benzyl 2-(1-oxobutan-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-(1-oxobutan-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2R)-2-[(2R)-1-oxobutan-2-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: QLRHIPUDEWXCCD-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-庚酮 、 benzyl 2-(1-oxobutan-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以89%的产率得到benzyl 2-(5-ethyl-4-hydroxy-6-oxononan-3-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚并咪唑（+）-223A的全合成

  摘要：

  我们描述了从6-氯己基-2-壬酸酯开始的14个步骤中总收率10％的非吲哚并咪唑（+）-223A的非对映选择性全合成。我们的策略涉及通过醛醇缩合延长链，通过环化形成吲哚并立定骨架以及立体控制氢化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101530
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 6-chloro-2-hexynoate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 二异丙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 99.5h， 生成 benzyl 2-(1-oxobutan-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚并咪唑（+）-223A的全合成

  摘要：

  我们描述了从6-氯己基-2-壬酸酯开始的14个步骤中总收率10％的非吲哚并咪唑（+）-223A的非对映选择性全合成。我们的策略涉及通过醛醇缩合延长链，通过环化形成吲哚并立定骨架以及立体控制氢化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101530