(1S)-1-acetoxy-3-O-formyl-1,2-isopropylidene-4-O-methyl-D-erythritol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-1-acetoxy-3-O-formyl-1,2-isopropylidene-4-O-methyl-D-erythritol
• 英文别名: (1S)-O-acetyl-3-O-formyl-1,2-isopropylidene-4-O-methyl-D-erythritol；[(4S,5R)-5-[(1R)-1-formyloxy-2-methoxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl] acetate
• 化学式: C₁₁H₁₈O₇
• 分子量: 262.26
• InChiKey: JSKMEOVIQXTSMY-OPRDCNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 2,3-O-isopropylidene-5-O-methyl-D-ribofuranose 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R)-1-acetoxy-3-O-formyl-1,2-isopropylidene-4-O-methyl-D-erythritol 、 (1S)-1-acetoxy-3-O-formyl-1,2-isopropylidene-4-O-methyl-D-erythritol
  参考文献：
  名称：

  通过串联和顺序反应从碳水化合物衍生物一锅法合成无环核苷

  摘要：

  串联反应和顺序反应相结合的工艺设计可以将现成的前体转化为高利润的产品。通过从容易获得的碳水化合物一锅合成无环核苷（一种潜在的抗病毒化合物）就可以说明这一策略。反应条件温和，可与大多数官能团相容。取决于起始糖，可以制备常见和不常见的无环链。这些多羟基化的链可以与不同的碱基结合以产生多样性。

  DOI：

  10.1021/jo701608p

文献信息

• Short and Efficient Synthesis of Chiral Furyl Carbinols from Carbohydrates
  作者：Alicia Boto、Dácil Hernández、Rosendo Hernández

  DOI：10.1021/ol070412d

  日期：2007.4.1

  Common sugar derivatives can be transformed in a few steps into chiral-substituted furyl carbinols. The mildness of the reaction conditions and the good yields obtained make this procedure an interesting alternative to the conventional processes.
• Synthesis of acyclic nucleosides and other C-1 substituted alditols from carbohydrates using a tandem alkoxyl radical β-fragmentation–nucleophilic addition
  作者：Alicia Boto、Rosendo Hernández、Ernesto Suárez

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02016-0

  日期：2001.12

  The oxidative beta -fragmentation of alkoxyl radicals generated from easily available carbohydrates is an efficient methodology to obtain acyclic nucleosides and other C-1 substituted alditols. In the reaction conditions an oxycarbenium ion is generated, which can be trapped by a variety of oxygen, carbon and nitrogen nucleophiles, in good yields and stereoselectivities. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.