(4-methoxyphenyl)dimethyl(vinyl)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)dimethyl(vinyl)silane
• 英文别名: 4-Methoxyphenyl dimethylvinyl silane；ethenyl-(4-methoxyphenyl)-dimethylsilane
• 化学式: C₁₁H₁₆OSi
• mdl: MFCD05663926
• 分子量: 192.333
• InChiKey: XBJPKILXRGIENA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)dimethyl(vinyl)silane 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 3-(3-((4-methoxyphenyl)dimethylsilyl)cyclobutylidene)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过三重态能量转移对手性烯烃进行光化学脱消旋

  摘要：

  描述了一种对轴向手性烯烃的可见光介导的对映选择性方法。从外消旋混合物开始，由于催化活性手性敏化剂的选择性三重态能量转移，形成了主要的烯烃对映异构体。2 mol% 的催化剂负载量足以保证始终如一的高对映选择性和产率（16 个示例，51%-quant.，81-96% ee）。NMR 研究和 DFT 计算表明，三重态能量转移在次要烯烃对映异构体的底物-催化剂复合物中更快。由于这种对映异构体不断外消旋，主要对映异构体在光稳定状态下富集。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02511
• 作为产物：
  描述：

  二甲基乙烯基氯硅烷 、 4-甲氧基三氟甲烷磺酸苯酯 在 锰 、 5 5'-二甲基-2,2'-二吡啶 、 nickel dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(4-methoxyphenyl)dimethyl(vinyl)silane
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氯硅烷的跨亲电Csp2-Si偶联。

  摘要：

  亲电子交联已成为形成C-C键的有力工具，但其锻造C-Si键的潜力仍未得到开发。在这里，我们报告了乙烯基/芳基亲电体与乙烯基氯硅烷的交叉亲电体Csp 2 -Si偶联反应。该新方案提供了一种从容易获得的材料中轻松，精确地合成具有高分子多样性和复杂性的有机硅烷的方法。反应在温和和非碱性条件下进行，这表明该方法具有较高的步骤经济性，广泛的底物范围，广泛的功能公差和易于扩展的特性。该方法的综合实用性通过有效利用硅生物等排体，新型BCB单体的设计以及对乙烯基硅烷产品的Hiyama交叉偶联的研究而得以展示。

  DOI：

  10.1002/anie.202010737

文献信息

• Sequential Synthesis of Organosilicon-Linked 2-Methoxypyridines by Non-Cryogenic<i>ortho</i>-Metallation Using the<i>n</i>Bu₂TMPMg·Li Reagent and Hydrosilylation
  作者：Łukasz Struk、Jacek G. Sośnicki、Tomasz J. Idzik、Gabriela Maciejewska

  DOI：10.1002/ejoc.201501570

  日期：2016.3

  The non-cryogenic synthesis of 5/6- and/or 3-silyl-functionalised 2-methoxypyridines by a 5-Br/Mg exchange process using nBu2iPrMg Li and LiCl and involving C-3 metallation using a novel nBu2TMPMg Li reagent is described. Furthermore, the usefulness of nBu2TMPMg Li in the functionalisation of 2-methoxypyridine at the 3-position with a wide range of electrophiles was successfully tested. The above achievements

  描述了使用 nBu2iPrMg Li 和 LiCl 通过 5-Br/Mg 交换过程非低温合成 5/6-和/或 3-甲硅烷基官能化的 2-甲氧基吡啶，并涉及使用新型 nBu2TMPMg Li 试剂的 C-3 金属化。此外，成功地测试了 nBu2TMPMg Li 在 3-位 2-甲氧基吡啶官能化中的有用性和广泛的亲电子试剂。上述成果允许使用迄今为止很少应用的 [Pt(cod)Me2]，通过 5-和/或 3-SiH（或烯基）衍生物的氢化硅烷化来构建由二环、三环和四环组成的有机硅连接的 2-甲氧基吡啶。 ] 催化剂。此外，合成由八个 2-甲氧基吡啶组成的单链低聚物，通过氢化硅烷化/聚合方法获得，
• Thieme Chemistry Journals Awardees – Where Are They Now? Titanium-Catalyzed Hydroaminoalkylation of Vinylsilanes and a One-Pot Procedure for the Synthesis of 1,4-Benzoazasilines
  作者：Sven Doye、Lars Lühning、Michael Rosien

