(cyclohexylmethyl)dimethyl(phenyl)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (cyclohexylmethyl)dimethyl(phenyl)silane
• 英文别名: Cyclohexylmethyl-dimethyl-phenylsilane
• 化学式: C₁₅H₂₄Si
• 分子量: 232.441
• InChiKey: OMZSWLUVOMRQLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己甲醇 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (cyclohexylmethyl)dimethyl(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  通过未活化的烷基氯化物和三氟甲磺酸酯与甲硅烷基锂试剂的反应合成烷基硅烷。

  摘要：

  据报道，未活化的仲和伯烷基氯以及伯烷基三氟甲磺酸酯与甲硅烷基锂试剂的反应可得到四有机硅烷。在不存在任何过渡金属催化剂的情况下，这些亲核取代反应在温和条件下以中等至非常高的产率进行。甲硅烷基锂试剂易于从相应的市售氯硅烷中产生。富含对映体的仲烷基氯化物在构型反转下以高立体特异性反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02337

文献信息

• Copper‐Photocatalyzed Hydrosilylation of Alkynes and Alkenes under Continuous Flow
  作者：Mingbing Zhong、Xavier Pannecoucke、Philippe Jubault、Thomas Poisson

  DOI：10.1002/chem.202101753

  日期：2021.8.16

  Herein, the photocatalytic hydrosilylation of alkynes and alkenes under continuous flow conditions is described. By using 0.2 mol % of the developed [Cu(dmp)(XantphosTEPD)]PF6 under blue LEDs irradiation, a large panel of alkenes and alkynes was hydrosilylated in good to excellent yields with a large functional group tolerance. The mechanism of the reaction was studied, and a plausible scenario was

  在此，描述了在连续流动条件下炔烃和烯烃的光催化氢化硅烷化。通过在蓝光 LED 照射下使用 0.2 mol% 开发的 [Cu(dmp)(XantphosTEPD)]PF 6，大量烯烃和炔烃被氢化硅烷化，产率良好至极好，具有较大的官能团耐受性。研究了反应的机理，并提出了一个可能的假设。
• Highly Efficient B(C₆F₅)₃-Catalyzed Hydrosilylation of Olefins
  作者：Michael Rubin、Todd Schwier、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jo016279z

  日期：2002.3.1

  efficient method for the Lewis acid-catalyzed trans-selective hydrosilylation of alkenes has been developed. The mechanism of this novel protocol operates via direct addition of silylium type species across C=C bond followed by trapping of the resultant carbenium ion with boron-bound hydride. A number of diversely substituted silanes possessing both aryl and alkyl groups at silicon atom were efficiently prepared

  已经开发了一种方便高效的烯烃路易斯酸催化的反选择氢化硅烷化方法。该新方案的机理是通过在C = C键上直接添加甲硅烷基型物质，然后用​​硼键合的氢化物捕集所得的碳正离子而起作用。使用这种氢化硅烷化方法可以有效地制备许多在硅原子上同时具有芳基和烷基的不同取代的硅烷。在该反应中使用含芳基的氢硅烷的可能性为通过反式选择性氢化硅烷化/ Tamao-Fleming氧化顺序（与现有的顺式选择性氢硼化/氧化方案互补）合成醇提供了广泛的能力。
• Synthesis of Alkyl Silanes via Reaction of Unactivated Alkyl Chlorides and Triflates with Silyl Lithium Reagents
  作者：Shubhadip Mallick、Ernst-Ulrich Würthwein、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02337

  日期：2020.8.21

  The reaction of unactivated secondary and primary alkyl chlorides as well as primary alkyl triflates with silyl lithium reagents to access tetraorganosilanes is reported. These nucleophilic substitutions proceed in the absence of any transition metal catalyst under mild conditions in moderate to very good yields. The silyl lithium reagents are readily generated from the corresponding commercially available

  据报道，未活化的仲和伯烷基氯以及伯烷基三氟甲磺酸酯与甲硅烷基锂试剂的反应可得到四有机硅烷。在不存在任何过渡金属催化剂的情况下，这些亲核取代反应在温和条件下以中等至非常高的产率进行。甲硅烷基锂试剂易于从相应的市售氯硅烷中产生。富含对映体的仲烷基氯化物在构型反转下以高立体特异性反应。