N-(quinoline-8-ylmethyl)-2-(o-tolyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(quinoline-8-ylmethyl)-2-(o-tolyl)acetamide
• 英文别名: 2-(2-methylphenyl)-N-(quinolin-8-ylmethyl)acetamide
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O
• 分子量: 290.365
• InChiKey: OGAYDYBYULECKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 N-(quinoline-8-ylmethyl)-2-(o-tolyl)acetamide 在 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到4-methylbenzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pd(OAc)2 催化芳基乙酰胺的内酯化反应，涉及 C-H 键的氧化

  摘要：

  含有喹啉-8-基甲胺作为导向基团的芳基乙酰胺与PhI(OAc)2在Pd(OAc)2作为催化剂存在下发生内酯化反应得到γ-内酯...

  DOI：

  10.1246/cl.150041
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯乙酰氯 在 aluminum oxide 、 六甲基二硅氮烷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(quinoline-8-ylmethyl)-2-(o-tolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Pd(OAc)2 催化芳基乙酰胺的内酯化反应，涉及 C-H 键的氧化

  摘要：

  含有喹啉-8-基甲胺作为导向基团的芳基乙酰胺与PhI(OAc)2在Pd(OAc)2作为催化剂存在下发生内酯化反应得到γ-内酯...

  DOI：

  10.1246/cl.150041

文献信息

• Pd(OAc)₂-catalyzed Lactonization of Arylacetamides Involving Oxidation of C–H Bonds
  作者：Takeshi Uemura、Takuya Igarashi、Moe Noguchi、Kaname Shibata、Naoto Chatani

  DOI：10.1246/cl.150041

  日期：2015.5.5

  The reaction of arylacetamides that contain a quinolin-8-ylmethylamine as the directing group with PhI(OAc)2, in the presence of Pd(OAc)2 as the catalyst, results in lactonization to give γ-lactone...

  含有喹啉-8-基甲胺作为导向基团的芳基乙酰胺与PhI(OAc)2在Pd(OAc)2作为催化剂存在下发生内酯化反应得到γ-内酯...