methyl 6-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)spiro[3.3]hept-5-ene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)spiro[3.3]hept-5-ene-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 6-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)spiro[3.3]hept-5-ene-2-carboxylate；methyl 2-(trifluoromethylsulfonyloxy)spiro[3.3]hept-2-ene-6-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃O₅S
• 分子量: 300.256
• InChiKey: HAVOVRCLUCDVJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)spiro[3.3]hept-5-ene-2-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 methyl 6-((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aS,11bR,13aR,13bR)-3a-amino-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-(prop-1-en-2-yl)-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,11,11a,11b,12,13,13a,13b-octadecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl)spiro[3.3]hept-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在表现出广谱 HIV-1 成熟抑制作用的 GSK3532795 (BMS-955176) 背景下设计和探索 C-3 苯甲酸生物电子等排体和烷基替代物

  摘要：

  GSK3532795（原 BMS-955176）是第二代 HIV-1 成熟抑制剂，已显示出广谱抗病毒活性和临床前 PK 预测，可预测人体每日一次给药。尽管在临床试验中证实了疗效，但在一项 2b 期临床研究中观察到胃肠道不耐受和耐药病毒的出现导致 GSK3532795 停药。作为进一步绘制成熟抑制剂药效团并提供额外结构选择的努力的一部分，在此化学型中对 C-3 苯基取代基的替代物进行了评估。除了对大鼠口服给药后合适的 PK 曲线外，环己烯羧酸还提供对野生型、V370A 和 ΔV370 突变病毒的特殊抑制。此外，一个新的螺旋[3。3]hept-5-ene 旨在将羧酸从三萜类核心进一步延伸，同时与其他烷基取代基相比降低侧链灵活性。从效力和 PK 的角度来看，这种修饰被证明与 GSK3532795 的 C-3 苯甲酸部分非常相似，提供了一种非传统的 sp3丰富的苯生物电子等排体。在此，我们详细介绍了对三萜核心

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127823
• 作为产物：
  描述：

  6-氧代螺[3.3]庚烷-2-羧酸甲酯 、 2-[N,正双(三氟甲烷烷磺酰)氨基]-5-氯吡啶 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 以56%的产率得到methyl 6-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)spiro[3.3]hept-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2020168143A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020168143A5

文献信息

• [EN] PYRAZOLE CARBOXAMIDE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF HBV<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLE CARBOXAMIDE POUR LE TRAITEMENT DU VHB
  申请人：ASSEMBLY BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021216661A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  The present disclosure provides, in part, pyrazole carboxamide compounds, and pharmaceutical compositions thereof, useful for disruption of HBV core protein assembly, and methods of treating Hepatitis B (HBV) infection.

  本公开内容部分提供了吡唑甲酰胺化合物及其药物组合物，用于破坏乙型肝炎病毒（HBV）核心蛋白组装，以及治疗乙型肝炎（HBV）感染的方法。
• DIPHENYL DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：US20190077773A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The present disclosure provides a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and its therapeutic uses for activating a growth factor pathway, promoting wound healing, promoting tissue repair, and treating hearing loss, skeletal muscle loss, organ degeneration, tissue damage, neurodegeneration, and muscular atrophy. The disclosure further provides pharmaceutical compositions and combinations. The present disclosure also relates to the use of such compounds for research or other non-therapeutic purposes.

  本公开提供了一种公式(I)的化合物： 或其药用可接受的盐，以及其用于激活生长因子途径、促进伤口愈合、促进组织修复以及治疗听力损失、骨骼肌损失、器官退化、组织损伤、神经退化和肌肉萎缩的治疗用途。本公开还提供了药物组合物和组合物。本公开还涉及将此类化合物用于研究或其他非治疗目的。
• C-3 CYCLOALKENYL TRITERPENOIDS WITH HIV MATURATION INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130210787A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, C-3 cycloalkenyl triterpenoids that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors, as represented by compounds of Formulas I, II, III and IV: wherein X can be a C 4-8 cycloalkyl, C 4-8 cycloalkenyl, C 4-9 spirocycloalkyl, C 4-9 spirocycloalkenyl, C 4-8 oxacycloalkyl, C 4-8 dioxacycloalkyl, C 6-8 oxacycloalkenyl, C 6-8 dioxacycloalkenyl, C 6-9 oxaspirocycloalkyl, or C 6-9 oxaspirocycloalkenyl ring. These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  具有药物和生物活性的化合物、其药物组合物及其用途被详细说明。特别是，提供了具有独特抗病毒活性的C-3环烯三萜类化合物，作为HIV成熟抑制剂，由公式I、II、III和IV所示的化合物代表： 其中X可以是C4-8环烷基，C4-8环烯基，C4-9螺环烷基，C4-9螺环烯基，C4-8氧杂环烷基，C4-8二氧杂环烷基，C6-8氧杂环烯基，C6-8二氧杂环烯基，C6-9氧杂螺环烷基或C6-9氧杂螺环烯基环。这些化合物用于治疗HIV和艾滋病。
• C-3 cycloalkenyl triterpenoids with HIV maturation inhibitory activity
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US08906889B2

  公开（公告）日：2014-12-09

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, C-3 cycloalkenyl triterpenoids that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors, as represented by compounds of Formulas I, II, III and IV: wherein X can be a C4-8 cycloalkyl, C4-8 cycloalkenyl, C4-9 spirocycloalkyl, C4-9 spirocycloalkenyl, C4-8 oxacycloalkyl, C4-8 dioxacycloalkyl, C6-8 oxacycloalkenyl, C6-8 dioxacycloalkenyl, C6-9 oxaspirocycloalkyl, or C6-9 oxaspirocycloalkenyl ring. These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  本文提供了具有药物和生物作用特性的化合物，它们的制药组合物和使用方法。特别是，提供了具有独特的抗病毒活性的C-3环烯基三萜类化合物，作为HIV成熟抑制剂，如公式I、II、III和IV所示的化合物： 其中X可以是C4-8环烷基、C4-8环烯基、C4-9螺环烷基、C4-9螺环烯基、C4-8氧杂环烷基、C4-8二氧杂环烷基、C6-8氧杂环烯基、C6-8二氧杂环烯基、C6-9氧杂螺环烷基或C6-9氧杂螺环烯基环。这些化合物对治疗HIV和艾滋病有用。
• Diphenyl derivatives and uses thereof
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：US10633350B2

  公开（公告）日：2020-04-28

  The present disclosure provides a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and its therapeutic uses for activating a growth factor pathway, promoting wound healing, promoting tissue repair, and treating hearing loss, skeletal muscle loss, organ degeneration, tissue damage, neurodegeneration, and muscular atrophy. The disclosure further provides pharmaceutical compositions and combinations. The present disclosure also relates to the use of such compounds for research or other non-therapeutic purposes.

  本公开提供了一种式 (I) 的化合物： 或其药学上可接受的盐，及其在激活生长因子途径、促进伤口愈合、促进组织修复和治疗听力损失、骨骼肌损失、器官退化、组织损伤、神经变性和肌肉萎缩方面的治疗用途。本公开进一步提供了药物组合物和组合物。本公开还涉及将此类化合物用于研究或其他非治疗目的。