6-amino-7,8-dihydro-2-p-fluorophenyl-1-β-D-ribofuranosylimidazo[4,5-e][1,3]diazepine-4,8-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-amino-7,8-dihydro-2-p-fluorophenyl-1-β-D-ribofuranosylimidazo[4,5-e][1,3]diazepine-4,8-dione
• 英文别名: 6-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-(4-fluorophenyl)-7H-imidazo[4,5-e][1,3]diazepine-4,8-dione
• 化学式: C₁₇H₁₆FN₅O₆
• 分子量: 405.342
• InChiKey: TUBFARPGRNCVCW-LKGUXBDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2-p-fluorophenylimidazole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester 、 碳酸胍 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以10%的产率得到6-amino-7,8-dihydro-2-p-fluorophenyl-1-β-D-ribofuranosylimidazo[4,5-e][1,3]diazepine-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  含咪唑并[4,5-e] [1,3]二氮杂-4,8-​​二酮环系统的环膨胀（'脂肪'）核苷2-位取代的化学和生物作用：电子的作用和空间因素对糖苷键稳定性和抗HCV活性的影响。

  摘要：

  试图用三氟乙酸除去2-溴-1-对甲氧基苄基-6-辛基咪唑并[4,5-e] [1,3]二氮杂（ZP-33）的芳烷基导致溴基被取代为除了在1位上需要的脱保护基外，在2位上还带有羰基。通过直接将相应的杂环糖基化，可以合成2-溴取代的咪唑-4,5-二酯（ZP-35和ZP-103）的2'-脱氧核苷。尝试将上述核苷闭环导致去糖基化以形成起始杂环。上述核苷（ZP-45和ZP-73）的2-苯基衍生物是通过Suzuki与适当的苯基硼酸偶合而成功制备的，但尝试用胍将其闭环形成所需的5，7位稠合的环扩核苷（RENs）再次导致形成相应的杂环糖苷配基（ZP-64和ZP-75）。通过用核糖基取代2-脱氧核糖糖部分并在2-位用对甲氧基苯基取代基取代溴基，合成了第一个成功的2-取代的REN（ZP-110）。合成了许多在2-位含有取代苯基的咪唑核糖苷二酯前体，以制备ZP-110的类似物。苯环上的取代基包括各种通过感应和/或

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.04.043