叔-丁基-(2S,4R)-N?-(苄氧羰基)-N?-苄氧羰基)-4-羟基鸟氨酸酯 | 371972-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 叔-丁基-(2S,4R)-N?-(苄氧羰基)-N?-苄氧羰基)-4-羟基鸟氨酸酯
• 中文别名: BIS-(4-硝基苯)-2-硝基苯胺
• 英文名称: tert-butyl-(2S,4R)-N^α-(tert-butoxycarbonyl)-N^δ-(benzyloxycarbonyl)-4-hydroxy-ornithinate
• 英文别名: tert-butyl 5-benzyloxycarbonylamino-2(S)-tert-butoxycarbonylamino-4(R)-hydroxypentanoate；tert-butyl (4R)-N5-[(benzyloxy)carbonyl]-N2-(tert-butoxycarbonyl)-4-hydroxy-L-ornithinate；tert-butyl (2S,4R)-4-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 371972-14-4
• 化学式: C₂₂H₃₄N₂O₇
• 分子量: 438.521
• InChiKey: LMUZBCCYFRMNHR-SJORKVTESA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81°C
• 沸点：
  593.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔-丁基-(2S,4R)-N?-(苄氧羰基)-N?-苄氧羰基)-4-羟基鸟氨酸酯 在 三氟乙酸 、 碳酸二叔丁酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以78%的产率得到(3S,5R)-[5-(benzyloxycarbonylaminomethyl)-2-oxotetrahydrofuran-3-yl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial amide macrocycles

  摘要：

  这项发明涉及抗菌酰胺大环化合物，涉及其生产方法，以及将其用于生产用于治疗和/或预防疾病，特别是细菌感染的药物。

  公开号：

  US20070129288A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)-(s)-高丝氨酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 polymer-bound-NMe₃⁽¹⁺⁾*Br(OAc)2^- 、 sodium ethanolate 、 ammonium formate 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 叔-丁基-(2S,4R)-N?-(苄氧羰基)-N?-苄氧羰基)-4-羟基鸟氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Chiral-Pool Synthesis of (2S,4R)-4-Hydroxyornithine

  摘要：

  GRAPHICSA concise synthesis of the amino acid (2S,4R)-4-hydroxyornithine is described. Starting from diprotected L-aspartic acid, the scaffold of the target compound is constructed in a three-step approach: an efficient alpha -nitroketone formation through acylation of nitromethane is followed by a diastereoselective reduction of the resulting ketone. In the last step, the nitro group is reduced to furnish the (2S,4R)-4-hydroxyornithine scaffold. This new approach to the title compound offers advantages to the synthetic pathways previously described.

  DOI：

  10.1021/ol016445p

文献信息

• Asymmetric Synthesis of OrthogonallyProtected (2<i>S</i>,4<i>R</i>)-and (2<i>S</i>,4<i>S</i>)-4-Hydroxyornithine
  作者：Jieping Zhu、Renaud Lépine、Anny-Claude Carbonnelle

  DOI：10.1055/s-2003-40840

  日期：——

  Synthesis of orthogonally protected (2S, 4R)- and (2S, 4S)-4-hydroxyornithine was reported featuring an asymmetric alkylation of N-(diphenylmethylene)glycine tert-butyl ester (6) by (5S)-N-benzyloxycarbonyl-5-iodomethyl oxazolidine (7). Double stereoselection was examined using chiral ammonium salts as phase transfer catalysts and a substrate-directed chiral induction is documented.

  (2S, 4R)- 和 (2S, 4S)-4-hydroxyornithine 的正交保护(2S, 4R)- 和 (2S, 4S)-4-hydroxyornithine 的合成方法是 (5S)-N-苄氧羰基-5-碘甲基噁唑烷 (7) 对 N-(二苯亚甲基)甘氨酸叔丁酯 (6) 进行不对称烷基化。使用手性铵盐作为相转移催化剂对双立体选择进行了研究，并记录了底物导向的手性诱导。
• Antibacterial amide macrocyles
  申请人：Lampe Thomas

  公开号：US20050256037A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The invention relates to antibacterial amide macrocycles and process for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases, and to their use for producing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially of bacterial infections.

  本发明涉及抗菌酰胺大环化合物及其制备方法，其用于治疗和/或预防疾病，以及其用于生产治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗细菌感染。
• ANTIBACTERIAL AMIDE MACROCYCLES IV
  申请人：Endermann Rainer

  公开号：US20080076745A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  The invention relates to antibacterial amide macrocycles and processes for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases and their use for the manufacture of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially bacterial infections.

  该发明涉及抗菌酰胺大环化合物及其制备过程，其用于治疗和/或预防疾病以及用于制造治疗和/或预防疾病，特别是细菌感染的药物。
• Antibacterial ester macrocycles
  申请人：Lampe Thomas

  公开号：US20060258571A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  The invention relates to antibacterial ester macrocycles of formula (I), methods for the production thereof, and the use thereof for producing medicaments used for the treatment and/or prophylaxis of diseases, particularly bacterial infections.

  本发明涉及公式（I）的抗菌酯大环化合物，其生产方法以及用于制备用于治疗和/或预防疾病，特别是细菌感染的药物的用途。
• Antibacterial amide macrocycles IV
  申请人：AiCuris GmbH & Co. KG

  公开号：US07446102B2

  公开（公告）日：2008-11-04

  The invention relates to antibacterial amide macrocycles and processes for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases and their use for the manufacture of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially bacterial infections.

  本发明涉及抗菌酰胺大环化合物及其制备方法，以及它们用于治疗和/或预防疾病的用途，以及用于制造治疗和/或预防疾病，特别是细菌感染的药物的用途。