3-(2-chlorophenyl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)quinoline
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN
• 分子量: 239.704
• InChiKey: GUNRNENTEAZZPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 、 2-氯苯乙醇 在 [(NiCl){(P^tBu₂)N(H)N}-κ³-P,N,N]OTf 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以78 %的产率得到3-(2-chlorophenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下镍-PNN催化多取代喹啉的可持续合成

  摘要：

  在这篇手稿中，基于混合供体三唑基-吡啶基氨基膦合成了一系列阳离子 Ni II配合物，[(NiCl){ R′ P R NN}-κ 3 -P,N,N]OTf (R =描述了H或Me；R'=Ph或tBu )。通过 [(NiCl){P Ph N(H)N} 去质子化制备中性脱芳构化配合物 [(NiCl){ R' PNN}-κ 3 -P,N,N] (R' = Ph 或t Bu) -κ 3 -P,N,N]OTf ( Ni1 ) 和 [(NiCl){( t Bu 2 P)N(H)N}-κ 3 -P,N,N]OTf ( Ni3 ) 具有 1 当量。 t BuOK。这些配合物 (0.5 mol%) 用于在 110 °C 微波辐射下用 20 mol% KOH 合成取代喹啉。其中，配合物 [(NiCl){ t Bu P H NN-κ 3 -P,N,N}]OTf ( Ni3 ) 和 [(NiCl){ t Bu PNN}-κ

  DOI：

  10.1039/d4cy00863d

文献信息

• Cobalt(III)‐Catalyzed, DMSO‐Involved, and TFA‐Controlled Regioselective C−H Functionalization of Anilines with Alkynes for Specific Assembly of 3‐Arylquinolines
  作者：Peiquan Zhang、Yurong Yang、Zhiyong Chen、Zhang Xu、Xuefeng Xu、Zhi Zhou、Xiyong Yu、Wei Yi

  DOI：10.1002/adsc.201801709

  日期：2019.6.18

  Herein, a novel cobalt(III)‐catalyzed and TFA‐controlled [3+2+1] cyclization of diverse anilines and terminal alkynes has been realized by using DMSO as both the solvent and the C1 source, which led to the specific synthesis of privileged 3‐arylquinolines in one pot and regioselectively. Mechanistic investigations revealed that this versatile transformation might be initiated with a C−H activation

  在此，通过使用DMSO作为溶剂和C 1来源，实现了新型的钴（III）催化和TFA控制的各种苯胺和末端炔烃的[3 + 2 + 1]环化反应，这导致了特定的合成在一锅中和区域选择性地排列特权3-芳基喹啉。机理研究表明，这种多用途转化可能是通过CH活化过程和以2-乙烯基苯甲胺类物质为活性中间体而引发的。
• Base-promoted synthesis of 3-arylquinolines using DMSO as C1 source
  作者：Muhammad Asif Iqbal、Ali Raza Shah、Ruimao Hua

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155044

  日期：2024.4

  The synthesis of 3-arylquinolines through a cyclocondensation of 2-aminoarylmethanols and benzaldehydes in DMSO promoted by KOBu has been developed. In this procedure, DMSO is used not only as a solvent, but also a C1 source incorporated into the 2-position of quinoline ring.

  已经开发出通过 2-氨基芳基甲醇和苯甲醛在 DMSO 中由 KOBu 促进环缩合合成 3-芳基喹啉的方法。在此过程中，DMSO 不仅用作溶剂，还用作掺入喹啉环 2 位的 C1 源。