6-amino-7,8-dihydro-2-p-methoxyphenyl-1-β-D-ribofuranosylimidazo[4,5-e][1,3]diazepine-4,8-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-amino-7,8-dihydro-2-p-methoxyphenyl-1-β-D-ribofuranosylimidazo[4,5-e][1,3]diazepine-4,8-dione
• 英文别名: 6-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-(4-methoxyphenyl)-7H-imidazo[4,5-e][1,3]diazepine-4,8-dione
• 化学式: C₁₈H₁₉N₅O₇
• 分子量: 417.378
• InChiKey: NYZJYQSCBCPHIT-DMEFTLKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2-p-methoxyphenylimidazole-4,5-dicarboxylic acid dibutyl ester 、 碳酸胍 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以49%的产率得到6-amino-7,8-dihydro-2-p-methoxyphenyl-1-β-D-ribofuranosylimidazo[4,5-e][1,3]diazepine-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  含咪唑并[4,5-e] [1,3]二氮杂-4,8-​​二酮环系统的环膨胀（'脂肪'）核苷2-位取代的化学和生物作用：电子的作用和空间因素对糖苷键稳定性和抗HCV活性的影响。

  摘要：

  试图用三氟乙酸除去2-溴-1-对甲氧基苄基-6-辛基咪唑并[4,5-e] [1,3]二氮杂（ZP-33）的芳烷基导致溴基被取代为除了在1位上需要的脱保护基外，在2位上还带有羰基。通过直接将相应的杂环糖基化，可以合成2-溴取代的咪唑-4,5-二酯（ZP-35和ZP-103）的2'-脱氧核苷。尝试将上述核苷闭环导致去糖基化以形成起始杂环。上述核苷（ZP-45和ZP-73）的2-苯基衍生物是通过Suzuki与适当的苯基硼酸偶合而成功制备的，但尝试用胍将其闭环形成所需的5，7位稠合的环扩核苷（RENs）再次导致形成相应的杂环糖苷配基（ZP-64和ZP-75）。通过用核糖基取代2-脱氧核糖糖部分并在2-位用对甲氧基苯基取代基取代溴基，合成了第一个成功的2-取代的REN（ZP-110）。合成了许多在2-位含有取代苯基的咪唑核糖苷二酯前体，以制备ZP-110的类似物。苯环上的取代基包括各种通过感应和/或

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.04.043

文献信息

• Chemical and biological effects of substitution of the 2-position of ring-expanded (‘fat’) nucleosides containing the imidazo[4,5-e][1,3]diazepine-4,8-dione ring system: The role of electronic and steric factors on glycosidic bond stability and anti-HCV activity
  作者：Peng Zhang、Ning Zhang、Victor E. Buckwold、Ramachandra S. Hosmane

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.04.043

  日期：2007.7

  2-position. Deglycosylation and incomplete ring-closure of the intermediates were the major problems encountered with most other cases. The stability of glycosidic bonds was found to be dependent on several factors including, but not limited to, the electron-donating inductive effect of the 2-phenyl substituents and the temperature of the reaction medium. The three target RENs ZP-110, ZP-121, and ZP-122

  试图用三氟乙酸除去2-溴-1-对甲氧基苄基-6-辛基咪唑并[4,5-e] [1,3]二氮杂（ZP-33）的芳烷基导致溴基被取代为除了在1位上需要的脱保护基外，在2位上还带有羰基。通过直接将相应的杂环糖基化，可以合成2-溴取代的咪唑-4,5-二酯（ZP-35和ZP-103）的2'-脱氧核苷。尝试将上述核苷闭环导致去糖基化以形成起始杂环。上述核苷（ZP-45和ZP-73）的2-苯基衍生物是通过Suzuki与适当的苯基硼酸偶合而成功制备的，但尝试用胍将其闭环形成所需的5，7位稠合的环扩核苷（RENs）再次导致形成相应的杂环糖苷配基（ZP-64和ZP-75）。通过用核糖基取代2-脱氧核糖糖部分并在2-位用对甲氧基苯基取代基取代溴基，合成了第一个成功的2-取代的REN（ZP-110）。合成了许多在2-位含有取代苯基的咪唑核糖苷二酯前体，以制备ZP-110的类似物。苯环上的取代基包括各种通过感应和/或