  DOI：10.1055/s-0036-1589048

  日期：2017.11

  Vinylsilanes undergo intermolecular alkene hydroaminoalkylation with secondary amines in the presence of a titanium mono(aminopyridinato) catalyst to give the branched hydroaminoalkylation products with high regioselectivity. Corresponding reactions of a suitable (2-bromophenyl)vinylsilane combined with a subsequent intramolecular Buchwald–Hartwig amination result in the development of an elegant one-pot

  乙烯基硅烷在单(氨基吡啶基)钛催化剂存在下与仲胺进行分子间烯烃氢氨基烷基化，得到具有高区域选择性的支链氢氨基烷基化产物。合适的（2-溴苯基）乙烯基硅烷与随后的分子内 Buchwald-Hartwig 胺化结合的相应反应导致开发了一种用于合成 1,4-苯并氮杂硅烷的优雅的一锅法。
• Development of a Pilot-Plant Process for a Nevirapine Analogue HIV NNRT Inhibitor
  作者：Carl A. Busacca、Mike Cerreta、Yong Dong、Magnus C. Eriksson、Vittorio Farina、XuWu Feng、Ji-Young Kim、Jon C. Lorenz、Max Sarvestani、Robert Simpson、Rich Varsolona、Jana Vitous、Scot J. Campbell、Mark S. Davis、Paul-James Jones、Daniel Norwood、Fenghe Qiu、Pierre L. Beaulieu、Jean-Simon Duceppe、Bruno Haché、Jim Brong、Fang-Ting Chiu、Tom Curtis、Jason Kelley、Young S. Lo、Tory H. Powner

  DOI：10.1021/op8000756

  日期：2008.7.1

  The pilot-plant synthesis of nevirapine analogue 1 is described. The compound was prepared in eight steps from substituted pyridine raw materials and 4-hydroxyquinoline. The key transformation involves a novel one-pot conversion of an arylhalide to arylacetic acid under palladium catalysis, followed by regioselective reduction via in situ generated BH3/THF to the arylethanol intermediate 2. All stages

  描述了奈韦拉平类似物1的中试合成。由取代的吡啶原料和4-羟基喹啉分八步制备该化合物。关键的转化涉及在钯催化下将芳基卤化物一锅转化为芳酸，然后通过原位生成的BH 3 / THF选择性还原成芳基乙醇中间体2。所有阶段均以10-150千克规模进行。
• Hydroboration of vinylsilanes providing diversity-oriented hydrophobic building blocks for biofunctional molecules
  作者：Nao Namba、Shinya Fujii

  DOI：10.1039/d4ob00632a

  日期：——

  agonist to an antagonist. Our results indicate that silylethanols are useful for structural development, and vinylsilanes are a versatile source of hydrophobic building blocks for obtaining biofunctional molecules.

  乙烯基硅烷与BH 3的硼氢化反应得到两种甲硅烷基乙醇区域异构体。在这里，我们研究了各种乙烯基硅烷硼氢化产物的区域异构比，重点关注特征反应曲线。所有研究的乙烯基硅烷都提供两种区域异构体，并且更大的体积增加了马尔可夫尼科夫产物的比例。获得的甲硅烷基乙醇用作构建核孕酮受体（PR）调节剂的疏水性构件。值得注意的是，从 α-异构体（甲硅烷基乙氧基衍生物）到 β-异构体（2-甲硅烷基乙氧基衍生物）的结构转换导致从 PR 激动剂到拮抗剂的完全活性转换。我们的结果表明，甲硅烷基乙醇可用于结构开发，而乙烯基硅烷是获得生物功能分子的疏水性结构单元的通用来源。
• Nickel-catalyzed cross-electrophile couplings of aryl fluorosulfates with vinyl chlorosilanes
  作者：Jin-He Na、Hong-Jian Du、Jia-Wen Jing、Xue-Qiang Chu、Xiao-Chun Hang、Zhi-Liang Shen、Xiaocong Zhou、Haiqing Luo

  DOI：10.1016/j.jcat.2024.115636

  日期：2024.9

  fluorosulfates with vinyl chlorosilanes by using nickel as transition metal catalyst and manganese as reductant has been achieved. The reactions proceeded smoothly at room temperature via C-O bond activation to give a series of structurally varied aryl silanes in moderate to good yields, displaying broad substrate generality and good functional group compatibility. In addition, the reaction could be subjected

  以镍为过渡金属催化剂、锰为还原剂，实现了氟代硫酸芳基酯与乙烯基氯硅烷的高效交叉亲电偶联。反应在室温下通过C-O键活化顺利进行，以中等至良好的收率得到一系列结构多样的芳基硅烷，显示出广泛的底物通用性和良好的官能团相容性。此外，该反应可以进行放大合成并应用于生物活性分子的后期功能化。