4的途径。 -二酮和1,3-恶二酮-2-酮。
• Courtot,P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1977, p. 749 - 757
  作者：Courtot,P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Highly Enantioselective Rh-Catalyzed Hydrogenation of β,γ-Unsaturated Phosphonates with Chiral Ferrocene-Based Monophosphoramidite Ligands
  作者：Zheng-Chao Duan、Xiang-Ping Hu、Cheng Zhang、Dao-Yong Wang、Sai-Bo Yu、Zhuo Zheng

  DOI：10.1021/jo901619c

  日期：2009.12.4

  An enantioselective synthesis of chiral alkylphosphonates bearing a beta-stereogenic center, based on the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of corresponding beta-substituted beta,gamma-unsaturated phosphonates with a Ferrocene-based monophosphoramidite ligand Under the mild hydrogenation conditions, was developed, in which an ee value of up to 98% was obtained.
• COURTOT P.; SALAUN J.Y.; RUMIN R., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1977, NO 7-8, PART. 2, 749-757
  作者：COURTOT P.、 SALAUN J.Y.、 RUMIN R.

  DOI：——

  日期：——
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR TREATMENT AND PREVENTION OF RESTENOSIS
  申请人：Mazence Inc.

  公开号：EP2099448A1

  公开（公告）日：2009-09-16